Application of computational quantum chemistry to chemical processes involved in mass spectrometry;Aplicação da química quântica computacional no estudo de processos químicos envolvidos em espectrometria de massas

Quimica Nova

Volumn 31, Issue 4, 2008, Pages 840-853

  Vessecchi, Ricardo ^a   Galembeck, Sérgio E ^a   Lopes, Norberto P ^a   Nascimento, Paulo G B D ^a   Crotti, Antônio E M ^b  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b UNIVERSIDADE DE FRANCA   (Brazil)

Author keywords

Fragmentation studies; Protonation site; Theoretical calculations

Indexed keywords

EID: 46149091762     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422008000400026     Document Type: Review

References (184)

1. Thompson, S. E.; Parthasarathy, S.; Materials Today. 2006, 9, 20;
2. Sealy, C.; Nano Today 2006, 1, 20.
3. Schlegel, H. B. Em New Theoretical Concepts for Understanding Organic Chemistry Reactions; Bertrán, J., ed.; Kluwer Academic Pubs: Netherlands, 1989, p. 33-35.
4. Random, L.; Organic Mass Spectrom. 1991, 26, 359.
5. Alcami, M.; Mó, O.; Yàñez, M.; Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 195.
6. Bagno, A.; Chem. Eur. J. 1999, 5, 523;
7. Bagno, A.; Scorrano, G.; Acc. Chem. Res. 2000, 33, 609.
8. NIST - National Institute of Standars and Technology); http:webbook.nist.gov/chemistry, acessada em Junho 2007.
9. Hernández-Laguna, A.; Abboud, J. L. M.; Notário, R.; Homan, H.; Smeyers, Y. G.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1450.
10. Nguyen, V. Q.; Turecek, F.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2280.
11. Bagno, A.; Chem. Eur. J. 1999, 5, 523.
12. a ed., 1994.
13. Polasek, J.; Queiroz, E. F.; Hostettmann, K.; Phytochem. Anal. 2007, 18, 13.
14. Eberlin, M. N.; J. Mass Spectrom. 2006, 41, 141.
15. Crotti, A. E. M.; Vessecchi, R.; Lopes, J. L. C.; Lopes, N. P.; Quim. Nova 2006, 29, 287.
16. Sukhodub, L. F.; Mass Spectrom Rev. 1995, 14, 235;
17. Schiebel, H. M.; Schulten H.; Mass Spectrom. Rev. 1986, 5, 249.
18. Vestal, M. L.; Chem. Rev. 2001, 101, 361.
19. Winkler, H. U.; Beckey, H. D.; Organic Mass Spectrom. 1972, 6, 655;
20. Winkler, H. U.; Beckey, H. D.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 46, 391.
21. Barber, M.; Bordoli, R. S.; Sedgwick, R. D. Em Soft Ionization Biological Mass Spectrometry; Morris, H. R., ed.;. Heyden: London, 1981, p. 137.
22. Benningh, A.; Surf. Sci. 1971, 28, 541.
23. Yamashita, M.; Fenn, J. B.; J. Phys. Chem. 1984, 88, 4451.
24. Karas, M.; Bachmann, D.; Bahr, U.; Hillenkamp, F.; Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1987, 78, 53.
25. Futrell, J. H.; Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 495.
26. Tozuka, Z.; Kaneko, H.; Shiraga, T.; Mitani, Y.; Beppu, M.; Terashita, S.; Kawamura, A.; Kagayama, A.; J. Mass Spectrom. 2003, 38, 793.
27. He, X. G.; J. Chromatogr., A 2000, 880, 203.
28. Sleno, L.; Volmer, D. A.; J. Mass Spectrom. 2004, 39, 1091.
29. McLuckey, S. A.; J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 599.
30. Levsen, K.; Fundamental Aspects of Organic Mass Spectrometry, Verlag Chemie: Weinheim, 1978; p. 138 (collision process), p. 92 (energy dependence of CID products).
31. Marquet, P.; Venisse, N.; Lacassie, E.; Lachâtre, G.; Analusis 2000, 28, 925.
32. nd ed., Wiley-Interscience 2004, p. 111.
33. th ed., University Science Books: Mill Valey, CA, 1993, p. 117.
34. Senko, M. W.; Speir, J. P.; McLafferty, W.; Anal. Chem. 1994, 66, 2801.
35. Takashima, K.; Riveros, J. M.; Mass Spectrom. Rev. 1998, 17, 409.
36. Ervin, K.; Chem. Rev. 2001, 101, 391.
