Synthesis of substituted indenes from isovanillin via claisen rearrangement and ring-closing metathesis

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 51, Issue 2, 2004, Pages 383-391

  Huang, Keng Shiang ^a   Wang, Eng Chi ^a  

^a KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Claisen rearrangement; Indenes; Isovanillin; RCM

Indexed keywords

5 BENZYLOXY 6 METHOXYINDENE; 5 ETHOXY 6 METHOXYINDENE; 5,6 DIMETHOXYINDENE; 6,7 DIMETHOXY 1 METHYLINDENE; 6,7 DIMETHOXYINDENE; 7 BENZYLOXY 6 METHOXY 1 METHYLINDENE; 7 BENZYLOXY 6 METHOXYINDENE; 7 ETHOXY 6 METHOXY 1 METHYLINDENE; 7 ETHOXY 6 METHOXYINDENE; INDENE DERIVATIVE; ISOVANILLIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CLAISEN REARRANGEMENT; DRUG SYNTHESIS; METHODOLOGY; RING CLOSING METATHESIS; WITTIG REACTION;

EID: 3042521042     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200400060     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Sam, J.; Snapp, T. C. J. Pharm. Sci. 1965, 54(5), 756-760.
2. (b) Miller, R. B.; Frincke, J. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 5312-5315.
3. (c) Herberich, G. E.; Barday, E.; Fischer, A. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 127-131.
4. (d) Pass, M.; Abu, R. S.; Baxter, A.; Conroy, R.; Coote, S. J.; Craven, A. P.; Finch, H.; Hindley, S.; Kelly, H. A.; Lowdon, A. W.; McDonald, E.; Mitchell, W. L.; Pegg, N. A.; Procopiou, P. A.; Ramsden, N. G.; Thomas, R.; Walker, D. A.; Watson, N. S.; Jhoti, H.; Mooney, C. J.; Tang, C. M.; Thomas, P. J.; Parry, S.; Patel, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9(12), 1657-1662.
5. (e) Nifant'ev, I. E.; Ivchenko, P. V.; Kuz'mina, L. G.; Luzikov, Y. N.; Sitnikov, A. A.; Sizan, O. E. Synthesis 1997, 469-474.
6. (a) Shuman, R. F.; Pines, S. H.; Shearin, W. E.; Czaja, R. F.; Abramson, N. L.; Tull, R. J. Org. Chem. 1977, 42, 1914-1919.
7. (b) Maguire, A. R.; Papot, S.; Ford, A.; Touhey, S.; O'Connor, R.; Clynes, M. Synlett. 2001, 41-44.
8. (a) Kazuhiko, M.; Hideyoshi, T.; Koji, K.; Masayuki, H.; Seiji, O. Agric. Biol. Chem. 1990, 54(11), 3039-3040.
9. (b) Kowalski, L. A.; Assi, K. P.; Wee, R. K. H.; Madden, Z. Environ. Mol. Mutagen. 2001, 37(3), 231-240.
10. (c) Tsutomu, S.; Hiroshi, Y.; Maryam, F.; Nancy, E. H.; William, L. A.; Peter, G. F. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11(9), 1048-1056.
11. (d) Utpal, P.; Manjit, K. S.; Gui, F. J.; Sanjay, A.; Bernard, F. G.; Yogesh, C. A. Toxicol. Lett. 2000, 115(3), 195-204.
12. (e) Anari, M. R.; Sumsullah, K.; Zhao, C. L.; Peter, J. O. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8(8), 997-1004.
13. (a) O'Leary, M. A.; Wege, D. Tetrahedron 1981, 37, 801-811.
14. (b) Menger, F. M.; Chow, J. F.; Kaiserman, H.; Vasquez, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4996-5002.
15. (c) Bradley, A. Z.; Johnson, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9917-9918.
16. (d) Pan, W.; Shevlin, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10004-10005.
17. (e) Yoshikawa, E.; Radhkrishnan, K. V.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7280-7286.
18. (a) Noland, W. E.; Kameswaran, V.; Landucci, L. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 4564-4572.
19. (b) Friedrich, E. C.; Taggart, D. B. J. Org. Chem. 1975, 40, 720-723.
