Time-resolved resonance Raman study of triplet arylnitrenes and their dimerization reaction

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 19, 2003, Pages 3858-3865

  Ong, Shing Yau ^a   Chan, Pik Ying ^a   Zhu, Peizhi ^a   Leung, King Hung ^a   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; DIMERIZATION; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTOLYSIS; RAMAN SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS;

ETHOXYPHENYL NITRENE; METHOXYPHENYL NITRENE; TIME RESOLVED RESONANCE RAMAN SPECTRA;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0038052177     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp021468m     Document Type: Article

References (73)

1. Scriven, E. F. V. In Reactive Intermediates; Abramovich, R. A., Ed.; Plenum Publishing: New York, 1982; Vol. 2, Chapter 1.
2. Wentrup, C. Reactive Molecules; Wiley-Interscience: New York, 1984; Chapter 4.
3. Platz, M. S. In Azides and Nitrenes: Reactivity and Utility; Scriven, E. F. V., Ed.: Academic Press: New York, 1984; Chapter 7.
4. Platz, M. S.; Maloney, V. M. In Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals; Platz, M. S., Ed.: Plenum Publishing: New York, 1990; pp 303-320.
5. Platz, M. S.; Leyva, E.; Haider, K. Org. Photochem. 1991, 11, 367.
6. Schuster, G. B.; Platz, M. S. Adv. Photochem. 1992, 17, 69.
7. Platz, M. S. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 487.
8. Borden, W. T.; Gritsan, N. P.; Hadad, C. M.; Karney, W. L.; Kemnitz, C. R.; Platz, M. S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 765.
9. Schrock, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5228.
10. Donnelly, T.; Dunkin, I. R.; Norwood, D. S. D.; Prentice, A.; Shields, C. J.; Thomson, P. C. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 307.
11. Dunkin, I. R.; Donnelly, T.; Lockhart, T. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 359.
12. Leyva, E.; Platz, M. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2147.
13. Leyva, E.; Platz, M. S.; Persy, G.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3783.
14. Shields, C. J.; Chrisope, D. R.; Schuster, G. B.; Dixon, A. J.; Poliakoff, M.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4723.
15. Li, Y.-Z.; Kirby, J. P.; George, M. W.; Poliakoff, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8092.
16. Poe, R.; Grayzar, J.; Young, M. J. T.; Leyva, E.; Schnapp, K.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3209.
17. Young, M. J. T.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6403.
18. Poe, R.; Schnapp, K.; Young, M. J. T.; Grayzar, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5054.
19. Younger, C. G.; Bell, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1359.
20. Kim, S.-J.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5349.
21. Hrovat, D. A.; Waali, E. E.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8698.
22. Marcinek, A.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12674.
23. Marcinel, A.; Leyva, E.; Whitt, D.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8609.
24. Schnapp, K. A.; Poe, R.; Leyva, E.; Soundarajan, N.; Platz, M. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 172.
25. Schnapp, K. A.; Platz, M. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 178.
26. Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870.
27. Davidse, P. A.; Kahley, M. J.; McClelland, R. A.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4513.
28. Marcinek, A.; Platz, M. S.; Chan, Y. S.; Floresca, R.; Rajagopalan, K.; Golinski, M.; Watt, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 412.
29. Lamara, K.; Redhouse, A. D.; Smalley, R. K.; Thompson, J. R. Tetrahedron 1994, 50, 5515.
30. McClelland, R. A.; Davidse, P. A.; Haczialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4173.
31. Robbins, R. J.; Yang, L. L.-N.; Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6544.
32. Srivastava, S.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10186.
33. McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 355.
34. McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4794.
35. Robbins, R. J.; Laman, D. M.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8127.
36. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965.
37. Morawietz, J.; Sander, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4351.
38. Castell, O.; Garcia, V. M.; Bo, C.; Caballol, R. J. Comput. Chem. 1996, 17, 42.
39. Michalak, J.; Zhai, H. B.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14028.
40. Karney, W. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1378.
41. Karney, W. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3347.
42. Gritsan, N. P.; Yuzawa, T.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5059.
43. Born, R.; Burda, C.; Senn, P.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5061.
44. Gritsan, N. P.; Zhai, H. B.; Yuzawa, T.; Karweik, D.; Brooke, J.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2833.
45. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965.
46. Srivastava, S.; Toscano, J. P.; Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1997 119, 11552.
47. Leyva, E.; Sagredo, R. Tetrahedron 1998, 54, 7367.
48. Gritsan, N. P.; Zhu, Z.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1202.
49. Gritsan, N. P.; Gudmundsdottir, A. D.; Tigelaar, D.; Platz, M, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3458.
50. Gritsan, N. P.; Tigelaar, D.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4465.
51. Cerro-Lopez, M.; Gritsan, N. P.; Zhu, Z.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9681.
52. Srivastava, S.; Ruane, P. H.; Toscano, J. P.; Sullivan, M. B.; Cramer, C. J.; Chiapperino, D.; Reed, E. C.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8271.
53. Gritsan, N. P.; Likhotvorik, I.; Tsao, M.-L.; Celebi, N.; Platz, M. S.; Karney, W. L.; Kemnitz, C. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1425.
54. Zhu, P.; Ong, S. Y.; Chan, P. Y.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2645.
55. Zhu, P.; Ong, S. Y.; Chan, P. Y.; Poon, Y. F.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4928.
56. Ong, S. Y.; Zhu, P.; Poon, Y. F.; Leung, K.-H.; Fang, W. H. Chem.-Eur J. 2002, 8, 2163.
57. (a) Brown, B. R.; Yielding, L. W.; White, W. E., Jr. Mutat. Res. 1980, 70, 17.
58. (b) White, W. E., Jr.; Yielding, L. W. In Methods in Enzymology: Affinity Labeling; Jakoby, W. B., Wilchek, M., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1977, Vol. 46, pp 646-647.
59. Wheeler, O. H.; Gonzalez, D. Tetrahedron 1964, 20, 189.
60. Li, Y.-L.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1061.
61. Li, Y.-L.; Chen, D.-M.; Wang, D.; Phillips, D. L. Org. Chem. 2002, 67, 4228.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz. P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, W. M.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
63. Becke, A. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524.
64. Wang, Y.; Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1991, 44, 13298.
65. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
66. Koida, S.; Udagawa, N.; Mikama, N.; Kaya, K.; Ito, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3542.
67. Houben, J. L.; Masetti, G.; Campani, E.; Gorini, G. J. Raman Spectrosc. 1982, 13, 15.
68. Okamoto, H.; Hamaguchi, H.; Tasumi, M. Chem. Phys. Lett. 1986, 130, 185.
69. Biancalana, A.; Campani, E.; Gorini, G.; Masetti, G.; Quaglia, M. J. Raman Spectrosc. 1992, 23, 155.
70. Biswas, N.; Umapathy, S. Chem. Phys. Lett. 1995, 236, 24.
71. Biswas, N.; Umapathy, S. J. Chem. Phys. 1997, 107, 7849.
72. Biswas, N.; Umapathy, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 181.
73. Fujino, T.; Tahara, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4203-4210.