37. Furtado, N. A. J. C.; Vessecchi, R.; Tomaz, J. C.; Galembeck, S. E.; Bastos, J. K.; Lopes, N. P.; Crotti, A. E. M.; J. Mass Spectrom. 2007, 42, 1279.
38. Taft, R.; Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 247.
39. Brauman, J. I.; Blair, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3911;
40. Brauman, J. I.; Riveros, J. M.; Blair, L. K.; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3914.
41. Brauman, J. I.; Blair, L. K.; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4315.
42. th ed., Longman Scientific and Technical: New York.
43. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B.; J. Chem. Phys. 1989, 90, 1154.
44. Nobes, R. H.; Random, L.; Org. Mass Spectrom. 1986, 21, 407.
45. Hase, W. L.; Koch, W.; Int. J. Mass Spectrom. 2000, 201.
46. Cacace, F.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 227.
47. Ryde, U.; Hsiao, Y. W.; Rulisek, L.; Solomon, E. I.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 726.
48. Zhong, G.; Chan, B.; Radom, L.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 924.
49. Bowers, M. T.; Gas phase Ion Chemistry, Academic Press: London, 1979, vol. 2.
50. Robertson, R. E.; J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1979, 17, 213;
51. Chagas, A. P.; Quim. Nova. 1980, 3, 107.
52. Cooks, R. G.; Wong, P. H.; Acc. Chem. Res. 1998, 31, 379.
53. Armentrout, P.; J. Mass Spectrom. 1999, 34, 74.
54. Cooks, R. G.; Patrick, J. S.; Katiaho, T.; McLuckey, S. A.; Mass Spectrom Rev. 1994, 13, 287.
55. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery-Jr, J. A.; J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
56. Burk, P.; Koppel, I. A.; Koppel, I.; Leito, I.; Travnikova, O.; Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 482.
57. Que, D. H.; Guidoni, M.; Betowski, L. D.; Int. J. Mass Spectrom. 2000, 201, 238.
58. Stewart, R.; The proton: Application to Organic Chemistry, Academic Press: Orlando, 1985.
59. Ranges, R.; Riccardi, D.; Cui, Q.; Elstner, M.; York, D. M.; Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3070.
60. Ventura, O. N.; Segovia, M.; Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 378.
61. Van Alem, K.; Sudhölter, E. J. R.; Zuilhof, H.; J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10860.
62. Hohlneicher, G.; Packschies, L.; Weber, J.; Chem Phys. Chem. 2005, 6, 2451.
63. Denis, P. A.; Ventura, O. N.; Le, H. T.; Nguyen, M. T.; Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1730.
64. Foresman, J. B.; Frisch, Æ; Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Gaussian Inc.: Pittsburg, 1993, p. 181-187.
65. Deakyne, C. A.; Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 601.
66. Guaratini, T.; Vessecchi, R.; Pinto, E.; Colepicolo, P.; Lopes, N. P.; J. Mass Spectrom. 2005, 40, 963;
67. VanBerkel, G. J.; Anal. Chem. 1992, 64, 1586.
68. Vessecchi, R.; Crotti, A. E. M.; Guaratini, T.; Colepicolo, P.; Galembeck, S. E.; Lopes, N. P.; Mini-Rev. Org. Chem. 2007, 4, 75.
69. Vanbreemen, R. B.; Anal. Chem. 1995, 67, 2004.
70. Bard, A. J.; Adv. Phys. Organic Chem. 1976, 12, 1.
71. http://goldbook.iupac.org/, acessada em Maio 2007.
72. Orzechowski, L.; Jansen, G.; Harder, S.; J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14676;
73. Morley, J. O.; Matthews, T. P.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8099.
74. Fukui, K.; The Role of Frontier Orbitals in Chemical Reactions- Nobel Lecture, 1981; http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1981/ fukui-lecture.pdf, acessada em Maio 2007.
75. Parr, R.; Yang, W.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.
76. Galembeck, S. E.; Caramori, G. F.; Quim. Nova. 2003, 26, 957;
