Synthesis of certain benzoheterocyclic com pounds from 2- hydroxyacetophenone via cyclization and ring-closing metathesis

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 52, Issue 1, 2005, Pages 159-167

  Huang, Keng Shiang ^a   Li, Sie Rong ^a   Wang, You Feng ^a   Lin, Yu Li ^a   Chen, Yung Hua ^a   Tsai, Tzu Wei ^a   Yang, Chih Hui ^b   Wang, Eng Chi ^a  

^a KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^b I SHOU UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

3,4 Dihydro 2H benzo b oxepm 5 ones; 4 Methyl 2H chromenes; Benzofurans

Indexed keywords

EID: 33645420240     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200500025     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Jankun, J.; Selman, S. H.; Swiercz, R.; SkrzypcakJankun, E. Nature 1997, 387, 561.
2. (b) Cington, A. D. Chem. Soc.Rev. 1997, 111.
3. (a) Wang, E. C.; Huang, K. S.; Lin, G. W.; Lin, J. R.; Hsu, M. K. J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 83.
4. (b) Wang, E. C.; Hsu, M. K.; Lin, Y. L.; Huang, K. S. Heterocycles 2002, 57, 1997.
5. (c) Wang, E. C.; Wang, C. C.; Hsu, M. K.; Huang, K. S. Heterocycles 2002, 57, 2021.
6. (d) Huang, K. S.; Wang, E. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6155.
7. (e) Huang, K. S.; Wang, E. C. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 57, 585.
8. (f) Huang, K. S.; Wang, E. C. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 57, 383.
9. (g) Huang, K. S.; Wang, E. C. J. Chin. Chem. Soc. 2004 (in press).
10. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
11. (a) Lau, C. K.; Belanger, P. C.; Dufresne, C.; Scheigetz, J.; Therien, M.; Fitzsimmons, B.; Young, R. N.; Ford-Hutchison, A. W.; Riendeau, D.; Denis, D.; Guay, J.; Charleson, S.; Piechuta, H.; McFarlane, C. S.; Lee-Chiu, S. H.; Eline, D.; Alvaro, R. F.; Miwa, G.; Walsh, J. L. J. Med. Chem. 1992, 35, 1299.
12. (b) Echneiders, G. E.; Stevenson, R. J. Org. Chem. 1979, 44, 4710.
13. (c) Stille, J. R.; Ward, J. A.; Leffelman, C.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9267.
14. (d) Black, D. S. C.; Rezaie, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4251.
15. (e) Kao, C. L.; Chern, J. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1111.
16. (f) Guthrie, E. J.; Macritchie, J.; Hartley, R. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4987.
17. (g) Twyman, L. J.; Allsop, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9383.
18. (h) Behrens, C.; Nielsen, J. N.; Fan, X. J.; Doisy, X.; Kim, K. X.; Praetorius-Ibba, M.; Nielsen, P. E.; Ibba, M. Tetrahedron 2000, 55, 9443.
19. (a) Herndon, J. W.; Zhang, Y.; Wang, H.; Wang, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8687.
20. (b) Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2.
21. (c) Katritzky, A. R.; Ji, Y.; Fang, Y.; Prakash, I. J. Org. Chem. 2001, 66, 5613.
22. (a) Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Bigot, A.; Pfefferkorn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed.2000, 39, 1093.
23. (b) Müller, A.; Meszaros, M.; Kormendy, K. J. Org. Chem. 1954, 79, 472.
24. (c) Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6379.
25. (d) Fujimura, O.; Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem., 1994, 59, 4029.
26. (a) Don nel ly, D. M. X.; Finet, J. P.; Guiry, P. J.; Nesbitt, K. Tetrahedron 2001, 57, 413.
27. (b) Pathak, V.; Shirota, O.; Sekita, S.; Hirayama, Y.; Hakamata, Y.; Hayashi, T. Phytochemistry 1997, 46, 1219.
28. (c) Ollis, W. D.; Redman, B. T.; Rob erts, R. J.; Suther land, I. O.; Gottlieb, O. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1392.
29. (d) Mukerjee, S. K.; Soroja, T.; Seshadri, T. R. Tetrahedron 1971, 27, 799.
30. (e) Dhingra, V. K.; Mukerjee, S. K.; Soroja, T.; Seshadri, T. R. Phytochemistryl97l, 10, 2551.
31. (f)Harborne, J.B. Chapman & Hall: London, 1994; pp. 239-258.
32. (a) Eguchi, T.; Hoshino, Y.; Ayame, A. Bull. Chem. Soc.. Jpn. 2002, 75, 581.
33. (b) Anastasiou, D.; Jack son, W. R. Aust. J. Chem. 1992, 45, 21.
34. (c) Larock, R. C.; Wei, L.; Hightower, T. R. Synlett. 1998, 522.
35. (d) Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames,D. Org. Lett. 2003, 5, 1055.
36. (e) Kirkiacharian,B. S.; Danan, A.; Koutsourakis, P. G. Synthesis 1991, 10, 879.
37. (f) Kodama, Y.; Nakabayashi, T.; Segawa, K.; Hattori, E.; Sakuragi, M.; Nishi, N.; Sakuragi, H. J. Phys. Chem., A 2000, 704, 11478.
38. (a) Tandon, V. K.; Khanna, J. M.; Chandra, A.; Anand, N. Tetrahedron 1990, 46, 2871.
39. (b) Lachapelle, A.; St-Jacques, M. Can.J. Chem. 1987, 65, 2575.
40. (a) Schenker, K.; Druey, J. Helv. Chim. Acta 1963, 46,1696.
41. (b)Liu,Y.-S.;Purrington, S. T.;Huang,W.-Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 5623.
42. (c) Singh, R.; Ishar, M. P. S. Tetrahedron 2002, 58, 7595.
43. (d) Heaney, F.; O'Mahony, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 341.
44. (e) Kablaoui, N. M.; Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4424.
45. (f) Loewe, W.; Matzanke, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 943.
46. (g) Sharma, G. V. M.; llangovan, A.; Sreenivas, P.; Mahalingam, A. K. Synlett. 2000, 615.