Synthesis and biological screening of some novel pyrazolo[3′, 4′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-8-ones via a Gewald reaction

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 12, 2008, Pages 1-8

  Vaghasiya, Shailesh J ^a   Dodiya, Dipti K ^a   Trivedi, Amit R ^a   Shah, Viresh H ^a  

^a SAURASHTRA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Antimycobacterial activity; Antitubercular activity; Carbonitrile; Gewald reaction; Pyrazolo 3 ,4 :4,5 thieno 2,3 d pyrimidin 8 ones

Indexed keywords

EID: 46249103536     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.c01     Document Type: Article

References (48)

1. Krikpatrick, W. E.; Okabe, T.; Hillyard, I. W.; Robins, R. K.; Dren, A. T.; Novinson, T. J. Med Chem. 1977, 20, 386.
2. Elagamy, A. A.; El-Taweel, F. M. A.; Amer, F. A.; Zoorob, H. H. Arch. Pharm. 1987, 246, 320.
3. (a) Kost, A. N.; Grandberg, I. I. In Advances in Heterocyclic Chemistry; A. R. Katritzky Ed. Academic Press: New York, 1996; pp 347.
4. (b) Nihset, H. B. J. Chem. Soc. 1938, 12, 1568.
5. Raiziss, G. W.; Clemence, L. W.; Friefelder M. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2739.
6. Warner-Lambert Co., Jpn. Kokai Tokkyo Koho Jp. 61, 236, 778, 1986; Chem. Abstr. 1987, 20, 101967h.
7. Lindell, S. D.; Moloney, B. A.; Hewitt, B. D.; Earnhaw, C. G.; Philip,P. J.; Dancer, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1985.
8. Sanghvi, Y. S.; Larson, S. B.; Smee, D. F.; Revankar, G. R.; Robins, R. K. Nucleosides, Nucleotides. 1991, 10, 1417.
9. Bunnage, M. K.; Mathias, J. P.; Street S. D. A.; Wood A. PCT Int. Appl. WO, 14, 333, 487, 1999; Chem. Abstr. 1999, 131, 310644f.
10. Bell, A. S.; Terrett, N. K. Eur. Pat. EP 526, 004, 1993; Chem. Abstr. 1993, 118, 254957c.
11. Doherty, P. C.; Place, V. A. Jr.; and Smith, W. L. PCT Int. Appl. 9921, 558 1999; Chem. Abstr. 1999, 130, 332908d.
12. (a) Szczech, G. M.; Furman, P.; Painter, G. R.; Barry, D. W.; Borroto-Esoda, K.; Grizzle, T. B.; Blum, M. R.; Sommadossi, J. P.; Endoh, R.; Niwa, T.; Yamamoto, M.; Moxham, C. Antimicrob. Agents Chemothe. 2000, 44, 123.
13. (b) Giles, F. J.; Feldman, E. J.; Roboz, G. J.; Larson, R. A.; Mamus, S. W.; Cortes, J. E.; Verstovsek, S.; Federl, S.; Talpaz, M.; Beran, M.; Albitar, M., O'Brien, S. M.; Kantarjian, H. M. Leuk. Res. 2003, 27, 1091.
14. (c) Giles, F. J. Expert Rev. Anticancer Ther. 2002, 2, 261.
15. (d) Toyohara, J.; Hayashi, A.; Sato, M.; Gogami, A.; Tanaka, H.; Haraguchi, K.; Yoshimura, Y.; Kumamoto, H.; Yonekura, Y.; Fujibayashi, Y. Nucl. Med. Biol. 2003, 30, 687.
16. (e) Mangner, T. J.; Klecker, R. W.; Anderson, L.; Shields, A. F. Nucl. Med. Biol. 2003, 30, 215.
17. (f) Toyohara, J.; Fujibayashi, Y. Nucl. Med. Biol. 2003, 30, 681.
18. (g) Dieterle, F.; Müller-Hagedon S.; Liebich, H. M.; Gauglitz, G. Artif. Intell. Med. 2003, 28, 265.
19. (a) Rowley, D. C.; Hansen, M. S. T.; Rhodes, D.; Striffer, C. A.; Ni, H.; McCammon, J. A.; Bushman, F. D.; Fenical, W. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3619.
20. (b) Arnaud,A.; Fontana, L.; Angulo, A. J.; Gil, Á.; López-Pedrosa, J. M. Clin. Nutr. 2003, 22, 391.
21. (c) Gallant, J. E. J. Clin. Virol. 2002, 25, 317.
22. (a) Molina, P.; Aller, E.; Lorenzo, A.; Lopez-Cremades, P.; Rioja, I.; Ubeda, A.; Terencio, M. C.; Alcaraz M. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 1011.
23. (b) Kumar, A.; Sinha, S. P.; Chauhan, M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 667.
24. (a) Bher, J. B.; Gourlain, T.; Helimi, A.; Guillerm. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1713.
25. (b) De Koning, H. P.; Al-Salabi, M. I.; Cohen, A. M.; Coombs, G. H.; Wastling, J. M. Int. J. Paras. 2003, 821.
26. (c) Behr, J. B.; Gourlain, T.; Helimi, A.; Guillerm, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1713.
27. (d) De Koning, H. P.; Al-Salabi, M. I.; Cohen, A. M.; Coombs, G. J.; Wastling, M. Int. J. Paras. 2003, 33, 821.
28. Nakum, S. D.; Pavagadhi, T. H.; Shah, V. H. Oriental J. Chem. 2002, 18, 525:
29. Chem. Abstr. 2002, 137, 279122.
30. Nakum, S. D.; Sikotra, K. H.; Shah, V. H. Ind. J. Het. Chem. 2002, 12, 37;
31. Chem. Abstr. 2002, 138, 187729.
32. Parikh, A. R.; Gaur, V. B.; Shah, V. H. J. Inst. Chem. 1991, 63, 219;
33. Chem. Abstr. 1993, 119, 49324y.
34. Parikh, A. R.; Chauhan, N. A.; Shah, V. H. J. Ind. Chem. 1987, 64, 678;
35. Chem. Abstr. 1988, 109, 210992v.
36. Gewald, K. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl.Transl.) 1976, 12, 1077;
37. Chem. Abstr. 1968, 68, 49383v.
38. Taylor, E. C.; Berger, G.; J. Org. Chem. 1967, 32, 2376;
39. Chem. Abstr. 1967, 67, 64348k.
40. Arya, V. P.; Shenoy, S. J. Ind. J. Chem. 1972, 10, 815;
41. Chem. Abstr. 1973, 78, 84312z.
42. Rosoasky, A.; Chen, K. K. N.; Lin M. J. Med. Chem. 1973, 16, 191;
43. Chem. Abstr. 1973, 79, 49031x.
44. Sharanina, L. G.; Barana, S. N. Chem. Het. Compd. (Engl. Transl) 1974, 10, 171;
45. Chem. Abstr. 1974, 80, 133379d.
46. Swelam, S. A.; Abdel Salam M. E. A., Zaki, O. L. Ind. J. Het. Chem. 1999, 257.
47. Franzblau, S. G.; Witzig, R. S.; McLaughlin, J. C.; Torres, P.; Madico, G.; Hernandez, A.; Degnan, M. T.; Cook, M. B.; Quenzer, V. K.; Freguson R. M.; Gilman, R. H. J. Clin. Microbiol. 1998, 36, 362.
48. Collins, L. A.; Franzblau, S. G. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1004.