77. Clark, L. A.; Ellis, D. E.; Snurr, R. Q.; J. Chem. Phys. 2001, 114, 2580;
78. Fuentealba, P.; Chamorro, E.; Cardenas, C.; Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 37.
79. Rios- Escuderos, A.; Costamagna, J.; Cárdenas-Jirón, G. I.; J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7253;
80. Yang, W.; Mortier, W.; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708.
81. Contreras, R. R.; Fuentealba, P.; Galván, M.; Pérez, P.; Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 405;
82. Parr, R. G.; Yang, W.; Density Functional Theory of Atoms and Molecules, The International Series of Monographs on Chemistry, Oxford Science Publications: Oxford, 1989.
83. Chermette, H.; J. Comput. Chem. 1999, 20, 129;
84. Duarte, H. A.; Quim. Nova 2001, 24, 501.
85. Gal, J. F.; Maria, P. C.; Raczynska, E. D.; J. Mass Spectrom. 2000, 36, 699.
86. th ed., McGraw Hill: New York, 2000, p. 779.
87. Ma, Y.; Liu, W.; Zhao, Y.; Int. J. Mass Spectrom. 2006, 248, 17.
88. Jorgensen, T. J. D.; Bache, N.; Roepstorff, P.; Gardsvoll, H.; Ploug, M.; Mol. Cell. Proteomics 2005, 4 , 1910;
89. Bulleigh, K.; Howard, A.; Do, T.; Wu, Q.; Anbalagan, V.; Van Stipdonk, M.; Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 227.
90. Cassamchenai, P.; Chandler, G. S.; Int. J. Quantum Chem. 1993, 46, 593;
91. Nobes, R. H.; Pople, J. A.; Random, L.; Handy, N. C.; Knowles, P. J.; Chem. Phys. Lett. 1987, 138, 481.
92. Chuang, Y. Y.; Coitito, E. L.; Truhlar, D. G.; J. Phys. Chem. A 2000, 104, 446;
93. Baker, J.; Scheiner, A.; Andzelm, J.; Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 380.
94. Hehre, W. J.; Random, L.; Schleyer, P. R.; Pople, J. A.; Ab initio molecular orbital theory, John Wiley & Sons New York, 1986.
95. Moller, C.; Plesset, M. S.; Phys. Rev. 1934, 46, 618.
96. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A.; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612.
97. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
98. Handy, N. C.; Knowles, P. J.; Somasundram, K.; Theor. Chim. Acta 1985, 68, 87.
99. Morgon, N H.; Custodio, R.; Quim. Nova 1995, 18, 44.
100. http://srdata.nist.gov/cccbdb/, acessada em Junho 2007
101. Scott, A. P.; Random, L.; J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
102. Kassaee, M. H.; Keffer, D. J.; Steele, W. V.; Theochem 2007, 802, 23.
103. Ragavachari, K.; Pople, J. A.; Replogle, E. S.; Head-Gordon, M.; J. Phys. Chem. 1990, 94, 5579.
104. Halls, M. D.; Schlegel, H. B.; J. Chem. Phys. 1998, 109, 9525.
105. Stephens, P. J.; Devlin, E. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. L.; J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
106. Wong, M. W.; Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 391.
107. Benidar, A.; Le Doucen, R.; Guillemin, J. C.; Mó, O.; Yáñez, M.; J. Mol. Spectrosc. 2001, 205, 252.
108. Bing, D.; Zhao, Y. F.; Hao, F. Y.; Li, X. Y.; Liu, F. L.; Zhang, G. H.; Zhang, P. X.; Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 1085.
109. Mora, J. R.; Lorono, M.; Cordova, T.; Chuchani, G. J.; Phys. Org. Chem. 2006, 19, 503.
110. Vessecchi, R.; Nascimento, P. G. B. D.; Lopes, J. N. C.; Lopes, N. P.; J. Mass Spectrom. 2006, 41, 1219.
111. Hammond, G. S.; J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
112. Gabélica, V.; De Pauw, E.; Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 566.
113. Hammes, G. G.; Principles of Chemical Kinetics, Academic Press: New York, 1966, Chapter 4, p. 89-106.
114. Gonzalez, C.; Schlegel, J.; Phys. Chem. 1989, 90, 2154.
115. Simons, J.; J. Phys. Chem. 1991, 95, 1017.
116. . Morgon, N.; Custodio, R.; Quim. Nova 1995, 18, 44;
