Synthesis of substituted 2,5-dihydro-1-naphthoxepines from 1-naphthol via ring-closing metathesis

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 12, 2008, Pages 205-217

  Tsai, Jui Chi ^a   Li, Sie Rong ^a   Chen, Liang Yeu ^a   Chen, Po Yuan ^a   Hsu, Sodio Chih Neng ^a   Lin, Chun Nan ^a   Wang, Eng Chi ^a  

^a KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

1 naphthol; 4 substituted 2,5 dihydro 1 naphthoxepines; 5 substituted 2,5 dihydro 1 naphthoxepines; Claisen rearrangement; Ring closing metathesis

Indexed keywords

EID: 46249130048     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.c22     Document Type: Article

References (26)

1. (a) Huang, K. S.; Wang, E. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6155.
2. (b) Huang, K. S.; Wang, E. C.; Chen, H. M. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 585.
3. (c) Huang, K. S.; Wang, E. C.; Chen, H. M. J. Chin, Chem. Soc. 2004, 51, 807.
4. (d) Huang, K. S.; Wang, E. C. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 383.
5. (e) Chen, P. Y.; Chen, H. M.; Chen, L. Y.; Tzeng, J. C.; Chi, P. C.; Li, S. R.; Wang, E. C. Tetrahedron 2007, 63, 2824.
6. (f) Wang, E. C.; Hsu, M. K.; Lin, Y. L.; Huang, K. S. Hetrocycles 2002, 57,1997.
7. (g) Wang, E. C.; Wang, C. C.; Hsu, M. K.; Huang, K. S. Hetreocycles 2002, 57, 2021.
8. (h) Tsai, T. W.; Wang, E. C.; Huang, K. S.; Li, S. R.; Wang, Y. F.; Lin, Y. L.; Chen, Y. H. Heterocycles 2004, 63, 1771.
9. (i) Tsai, T. W.; Wang, E. C.; Li, S. R.; Chen, Y. H.; Lin, Y. L.; Wang, Y. F.; Huang, K. S. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 1307.
10. (j) Huang, K. S.; Li, S. R.; Wang, Y. F.; Lin, Y. L.; Chen, Y. H.; Tsai, T. W.; Yang, C. H.; Wang, E. C. J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 159.
11. (k) Wang, E. C.; Lin, Y. L.; Chen, H. M.; Li, S. R.; Tsai, J. C.; Kabuto, C.; Takeuchi, Y. Heterocycles 2006, 68, 125.
12. (l) Li, S. R.; Chen, L. Y.; Tsai, J. C.; Tzeng, J. Y.; Tsai, I. L.; Wang, E. C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2139.
13. (m) Li, S. R.; Chen, H. M.; Chen, L. Y.; Tsai, J. C.; Chen, P. Y.; Hsu, S. C. N.; Wang, E. C. ARKIVOC 2008, 172.
14. Kotha, S.; Mandal, K.;Tiwari, A.; Mobin, S. M. Chem. Euro. J. 2006, 12, 8024.
15. (a) Buu-Hoi, N. P.; Saint-Ruf, G.; Perche, J. C. J. Chem. Soc. 1970, 1327.
16. (b) Jonas, J.; Forrest, T. P. J. Org. Chem. 1970, 35, 836.
17. (c) Cagniant, P.; Charaux, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 3249.
18. (d) Cagniant, D.; Charaux, C.; Cagniant, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 3644.
19. (e) Chattopadhyay, S. K.; Ghosh, D.; Neogi, K. Synth. Commun. 2007, 37, 1535.
20. Dowell, A. M., Jr.; McCullough, H. S.; Calaway, P.K. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 226.
21. Malmusi, L.; Franchini, S.; Mucci, A.; Schenetti, L.; Gulini, U.; Marucci, G.; Brasili, L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 825.
22. Donnelly, J. A.; Macken, P. J.; O'Brien, S. Israel J. Chem. 1981, 21, 185.
23. Kongkathip, N.; Kongkathip, B.; Siripong, P.; Sangma, C.; Luangkamin, S.; Niyomdecha, M.; Pattanapa, S.; Piyaviriyagul, S.; Kongsaeree, P. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3179.
24. Barluenga, J.; Fananas, F. J.; Sanz, R.; Marcos, C.; Ignacio, J. M. Chem. Commun. 2005, 933.
25. Ollevier, T.; Mwene-Mbeja, T. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4051, and literatures cited therein.
26. Xu, C.; Lu, S.; Huang, X. Synth. Commun. 1993, 23, 2527.