Organic synthesis utilizing carbon dioxide

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 7, 2004, Pages 716-726

  Sakakura, Toshiyasu ^a   Yasuda, Hiroyuki ^b   Choi, Jun Chul ^b  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b NONE

Author keywords

Carbon dioxide; Carbonate; Green chemistry; Molecular catalysis; Reaction medium; Renewable resource

Indexed keywords

CARBONATE MINERALS; CATALYSIS; FLUOROCARBONS; GASES; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); WASTE UTILIZATION;

CARBONATE; GREEN CHEMISTRY; REACTION MEDIUMS; RENEWABLE RESOURCES;

CARBON DIOXIDE;

EID: 4644324677     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.62.716     Document Type: Review

References (81)

1. (a) P. G. Jessop, T. Ikariya, R. Noyori, Chem. Rev., 99, 475 (1999);
2. (b) "Chemical Synthesis Using Supercritical Fluids" eds. by P. G. Jessop, W. Leitner, Wiley-VCH: Weinheim, 1999;
3. (c) R. S.Oakes, A. A. Clifford, C. M. J. Rayner, Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 2001, 917;
4. T. Sarbu, T. Styranec, E. J. Beckman, Nature, 405, 165 (2000)
5. (a) P. G. Jessop, T. Ikariya, R. Noyori, Nature, 368, 231 (1994);
6. (b) P. Munshi, A. D. Main, J. C. Linehan, C-C. Tai, P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 124, 7963 (2002)
7. Y. Kayaki, T. Suzuki, T. Ikariya, Chem. Lett., 2001, 1016
8. S. Kainz, A. Brinkmann, W. Leitner, A. Pfaltz, J. Am. Chem. Soc., 121, 6421 (1999)
9. P. Licence, J. Ke, M. Sokolova, S. K. Ross, M. Poliakoff, Green Chem., 5, 99 (2003)
10. H. Ohde, C. M. Wai, H. Kim, J. Kim, M. Ohde, J. Am. Chem. Soc., 124, 4540 (2002)
11. U. R. Pillai, E. Sahle-Demessie, Chem. Commun., 2002, 422
12. C. V. Rode, U. D. Joshi, O. Sato, M. Shirai, Chem. Commun., 2003, 1960
13. D. Koch, W. Leitner, J. Am. Chem. Soc., 120, 13398 (1998); G. Francio, W. Leitner, Chem. Commun., 1999, 1663
14. D. Koch, W. Leitner, J. Am. Chem. Soc., 120, 13398 (1998); G. Francio, W. Leitner, Chem. Commun., 1999, 1663
15. D. R. Palo, C. Erkey, Organometallics, 19, 81 (2000)
16. (a) Y. Hu, W. Chen, A. M. Banet Osuna, A. M. Stuart, E. G. Hope, J. Xiao, Chem. Commun., 2001, 725;
17. (b) Y. Hu, W. Chen, A. M. Banet Osuna, J. A. Iggo, J. Xiao, ibid., 2002, 788
18. F. Shibahara, K. Nozaki, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 125, 8555 (2003)
19. (a) S. L. Wells, J. DeSimone, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 518 (2001);
20. (b) J. L. Kendall, D. A. Canelas, J. L. Young, J. M. DeSimone, Chem. Rev., 99, 543 (1099)
21. A. Furstner, L. Ackermann, K. Beck, H. Hori, D. Koch, K. Langemann, M. Liebl, C. Six, W. Leitner, J. Am. Chem. Soc., 123, 9000 (2001)
22. (a) M. A. Carroll, A. B. Holmes, Chem. Commun., 1998, 1395;
23. (b) D. K. Morita, D. R. Pesiri, S. A. David, W. H. Glaze, W. Tumas, ibid, 1998, 1397
24. T. R. Early, Gordon, M. A. Carroll, A. B. Holmes, R. E. Shute, I. F. McConvey, Chem. Commun., 2001, 1966
25. (a) T. Osswald, S. Schneider, S. Wang, W. Bannwarth, Tetrahedron Lett., 42, 2965 (2001);
26. (b) R. S. Gordon, A. B. Holmes, Chem. Commun., 2002, 640
27. G. Musie, M. Wei, B. Subramaniam, D. H. Busch, D. H. Coord. Chem. Rev., 219-221, 789 (2001)
28. X. -W. Wu, Y. Oshima, S. Koda, Chem. Lett., 2001, 1045
29. M. Wei, G. T. Musie, D. H. Busch, B. Subramaniam, J. Am. Chem. Soc., 124, 2513 (2002)
30. N. Theyssen, W. Leitner, Chem. Commun., 2002, 410
31. C. Bolm, C. Palazzi, G. Francio, W. Leitner, Chem. Commun., 2002, 1588
32. G. Jenzer, D. Sueur, T. Mallat, A. Baiker, Chem. Communn., 2000, 2247
33. R. S. Oakes, A. A. Clifford, K. D. Bartle, M. T. Pett, C. M. Rayner, Chem. Commun., 1999, 247
34. I. Komoto, S. Kobayashi, Chem. Commun., 2001, 1842
35. A. J. Mesiano, E. J. Beckman, A. J. Russell, Chem. Rev., 99, 623 (1999)
36. T. Matsuda, T. Harada, K. Nakamura, Chem. Commun., 2000, 1367
37. T. Matsuda, Y. Ohashi, T. Harada, R. Yanagihara, T. Nagasawa, K. Nakamura, Chem. Commun., 2001, 2194
38. T. Matsuda, K. Watanabe, T. Kamitanaka, T. Harada, K. Nakamura, Chem. Commun., 2003, 1198
