Stereoselective reductase-catalysed deoxygenation of sulfoxides in aerobic and anaerobic bacteria

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 2, Issue 4, 2004, Pages 554-561

  Boyd, Derek R ^a   Sharma, Narain D ^a   King, Alistair W T ^a   Shepherd, Steven D ^a   Allen, Christopher C R ^a   Holt, Robert A ^b   Luckarift, Heather R ^c   Dalton, Howard ^c  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

^b Avecia Biotechnology   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIA; CATALYSIS; CELL CULTURE; ENZYMES; EXTRACTION; ISOMERS; OXIDATION; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY;

ANAEROBIC BACTERIA; SULFOXIDES;

SULFUR COMPOUNDS;

BACTERIA (MICROORGANISMS); CITROBACTER; CITROBACTER BRAAKII; PSEUDOMONAS; PSEUDOMONAS PUTIDA;

DRUG DERIVATIVE; OXIDOREDUCTASE; SAFROLE; SULFOXIDE;

AEROBIC METABOLISM; ANAEROBIC GROWTH; ARTICLE; BIOCATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CITROBACTER; ENZYME SPECIFICITY; ENZYMOLOGY; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; PSEUDOMONAS PUTIDA; STEREOISOMERISM;

AEROBIOSIS; ANAEROBIOSIS; BIOCATALYSIS; CITROBACTER; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; OXIDOREDUCTASES; PSEUDOMONAS PUTIDA; SAFROLE; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 1342344950     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b313714g     Document Type: Article

References (49)