117. Baerends, E. J.; Gritsenko, O. V.; J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5383;
118. Kryachko, E. S.; Ludena, E. V.; Energy Density Functional Theory of Many-Electrons Systems, Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1990, Capítulo 1.
119. Pople, J. A. Em Energy, Structure and Reactivity; Smith, D. W.; McRae, W. B., eds.; Wiley: New York, 1973, p. 51;
120. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Int. J. Quantum Chem. Symp. 1976, 10, 1.
121. Ochterski, J. W.; Peterson, G. A.; Montgomery-Jr, J. A.; J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
122. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 61;
123. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfem, P. C.; Pople, J. A.; J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374.
124. Martin, J. M. L.; de Oliveira, G.; J. Chem. Phys. 1999, 111, 1843.
125. Fast, P. L.; Corchado, J.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G.; J. Phys Chem. A 1999, 103, 3139;
126. Zhao, Y.; Benjamin, J. L.; Truhlar, D. G.; J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4786.
127. Morgon, N. H.; J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2050;
128. Morgon, N. H.; Riveros, J. M.; J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10399;
129. Morgon, M. N.; Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2658.
130. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfem, P. C.; Raghavachari, K.; J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
131. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Mantzaris, S.; Mantzaris, J.; J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193.
132. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfem, P. C.; Pople, J. A.; J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063;
133. Riggs, N. V.; Radom, L.; Int. J. Quantum Chem. 1987, 31, 393.
134. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A.; J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081.
135. Hammerun, S.; Chem. Phys. Lett. 1999, 121, 529.
136. Hammerun, S.; Solling, T. I.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6002.
137. Wiberg, K. B.; Ochterski, J. W.; J. Comput. Chem. 1997, 18, 108.
138. Smith, B. J.; Random, L.; J. Phys. Chem. 1995, 99, 6468.
139. Becke, A. D.; J. Phys. Chem. 1993, 98, 5648.
140. Gabelica, V.; De Pauw, E.; Mass Spectrom Rev. 2005, 24, 566.
141. Mulliken, R. S.; J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
142. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F.; Chem. Rev. 1988, 88, 899.
143. Bader, R. F. W.; Chem. Rev. 1991, 91, 893.
144. Chaudry, U. A.; Popelier, P. L. A.; J. Org. Chem. 2004, 69, 233.
145. Grana, A. M.; Hermida-Ramon, J. M.; Mosquera, R. A.; Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 106.
146. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J.; J. Phys. Chem. A 2006, 100, 13310.
147. Davalos, J. Z.; Herrero, R.; Quintanilla, E.; Jimezes, P.; Gal, J. F.; Maria, P. C.; Abboud, J. M. L.; Chem. Eur. J. 2006, 12, 5505.
148. Graton, J.; Berthelot, M.; Gal, J. F.; Girard, S.; Laurence, C.; Lebreton, J.; Le Questel, J. Y.; Maria, P. C.; Naus, P.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10552.
149. Graton, J.; Berthelot, M.; Gal, J. F.; Laurence, C.; Lebreton, J.; Le Questel, J. Y.; Maria, P. C.; Richard, R.; J. Org. Chem. 2003, 68, 8208.
150. Koné, M.; Illien, B.; Laurence, C.; Gal, J. F.; Maria, P. C.; J. Phys. Org. Chem. 2006, 19,104.
151. Bouchoux, G.; Leblanch, D.; Mó, O.; Yanez, M.; J. Org. Chem. 1997, 62, 8439.
152. Crotti, A. E. M.; Fonseca, T.; Hong, H.; Stauton, J.; Galembeck, S. E.; Lopes, N. P.; Gates, P. J.; Int. J. Mass Spectrom. 2004, 203, 271.