39. (a) J. -C. Choi, Y. Kobayashi, T. Sakakura, J. Org. Chem., 66, 5262 (2001);
40. (b) T. E. Bitterwolf, D. L. Kline, J. C. Linehan, C. R. Yonker, R. S. Addleman, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 2692 (2001)
41. J. -C. Choi, T. Sakakura, J. Am. Chem. Soc., 125, 7762 (2003)
42. (a) A. G. Carter, C. R. T. Baker, S. L. Nolan, W. Tumas, Chem. Commun., 2000, 347;
43. (b) L. -N. He, J. -C. Choi, T. Sakakura, Tetrahedron Lett., 42, 2169 (2001)
44. (a) F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker, R. W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433;
45. (b) R. A. Brown, P. Pollet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta, P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 123, 1254 (2001)
46. (a) M. F. Sellin, P. B. Webb, D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781;
47. (b) P. B. Webb, M. F. Sellin, T. E. Kunene, S. Williamson, A. M. Z. Slawin, D. J. Cole-Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 125, 15577 (2003);
48. (c) M. T. Reetz, W. Wiesenhofer, G. Francio, W. Leitner, Chem. Commun., 2002, 992;
49. (d) P. Lozano, T. de Diego, D. Carrie, M. Vaultier, J. L. Iborra, ibid., 2002, 692
50. D. J. Heidebrandt, P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 125, 5600 (2003)
51. L. J. P. van den Broeke, E. L. V. Goetheer, A. W. Vekerk, E. de Wolf, B. -J. Deelman, G. van Koten, J. T. F. Keurentjes, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 4473 (2001)
52. (a) N. J. Meehan, A. J. Sandee, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, M. Poliakoff, Chem. Commun. 2000, 1497;
53. (b) L. M. Stamp, S. A. Mang, A. B. Holmes, K. A. Knights, Y. R. de Miguel, I. F. McConvey, ibid., 2001, 2502
54. (a) S. V. Ley, C. Ramarao, R. S. Gordon, A. B. Holmes, A. J. Morrison, I. F. McConvey, I. M. Shirley, S. C. Smith, M. D. Smith, Chem. Commun., 2002, 1134;
55. (b) R. W. J. Scott, A. K. Datye, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc., 125, 3708 (2003)
56. (a) 31, 21 (2002); (b) A. Hiwara, S. Inoki, T. Fujii, Shokubai, 38, 618 (1996); (c) A.-A. Shaikh, S. Sivaram, Chem. Rev., 96, 951 (1996); (d) M. A. Pacheco, C. L. Marshall, Energ. Fuels, 11, 2 (1997)
57. (a) 31, 21 (2002); (b) A. Hiwara, S. Inoki, T. Fujii, Shokubai, 38, 618 (1996); (c) A.-A. Shaikh, S. Sivaram, Chem. Rev., 96, 951 (1996); (d) M. A. Pacheco, C. L. Marshall, Energ. Fuels, 11, 2 (1997)
58. (a) 31, 21 (2002); (b) A. Hiwara, S. Inoki, T. Fujii, Shokubai, 38, 618 (1996); (c) A.-A. Shaikh, S. Sivaram, Chem. Rev., 96, 951 (1996); (d) M. A. Pacheco, C. L. Marshall, Energ. Fuels, 11, 2 (1997)
59. T. Sakakura, Y. Saito, M. Okano, J. -C. Choi, T. Sako, J. Org. Chem., 63, 7095 (1998)
60. T. Sakakura, J. -C. Choi, Y. Saito, T. Matsuda, T. Sako, T. Oriyama, J. Org. Chem., 64, 4506 (1999)
61. J. -C. Choi, L. -N. He, H. Yasuda, T. Sakakura, Green Chem., 4, 230 (2002)
62. J. -C. Choi, T. Sakakura, T. Sako, J. Am. Chem. Soc., 121, 3793 (1999)
63. M. Abla, J. -C. Choi, T. Sakakura, Chem. Commun., 2001, 2238
64. M. Yoshida, N. Hara, S. Okumura, Chem. Commun., 2000, 151
65. (a) R. L. Paddock, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc., 123, 11498 (2001);
66. (b) X. -B. Lu, R. He, C.-X. Bai, J. Mol. Catal. A, 186, 1(2002);
67. (c) L. Fuwei, C. Xia, L. Xu, W. Sun, G. Chen., Chem. Commun., 2003, 2042;
68. (d) J. Peng, Y. Deng, New J. Chem., 25, 639 (2001);
69. (e) K. Yamaguchi, K. Ebitani, T. Yoshida, H. Yoshida, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc., 121, 4526 (1999);
70. (f) H. Yasuda, L. -N. He, T. Sakakura, J. Catal., 209, 547 (2002);
71. (g) T. Yano, H. Matsui, T. Koike, H. Ishiguro, H. Fujihara, M. Yoshihara, T. Maeshima, Chem. Commun., 1997, 1129;
72. (h) M. Tu, R. J. Davis, J. Catal., 199, 85 (2001)
73. L.-N. He, H. Yasuda, T. Sakakura, Green Chemistry, 5, 92 (2003)
74. (a) K. Nakano, K. Nozaki, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 125, 5501 (2003);
75. (b) D. R. Moore, M. Cheng, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, ibid., 125, 11911 (2003)