Role of structural water molecule in HIV protease-inhibitor complexes: A QM/MM study

Journal of Computational Chemistry

Volumn 29, Issue 11, 2008, Pages 1840-1849

  Suresh, Cherumuttathu H ^a   Vargheese, Aswathy Mary ^a   Vijayalakshmi, K Periya ^a   Mohan, Neetha ^a   Koga, Nobuaki ^b  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

HIV protease; Hydrogen bond; MD simulation; ONIOM; QM MM; Structural water

Indexed keywords

ATOMS; BINDING SITES; CARBON NANOTUBES; CHEMOTHERAPY; COMPLEXATION; DRUG DELIVERY; DRUG DOSAGE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULES; NONMETALS; NUCLEAR ENERGY; NUCLEAR PHYSICS; OFFSHORE OIL WELL PRODUCTION; POTENTIAL ENERGY; SEMICONDUCTOR QUANTUM WELLS; STRAIN ENERGY;

ACTIVE SITES; BINDING FREE ENERGIES; BOND INTERACTIONS; BOUND LIGANDS; BOUND STRUCTURE; CARBONYL GROUPS; DRUG ACTIONS; HIV PROTEASES; INHIBITOR SYSTEM; MD SIMULATIONS; STRAIN EFFECTS; STRUCTURAL WATER; TWO LAYERS; WATER MOLECULES;

BINDING ENERGY;

LIGAND; PROTEINASE INHIBITOR; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; X RAY DIFFRACTION;

HIV PROTEASE INHIBITORS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; WATER; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 47149089463     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20961     Document Type: Article

References (35)

1. Brennan, C.; Porche, D. J, J Assoc Nurses AIDS Care 1997, 8, 7.
2. Poornima, C. S.; Dean, P. M. J Comput-Aided Mol Des 1995, 9, 500.
3. Poornima, C. S.; Dean, P. M. J Comput-Aided Mol Des 1995, 9, 513.
4. Poornima, C. S.; Dean, P. M. J Comput-Aided Mol Des 1995, 9, 521.
5. Wang, Y. X.; Freedberg, D. I.; Wingfield, P. T.; Stahl, S. J.; Kaufman, J. D.; Kiso, Y.; Bhat, T. N.; Erickson, J. W.; Torchia, D. A. J Am Chem Soc 1996, 118, 12287.
6. Fornabaio, M.; Spyrakis, F.; Mozzarelli, A.; Cozzini, P.; Abraham, D. J.; Kellogg, G. E. J Med Chem 2004, 47, 4507.
7. Hensen, C.; Hermann, J. C.; Nam, K.; Ma, S.; Gao, J.; Holtje, H. D. J Med Chem 2004, 47, 6673.
8. Prasad, J. V. N. V.; Para, K. S.; Tummino, P. J.; Ferguson, D.; McQuade, T. J.; Lunney, E. A.; Rapundalo, S. T.; Batley, B. L.; Hingorani, G.; Domagala, J. M.; Gracheck, S. J.; Bhat, T. N.; Liu, B.; Baldwin, E. T.; Erickson, J. W.; Sawyert, T. K. J Med Chem 1995, 38, 898.
9. Grzesiek, S.; Bax, A.; Nicholson, L. K.; Yamazaki, T.; Wingfield, P.; Stahl, S. J.; Eyermann, C. J.; Torchia, D. A.; Hedge, C. N.; Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Chang, C. H. J Am Chem Soc 1994, 116, 1581.
10. Kellogg, G. E.; Fornabaio, M.; Chen, D. L.; Abraham, D. J. Internet Electron. J Mol Des 2005, 4, 194.
11. Nivesanond, K.; Peeters, A.; Lamoen, D.; Alsenoy, C. V. Int J Quant Chem 2005, 105, 292.
12. Zhang, D. W.; Zhang, J. Z. H. Int J Quant Chem 2005, 103, 246.
13. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J Comput Chem 1986, 7, 718.
14. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J Phys Chem 1996, 100, 19357.
15. Gogonea, V. Internet Electron J Mol Des 2002, 1, 173.
16. Vreven, T.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J Comput Chem 2003, 24, 760.
17. Prabhakar, R.; Vreven, T.; Frisch, M. J.; Morokuma, K.; Musaev, D. G. J Phys Chem B 2006, 110, 13608.
18. Vreven, T.; Byun, K. S.; Komaromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A. J.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J Chem Theory Comput 2006, 2, 815.
19. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J Am Chem Soc 2005, 127, 17216.
20. Neethu, S.; Pillai, C. K. S.; Suresh, C. H. J Phys Chem A 2006, 110, 8826.
21. Sundaresan, N.; Suresh, C. H. J Chem Theory Comput 2007, 3, 1172.
22. Pelmenschikov, V.; Siegbahn, P. E. M. Inorg Chem 2002, 41, 5659.
23. Torrent, M.; Vreven, T.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Schlegel, H. B. J Am Chem Soc 2002, 124, 192.
24. Gascon, J. A.; Sproviero, E. M.; Batista, V. S. J Chem Theory Comput 2005, 1, 674.
25. Vinkers, H. M.; de Jonge, M. R.; Daeyaert, F. D.; Heeres, J.; Koymans, L. M. H.; vanLenthe, J. H.; Lewi, P. J.; Timmerman, H.; Janssen, P. A. J. J Comput-Aided Mol Des 2003, 17, 567.
26. www.rcsb.org.
27. Stewart, J. J. P. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R.; Allinger N. L.; Clark, T.; Gasteiger, J.; Kollman, P. A.; Schaefer, H. F. III; Schreiner, P. R. Eds.; Wiley: Chichester, 1998; p. 2080.
28. Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J Phys Chem 1996, 100, 12974.
29. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R. L.; Merz, J. K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 5179.
30. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J Comput Chem 2004, 25, 1157.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Yengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.: Wallingford, Gaussian, Inc, 2004.
32. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, III, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollman P. A. AMBER 9, University of California, San Francisco, 2006.
33. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J Chem Phys 1983, 79, 926.
34. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J Comput Chem 1998, 19, 1639.
35. Puvanendrampillai, D.; Mitchell, J. B. O. Bioinformatics 2003, 19, 1856. See also http://www-mitchell.ch.cam.ac.uk/pld/.