153. Gronert, S.; Feng, W. Y.; Chew, F.; Wu, W.; Int. J. Mass Spectrom. 2000, 195/196, 251.
154. Bartmes, J. E.; Pittman, J. L.; Aeschleman, J. A.; Deakyne, C. A.; Int. J. Mass Spectrom. 2000, 195/196, 215.
155. Broadus, K. M.; Kass, S. R.; Int. J. Mass Spectrom. 1999, 185/186/187, 179.
156. O'Hair, R. A. J.; Blanksby, S.; Styles, M.; Bowie, J. H.; Int. J. Mass Spectrom. 1999, 182/183, 203.
157. Boys, B. L.; Konermann, L.; J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007, 18, 8.
158. Schafer, M.; Schmuck, C.; Geiger, L.; Hendrickson, C. L.; Lmarshall, A. G.; Int. J. Mass Spectrom. 2004, 237, 33.
159. Lehmann, W. D.; Wei, J. H.; Hung C. W.; Gabius, H. J.;Kirsch, D.; Spengler, B.; Kubler, D.; Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 2404.
160. Lopes, N. P.; Stark, C. B. W.; Hong, H.; Gates, P. J.; Staunton, J. Z.; Analyst 2001, 126, 1630.
161. Zhu, J.; Cole, R. B. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 932.
162. Petrie, S.; J. Phys Chem. A 2001, 105, 9931.
163. Huczynski, A.; Przybylski, P.; Brzezinski, B.; J. Mol. Struct. 2006, 788,
164. 176; Huczynski, A.; Przybylski, P.; Brzezinski, B.; Bartl, F.; Biopolymers 2006, 81, 282.
165. Mishima, M.; Maeda, H.; Than, S.; Irie, M.; Kikukawa, K.; J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 616.
166. Custodio, R.; Davis, W. M.; Goddard, J. D.; J. Mol. Struct.-Theochem. 1994, 121, 163.
167. Gomes, A. S. P.; Custodio, R.; Visscher, L.; Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 398.
168. Essefar, M.; Mó, O.; Yanez, M.; Mol. Phys. 2003, 101, 1249.
169. Laali, K. K.; Hupertz, S.; Temu, A. G.; Galembeck, S. E.; Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2319.
170. Shi, T.; Michael-Siu, K. W.; Hopkinson, A. C.; Int. J. Mass Spectrom. 2006, 255/256, 251.
171. Shen. J.; Gammon, M. D.; Terry, M. B.; Wang, L. W.; Wang, Q.; Zhang, F. F.; Teitelbaum, S. L.; Eng, S. M.; Sagiv, S. K.; Gaudet, M. M.; Neugut, A. I.; Santella, R. M.; Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention 2005, 14, 336.
172. Van Berkel, G. J.; Zhou, F.; Anal. Chem. 1995, 67, 2916;
173. De La Mora, J. F.; Van Berkel, G. J.; Enke, C. G.; Cole, R. B.; Martinez-Sanchez, M.; Fenn, J. B.; J. Mass Spectrom. 2000, 35, 939.
174. Pointet, K.; Milliet, A.; Hoyau, S.; RenouGonnord, M. F.; J. Comput. Chem. 1997, 18, 629.
175. Reed, D. R.; Hare, M. C.; Fattahi, A.; Chung, G.; Gordon, M. K.; Kass, S. R.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4643.
176. Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5805.
177. Tomazela, D. M.; Sabino, A. A.; Sparran, R.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N.; J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 1014.
178. Gozzo, F. C.; Moraes, L. A. B.; Eberlin, M. N.; Laali, K. K.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7776.
179. Chen, L. H.; Jin, L. J.; Su, Z. M.; Qiu, Y. Q.; Wang, Y.; Liu, S. Y.; Chemical Journal of Chinese Universities-Chinese 2005, 26, 2340.
180. Sekiguchi, O.; Letzel, M. C.; Kuck, D.; Uggerud, E.; Int. J. Mass Spectrom. 2006, 255/256, 177.
181. Kryliouk, O.; Park, H. J.; Won, Y. S.; Anderson, T. Davydov, A.; Levin, I.; Kim, J. H.; Freitas, J. A. Nanotechnology 18, Art. No. 135606, 2007.
182. Meurer, E. C.; Chen, H.; Riter, L. S.; Cooks, R. G.; Eberlin, M. N.; J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 398.
183. Giroldo, T.; Xavier, L. A.; Riveros, J.M.; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3588.
184. Eberlin, M. N.; Morgon, N. H.; Yang, S. S.; Shay, B. J.; Cooks, R. G.; J. Am. Soc. Mass Spectrom.1995, 6, 1.