1. I. Fernandez and N. Khiar, Chem. Rev., 2003, 103, 3651.
2. B. J. Auret, D. R. Boyd, H. B. Henbest and S. Ross. J. Chem. Soc. C, 1968, 2371.
3. E. Abushanab, D. Reed, F. Suzuki and G. J. Sih, Tetrahedron Lett., 1978, 19, 3415.
4. H. L. Holland, C. G. Rand, P. Viski and F. M. Brown, Can. J. Chem., 1991, 69, 1989.
5. H. L. Holland, F. M. Brown and B. G. Larsen, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1241.
6. H. Ohta, Y. Okamoto and G. Tsuchihashi, Chem. Lett., 1984, 205.
7. Y. Okamoto, H. Ohta and G. Tsuchihashi, Chem. Lett., 1986, 2049.
8. J. R. Cashman, L. D. Olsen, D. R. Boyd, R. A. S. McMordie, R. Dunlop and H. Dalton, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8772.
9. C. C. R. Allen, D. R. Boyd, H. Dalton, N. D. Sharma, S. A. Haughey, R. A. S. McMordie, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake and K. Sproule, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 119.
10. K. Lee, J. M. Brand and D. T. Gibson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 212, 9.
11. S. Colonna, N. Gaggero, G. Carrea and P. Pasta, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 565.
12. D. R. Kelly, C. J. Knowles, J. G. Mahdi, I. N. Taylor and M. A. Wright, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 365.
13. V. Alphand, N. Gaggero, S. Colonna, P. Pasta and R. Furstoss, Tetrahedron, 1997, 53, 9695.
14. M. Andersson, A. Willetts and S. Allenmark, J. Org. Chem., 1997, 62, 8455.
15. M. Andersson and S. Allenmark, Tetrahedron, 1998, 54, 15293.
16. A. Kerridge, A. Willetts and H. Holland, J. Mol. Catal., B: Enzym., 1999, 6, 59.
17. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Haughey, M. A. Kennedy, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake, C. C. R. Allen, H. Dalton and K. Sproule, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1, 1929.
18. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Haughey, J. F. Malone, A. King, B. T. McMurray, R. Holt and H. Dalton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 3288.
19. D. R. Boyd, N. D. Sharma, B. E. Byrne, S. D. Shepherd, V. Ljubez, C. C. R. Allen, L. A. Kulakov, M. L. Larkin and H. Dalton, Chem. Commun., 2002, 1914.
20. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Haughey, J. F. Malone, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake, C. C. R. Allen and H. Dalton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 2363.
21. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. Gunaratne, S. A. Haughey, M. A. Kennedy, J. F. Malone, C. C. R. Allen and H. Dalton, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 984.
22. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. Haughey, M. A. Kennedy, J. F. Malone, S. Shepherd, C. C. R. Allen and Howard Dalton, Tetrahedron, 2004, 60, 549.
23. H. Kexel and H. C. Schmidt, Biochem. Pharmacol., 1972, 212, 1009.
24. M. V. Hand, S. Kelly, R. A. More O'Ferrall, S. N. Rao, N. D. Sharma, G. N. Sheldrake and H. Dalton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 313.
25. D. R. Boyd, R. A. S. McMordie, N. D. Sharma, H. Dalton, R. O. Jenkins and P. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1989, 339.
26. D. R. Boyd, M. R. J. Dorrity, J. F. Malone, R. A. S. McMordie, N. D. Sharma, H. Dalton and P. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 489.
27. R. Agarwal, D. R. Boyd, R. A. S. McMordie, G. A. O'Kane, P. Porter, N. D. Sharma, H. Dalton and D. J. Gray, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1711.
28. D. R. Boyd, N. D. Sharma, P. J. Stevenson, J. Chimak, D. J. Gray and H. Dalton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3887.
29. D. R. Boyd, N. D. Sharma, R. Boyle, J. F. Malone, J. Chima and H. Dalton, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 1307.
30. R. Agarwal, D. R. Boyd, N. D. Sharma, H. Dalton, N. A. Kerley, R. A. S. McMordie, G. N. Sheldrake and P. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1996, 67.
31. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. I. Bowers, P. A. Goodrich, M. R. Groocock, A. J. Blacker, D. A. Clarke, T. Howard and H. Dalton, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1559.
32. N. I. Bowers, D. R. Boyd, N. D. Sharma, P. A. Goodrich, M. R. Groocock, A. J. Blacker, D. A. Clarke, P. Goode and H. Dalton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1453.
33. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. I. Bowers, R. Boyle, J. Duffy, J. S. Harrison and H. Dalton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 1345.
34. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. I. Bowers, R. Boyle, J. S. Harrison, K. Lee and D. T. Gibson, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1298.
35. D. R. Boyd, N. D. Sharma, R. Boyle, B. T. McMurray, T. A. Evans, J. F. Malone, H. Dalton, J. Chima and G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 49.
36. D. R. Boyd, N. D. Sharma, I. N. Brannigan, D. A. Clarke, H. Dalton, S. A. Haughey and J. F. Malone, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 2361.
37. M. Abo, M. Tachibana, A. Okubo and S. Yamazaki, Bioorg. Med. Chem., 1995, 3, 109.
38. M. Abo, A. Okubo and S. Yamazaki, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 345.
39. S. P. Hanlon, D. L. Graham, P. J. Hogan, R. A. Holt, C. D. Reeve and A. L. McEwan, Microbiology, 1998, 144, 2247.
40. A. S. McAlpine, A. G. McEwan and S. Bailey, J. Mol. Biol., 1998, 275, 613.
41. H. R. Luckarift, H. Dalton, D. R. Boyd, N. D. Sharma and R. A. Holt, manuscript in preparation.
42. J. Zhu, Y. Qin, Z-He, F. Fu, Z. Zhou, J. Deng, Y. Jiang and T. Chau, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 15, 2505.
43. W. Adam, J. Bialis and L. Hadjiarapoglou, Chem. Ber., 1991, 124, 2377.
44. A. E. Sopchik and C. A. Kingsbury, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 1058.
45. J. J. Mayerle, S. E. Denmark, B. V. DePamphilis, J. A. Ibers and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 1032.
46. B. Milligan and J. M. Swan, J. Chem. Soc., 1965, 2901.
47. P. K. Singh, L. Field and B. J. Sweetman, Phosphorus Sulfur Relat. Elem., 1988, 39, 61.
48. D. R. Boyd, N. D. Sharma, J. H. Dorman, R. Dunlop, J. F. Malone, R. A. S. McMordie and A. F. Drake, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1105.
49. G. Wagner and S. Boehme, Arch. Pharm. Ber. Deutsch., Pharm. Ges., 1964, 297, 257.