Novel 1,3-dipolar cycloadditions of dinitraminic acid: Implications for the chemical stability of ammonium dinitramide

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 11, 2008, Pages 2456-2463

  Rahm, Martin ^a,b   Brinck, Tore ^a  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b Competence Center for Energetic Materials ^*  (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM COMPOUNDS; CALCULATIONS; CHEMICAL STABILITY; CYCLOADDITION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTON TRANSFER;

AB INITIO CALCULATIONS; AMMONIUM DINITRAMIDE (ADN); CBS QB3; DENSITY-FUNCTIONAL (DF); DIPOLAR CYCLOADDITION; DIPOLAR CYCLOADDITIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 46849106047     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp710559g     Document Type: Article

References (39)

1. Christe, K. O.; Wilson, W. W.; Petrie, M. A.; Michels, H. H.; Bottaro J. C.; Gilardi, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 5068-5071.
2. Bottaro, J. C.; Penwell, P. E.; Schmitt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9405-9410.
3. Venkatachalam, S.; Santhosh, G.; Ninan, K. N. Propel. Expl. Pyrotech. 2004, 29, 178-187.
4. Yang, V.; Brill, T. B.; Ren, Z. Z. Prog. Astronaut Aeronaut. 2000, 185, 207.
5. Pak, Z. AIA 29th Joint Propulsion Conference, Monterey, US 1993, p.Paper AIAA-93-1755.
6. Belousov, A. M.; Parzinkov, E. A.; Petrova, G. Y. Russ. J. Appl. Chem. 2003, 76, 1164-1166.
7. Okhotnikov, M. A.; Valuev, V. I. Russ. J. Appl. Chem. 2002, 75, 1522-1524.
8. Manzara, A. P. US patent, US5681904, 1997.
9. Eldsäter, C Private communication, 2006.
10. Politzer, P.; Seminario, J. M.; Concha, M. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 123-129.
11. Thompson, D. L.; Alavi, S. J. Chem. Phys. 2003, 119, 232-240.
12. Yang, R.; Thakre, P.; Yang, V. Combust. Explosives, Shock Waves 2005, 41, 657-679.
13. Oxley, J. C.; Smith, J. L.; Zheng, W.; Rogers, E.; Cobum, M. D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5646-5652.
14. Mebel, A. M.; Lin, M. C.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6842-6848.
15. Rahm, M.; Brinck, T. Chem. Phys., in press.
16. Gothelf, K. V.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863-909.
17. Huisgen, R. J. Org. Chem. 1968, 33, 2291-2297.
18. Firestone, R. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 2285-2290.
19. Yamaguchi, K.; Yabushita, S.; Fueno, T.; Kato, S.; Morokuma, K.; Iwata, S. Chem. Phys. Lett. 1980, 71, 563-568.
20. Hiberty, P. C.; Ohanessian, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 66-70.
21. Caramella, P.; Houk, K. N.; Domelsmith, L. N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4511-4514.
22. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9542-9553.
23. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1970, 4, 57-64.
24. Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 29, 2717-2720.
25. Houk, K. N.; Sims, J.; Duke, R. E., Jr.; Strozier, R. W.; George, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7287-7301.
26. Houk, K. N. Acc. Chem. Res., 1975, 8, 361-368.
27. Dewar, M.J. S. Theochem 1989, 200, 301-323.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
29. Becke A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
30. Alavi, S.; Thompson, D. L. J. Chem. Phys. 2002, 117, 2599-2608.
31. Thompson, D. L.; Alavi S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2599-2605.
32. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815.
33. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827.
34. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532-6542.
35. Guner, V. A.; Khuong, K. S.; Leach, A. G.; Lee, P. S.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445-11459.
36. Guner, V. A.; Khuong, K. S.; Houk, K. N.; Chuma A.; Pulay, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2959-2965.
37. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 10831096.
38. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1998, 88, 2959-2965.
39. Grundmann, C.; Grunanger, P. The Nitrile Oxides; Springer: Berlin, 1971; Chapter 5, pp 85-139.