A simple colorimetric and fluorescent anion sensor based on 4-amino-1,8-naphthalimide: Synthesis and its recognition properties

Supramolecular Chemistry

Volumn 20, Issue 5, 2008, Pages 467-472

  Bao, Xiao Ping ^a   Wang, Lei ^a   Wu, Lei ^a   Li, Zao Ying ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Anion receptor; Colorimetric sensor; Fluorescence quenching; Hydrogen bonding

Indexed keywords

EID: 46449083594     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270701351959     Document Type: Article

References (52)

1. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609.
2. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486.
3. Beer, P. D.; Hayes, E. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167.
4. Kang, J. M.; Jo, J. H.; In, S. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5225.
5. Szumna, A.; Jurczak, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 21, 4031.
6. Kang, J. M.; Kim, J. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1759.
7. Starnes, S. D.; Arungundram, S.; Saunders, C. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7785.
8. Hettche, F.; Hoffmann, R. W. New J. Chem. 2003, 27, 172.
9. Davis, A. P.; Perry, J. J.; Warham, R. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4569.
10. Black, C. B.; Andrioletti, B.; Try, A. C.; Ruiperez, C.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10438.
11. Sessler, J. L.; Maeda, H.; Mizuno, T.; Lynch, V. M.; Furuta, H. Chem. Commun. 2002, 862.
12. Sessler, J. L.; Pantos, G. D.; Katayev, E.; Lynch, V. M. Org. Lett. 2003, 5, 4141.
13. Aldakov, D.; Anzenbacher, P., Jr. Chem. Commun. 2003, 1394.
14. Jagessar, R. C.; Shang, M.; Scheidt, W. R.; Burns, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11684.
15. Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5717.
16. Cho, E. J.; Moon, J. W.; Ko, S. W.; Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Yoon, J.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376.
17. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; O'Brien, J. E.; Glynn, M. Org. Lett. 2002, 4, 2449.
18. Kondo, S. I.; Nagamine, M.; Yano, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8801.
19. Vázquez, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Pedrido, R. M.; González-Noya, A. M.; Bermejo, M. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1962.
20. Land, E. J.; Ramsden, C. A.; Riley, P. A. Tetrahedron 2006, 62, 4844.
21. Bianchi, A.; Bowman, J. K.; Garcia-Espana, E. Supramolecular Chemistry of Anions; Wiley-VCH: New York, 1997.
22. Kim, Y. J.; Kwak, H.; Lee, S. J.; Lee, J. S.; Kwon, H. J.; Nam, S. H.; Lee, K.; Kim, C. Tetrahedron 2006, 62, 9635.
23. Yen, Y. P.; Ho, K. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1193.
24. Ghosh, T.; Maiya, B. G.; Samanta, A. Dalton Trans. 2006, 795.
25. Wu, C. Y.; Chen, M. S.; Lin, C. A.; Lin, S. C.; Sun, S. S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2263.
26. Winstanley, K. J.; Sayer, A. M.; Smith, D. K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1760.
27. Jun, E. J.; Swamy, K. M. K.; Bang, H.; Kim, S. J.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3103.
28. Maeda, H.; Ito, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 8205.
29. Schazmann, B.; Alhashimy, N.; Diamond, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8607.
30. Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kwon, J.; Hwang, I. -C.; Park, S. J.; Kim, K. S.; Yoon, J. Tetrahedron 2006, 62, 6065.
31. Hu, H. Y.; Chen, C. F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 175.
32. Ghosh, K.; Adhikari, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8165.
33. Zhou, L. L.; Sun, H.; Li, H. P.; Wang, H.; Zhang, X. H.; Wu, S. K.; Lee, S. T. Org. Lett. 2004, 6, 1071.
34. Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Jensen, P.; Tiemey, J.; Ali, H. D. P.; Hussey, G. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10875.
35. Liu, B.; Tian, H. Chem. Lett. 2005, 34, 686.
36. Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Jensen, P.; Pfeffer, F. M.; Hussey, G. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8909.
37. Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Lee, T. C.; Parkesh, R.; Pfeffer, F. M.; Hussey, G. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6575.
38. Pfeffer, F. M.; Buschgens, A. M.; Barnett, N. W.; Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6579.
39. Pfeffer, F. M.; Seter, M.; Lewcenko, N.; Barnett, N. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5241.
40. For naphthalimide-based anion receptors, see: Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094.
41. 2) was prepared by Gunnlaugsson. The related article has not been published until now, and the structure of this analogous compound was mentioned in Ref [40].
42. Gan, J. A.; Tian, H.; Wang, Z. H.; Chen, K. C.; Hill, J.; Lane, P. A.; Rahn, M. D.; Fox, A. M.; Bradley, D. D. C. J. Organometal. Chem. 2002, 645, 168.
43. Wu, J. L.; He, Y. B.; Wei, L. H.; Liu, S. Y.; Meng, L. Z.; Hu, L. Supramol. Chem. 2004, 16, 353.
44. Wu, F. Y.; Li, Z.; Wen, Z. C.; Zhou, N.; Zhao, Y. F.; Jiang, Y. B. Org. Lett. 2002, 4, 3203.
45. Liu, S. Y.; He, Y. B.; Wu, J. L.; Wei, L. H.; Qin, H. J.; Meng, L. Z.; Hu, L. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1582.
46. Zhang, X.; Guo, L.; Wu, F. Y.; Jiang, Y. B. Org. Lett. 2003, 5, 2667.
47. Nishizawa, S.; Kato, R.; Hayashita, T.; Teramae, N. Anal. Sci. 1998, 14, 595.
48. Nishiyabu, R.; Palacios, M. A.; Dehaen, W.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11496.
49. Kondo, S. I.; Harada, T.; Tanaka, R.; Unno, M. Org. Lett. 2006, 8, 4621.
50. Shenderovich, I. G.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Limbach, H. -H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11710.
51. Bourson, J.; Pouget, J.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4552.
52. Valeur, B.; Pouget, J.; Bourson, J.; Kaschke, M.; Ernsting, N. P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6545.