20. (c) Ahmad, I.; Snieckus, V. Can. J. Chem. 1982, 60, 2678-2686.
21. (d) Lukes, R.; Ernest, I. Chem. Listy 1952, 46, 361-364; Chem. Abstr. 1953, 6922.
22. (d) Lukes, R.; Ernest, I. Chem. Listy 1952, 46, 361-364; Chem. Abstr. 1953, 6922.
23. (e) Trikojus, V. M.; White, D. E. J. Proc. Roy. Soc. 1940, 74, 82-87; Chem. Abstr. 1940, 7288.
24. (e) Trikojus, V. M.; White, D. E. J. Proc. Roy. Soc. 1940, 74, 82-87; Chem. Abstr. 1940, 7288.
25. (f) Kametani, T.; Satoh, Y.; Fukumoto, K. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 1129-1134.
26. (g) Yoshikawa, E.; Radhakrishnan, K. V.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7280-7286.
27. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
28. (a) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron. 1998, 54, 4413-4450.
29. (b) Furstner, A.; Rumbo, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 2608-2611.
30. (c) Grubbs, R. H.; Lynn, D. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9904-9909.
31. (d) Grubbs, R. H.; Sauvage, J. P.; Mohr, B.; Week, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5463-5471.
32. (e) Grubbs, R. H.; Ulman, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 7202-7207.
33. (f) Mioskowski, C.; Heck, M. P.; Baylon, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 3354-3360.
34. (g) Martin, J. D.; Delgado, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 4798-4816.
35. (h) Nolan, S. P.; Schanz, H. J.; Ackermann, L.; Thiel, O. R.; Furstner, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207.
36. (i) Nolan, S. P.; Pancrazi, A.; Mahuteau, J.; Bourgeois, D. Synthesis, 2000, 6, 869-882.
37. (j) Crimmins, M. T.; Emmitte, K. A. Synthesis, 2000, 6, 899-903.
38. (k) Jenkins, P. R.; Barker, W. D.; Holt, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 482-493.
39. (l) Barrett, A. G. M.; Procopiou, P. A.; Ahmed, M.; Baker, S. P.; Baugh, S. P. D.; Braddock, D. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3716-3721.
40. (m) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
41. (n) Furstner, A.; Langemann, K. Synthesis 1997, 792-803.
42. (o) Oishi, T.; Uehara, H.; Nagumo, Y.; Shoji, M.; Le Brazidec, J. Y.; Kosaka, M.; Hirama, M. Chem. Commun. 2001, 381-382.
43. (p) Wang, E. C.; Huang, K. S.; Lin, G. W.; Lin, J. R.; Hsu, M. K. J. Chin. Chem. 2001, 48, 83-90.
44. (a) Huang, K. S.; Wang, E. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6155-6157.
45. (b) Wang, E. C.; Wang, C. C.; Hsu, M. K.; Huang, K. S. Heterocycles 2002, 57(11), 2021-2034.
46. (c) Wang, E. C.; Hsu, M. K.; Lin, Y. L.; Huang, K. S. Heterocycles 2002, 57(11), 1997-2010.
47. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
48. (a) Ahmad, I.; Snieckus, V. Can. J. Chem. 1982, 60, 2678-2686.
49. (b) Lukes, R.; Ernest, I. Chem. Listy, 1952, 46, 361-364; Chem. Abstr. 1953, 6922.
50. (b) Lukes, R.; Ernest, I. Chem. Listy, 1952, 46, 361-364; Chem. Abstr. 1953, 6922.
51. (c) Trikojus, V. M.; White, D. E. J. Proc. Roy. Soc. 1940, 74, 82-87; Chem. Abstr. 1940, 7288.
52. (c) Trikojus, V. M.; White, D. E. J. Proc. Roy. Soc. 1940, 74, 82-87; Chem. Abstr. 1940, 7288.
53. (d) Kametani, T.; Satoh, Y.; Fukumoto, K. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 1129-1134.