Tubular aggregates of cyclic oligothiophenes. A theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 17, 2008, Pages 3996-4003

  Flores, Paola ^a   Guadarrama, Patricia ^a   Ramos, Estrella ^a   Fomine, Serguei ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; ORGANIC POLYMERS; POLARONS; SULFUR COMPOUNDS; THIOPHENE;

AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (ACS); BAND GAPS; DICATIONIC SPECIES; ELECTROSTATIC REPULSIONS; ENERGY DIFFERENCES; INDIVIDUAL (PSS 544-7); MACROCYCLES; MONO-CATIONS; OLIGOTHIOPHENES; ORBITALS; PENTAMER; POLARON; POLARON PAIR (PP); TRIPLET STATES;

AGGREGATES;

EID: 47049111397     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp710654k     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
2. (b) Gattuso, G.; Menzer, S.; Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1451.
3. (c) Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 227, 1793.
4. (d) Cram, D. J. Nature 1992, 356, 29.
5. (e) Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Michael, D. M.; Robson, R. Nature 1994, 369, 727.
6. (f) Venkataraman, D.; Lee, S.; Zhang, J. S.; Moore, J. S. Nature 1994, 371, 591.
7. Fukasaku, K.; Takeda, K.; Shiraishi, K. J. Phys. Soc. Jpn. 1997, 66, 3387.
8. Okamoto, H.; Kasahara, M.; Takeda, K.; Shiraishi, K. Pept Sci. 1999, 36, 67.
9. Carloni, P.; Andreoni, W.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 761.
10. Moore, J. S.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 922.
11. (a) Fuhrmann, G.; Debaerdemaeker, T.; Bäuerle, P. Chem. Commun. 2003, 948.
12. (b) Krömer, J.; Ríos-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Dabaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481.
13. (c) Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Adv. Mater. 2006, 18, 447.
14. (a) Handbook of Oligo and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
15. (b) Horowitz, G.; Peng, X.; Fichou, D.; Garnier, F. J. Appl. Phys. 1990, 67, 528.
16. (c) Paloheimo, J.; Kuivalainen, P.; Stubb, H.; Vuorimaa, E.; Yli-Lahti, P. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1157.
17. (d) Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281-2305.
18. (e) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H. (f) Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922.
19. (f) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct Mater. 2001, 11, 15.
20. (g) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924.
21. (a) Prince, R. B.; Barnes, S. A.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2758.
22. (b) Zhang, J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2655.
23. Ryu, J.-H.; Oh, N.-K.; Lee, M. Chem. Commun. 2005, 1770.
24. (a) Fuhrmann, G.; Debaerdemaeker, T.; Bäuerle, P. Chem. Commun. 2003, 948.
25. (b) Krömer, J.; Ríos-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Dabaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481.
26. (c) Bednarz, M.; Rwineker, P.; Mena-Osteritz, E.; Baüerle, P. J. Lumin. 2004, 110, 225.
27. (d) Casado, J.; Hernandez, V.; Ponce Ortiz, R.; Ruíz Delgado, M. C.; López, Navarrete, J. T.; Fuhrmann, G.; Bäuerle, P. J. Raman Spectrosc. 2004, 35, 592.
28. (e) Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Adv. Mater. 2001, 13, 243.
29. (f) Mena-Osteritz, E. Adv. Mater. 2002, 14, 609.
30. (g) Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Adv. Mater. 2006, 18, 447.
31. (h) Sanjio, S. Z.; Bendikov, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2972.
32. Chaasinski, G.; Szczniak, M. M. Chem. Rev. 2000, 100, 4227.
33. Yan, Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
34. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
36. Dkhissi, A.; Blossey, R. Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 35.
37. Slanina, Z.; Pulay, P.; Nagase, S. J. Chem. Theory Comput 2006, 2 (3), 782.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; J. Montgomery, A.; Stratmann, R. E., Jr.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
39. Brédas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
40. Choi, Y.; Tepavcevic, S.; Xu, Z.; Hanley, L. Chem. Mater. 2004, 16, 1924.
41. Tepavcevic, S.; Wroble, A. T.; Bissen, M.; Wallace, D. J.; Choi, Y.; Hanley, L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7134.
42. Kobayashi, M.; Chen, J.; Chung, T.-C.; Moraes, F.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Synth. Met. 1984, 9, 77.
43. (a) Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
44. (b) Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
45. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339.
46. (a) Fomine, S.; Guadarrama, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10098.
47. (b) Fomine, S.; Guadarrama, P.; Flores, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3124.