Various approaches for the synthesis of organic carbamates

Current Organic Synthesis

Volumn 4, Issue 3, 2007, Pages 308-320

  Chaturvedi, Devdutt ^a   Mishra, Nisha ^b   Mishra, Virendra ^b  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b BSA College   (India)

Author keywords

Carbamates; Carbamation; Carbon dioxide; Carbon monoxide; Organic carbonates; Phosgene

Indexed keywords

EID: 46049096634     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017907781369298     Document Type: Review

References (230)

1. (a) Wright, H. B.; Moore, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3865.
2. (b) Carley, A. F.; Davies, P. R.; Roberts, M. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 677.
3. (c) George, M.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10393.
4. (d) George, M.; Weiss, R. G. Langmuir 2002, 18, 7124.
5. (e) George, M.; Weiss, R. G. Langmuir 2003, 19, 1017.
6. (f) Carretti, E.; Dei, L.; Baglioni, P.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5121.
7. (a) Adams, P.; Baron, F. A. Chem. Rev. 1965, 65, 567.
8. (b) Sutchell, D. P. N.; Satchell, R. S. Chem. Soc. Rev. 1975, 4, 231.
9. (c) Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879.
10. (d) Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Chem. Rev. 1995, 95, 259.
11. (e) Tafesh, A. M.; Weiguny, J. Chem. Rev. 1996, 96, 2035.
12. (f) Cleland, W. W.; Andrews, T. J.; Gutteridge, S.; Hartman, F. C.; Lorimer, G. H. Chem. Rev. 1998, 98, 549.
13. (g) Tanaka, F. Chem. Rev. 2002, 102, 4885.
14. (a) Yoshida, M.; Ohshima, M.; Toda, T. Heterocycles, 1993, 35, 623.
15. (b) Ager, A. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835.
16. (c) Arya, P.; Qin, H. Tetrahedron, 2000, 56, 917.
17. (d) Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325.
18. (a) Inoue, S.; Yokoo, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3651.
19. (b) Wang, Y.; Goekjian, P. G.; Ryckman, D. M.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 4153.
20. (c) Boyle, P. H.; Convery, M. A.; Davis, A. P.; Hosken, G. D.; Murray, B. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 239.
21. (e) Ragaini, F.; Cenini, S.; Demartin, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1467.
22. (f) Jaitner, P.; Rieker, C.; Wurst, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 1245.
23. (g) Aoki, S.; Kawatani, H.; Goto, T.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1123.
24. (a) Ray, S.; Chaturvedi, D. Drugs Future 2004, 29, 343.
25. (b) Ray, S.; Pathak, S. R.; Chaturvedi, D. Drugs Future 2005, 30, 161.
26. The Pesticidal Manual, 10th ed. Thomlin. C.D.S. ed. Crop. Protection Publication.
27. (a) Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. "Protective Group in Organic Synthesis" 3rd ed.; John Wiley and Sons, Inc.; Newyork, 1999, 503.
28. (b) Kocieusiki, P. J. "Protective Groups" Thieme Verlag, Stuttgart, 1994.
29. (a) Wills, A. J.; Ghosh, Y. K.; Balasubramanian, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6646.
30. (b) Rastogi, S. K.; Srivastava, G. K.; Singh, S. K.; Grover, R. K.; Roy, R.; Kundu, B. Tetrahedon Lett. 2002, 43, 8327.
31. (a) Mayer, J. P.; Lewis, G. S.; Curtius, M. J.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8445.
32. (b) Buchstaller, H. P. Tetrahedron 1998, 54, 3465.
33. (c) Holte, P. T.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7404.
34. (a) Matsui, T.; Kondo, T.; Nishita, Y.; Itadani, S.; Tsuruta, H.; Fujita, S.; Omawari, N.; Sakai, M.; Nakazawa, S.; Ogata, A.; Mori, H.; Ohno, H.; Obata, T.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 907.
35. (b) Seko, T.; Kato, M.; Kohno, H.; Ono, S.; Hashimura, K.; Takimizu, H.; Nakai, K.; Maegawa, H.; Katsube, N.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 915.
36. Eckert, H.; Foster, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 894.
37. (a) Kurita, K.; Matsumara, T.; Iwakura, Y. J. Org. Chem. 1976, 41, 2076.
38. (b) Kurita, K.; Matsumara, T.; Iwakura, Y. Org. Synth. 1980, 59, 195.
39. (c) Kurita, K.; Matsumara, T.; Iwakura, Y. J. Org. Chem. 1985, 50, 715.
40. Cotarka, L.; Delgu, P.; Mardelli, A.; Sunjuc, V. Synthesis 1996, 553.
41. Pasguato, L.; Modena, G.; Cotarca, L.; Delgu, P.; Mantovami, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 8224.
42. Kurita, I. Org. Synthesis, 1988, 6, 1025.
43. Raucher, S.; Jones D. S. Synth. Commun. 1985, 15, 1025.
44. (a) Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley and Sons: New York, 3rd Edition 1999, 503.
45. (b) Corey, E. J.; Bock, M. G.; Korikowski, A. P.; Ramarao, A. V.; Floyd, R. D.; Lipshutz, B. Tetrahedron Lett. 1978, 1051.
46. (c) Windholz, T. B.; Johnston, D. B. R. Tetrahedron Lett. 1967, 2555.
47. (d) Carson, J. F. Synthesis 1981, 268.
48. (e) Ariza, X.; Urpi, F.; Viladomat, C.; Vilarrassa, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9101.
49. (f) Ariza, X.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7515.
50. (a) Yadav, J. S.; Reddy, G. S.; Reddy, M. M.; Meshram, H. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3259.
51. (b) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, G. S. K. K. New J. Chem. 2000, 24, 571.
52. Chandrasekhar, S.; Narsihmula, C.; Jagadeshwar, V. Synlett 2002, 5, 771.
53. (a) Satchell, D. P. N.; Satchell, R. S. Chem. Soc. Rev. 1975, 4, 231.
54. (b) Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5861.
55. (c) Kocovsky, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5521.
56. (d) Azonlay, M.; Escriou, V.; Florent, J. C.; Monneret, C. J. Carbohydr. Chem. 2001, 20, 841.
57. Versteegen, R. M.; Sijbesma, R. P.; Maijer, E. W. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2917.
58. Leeners, R. G. G.; Ruytenbeek, R.; Damen, E. W. P.; Scheeren, H. W. Synthesis 1996, 1309-1312.
59. Duggan, M. E.; Imagire, J. S. Synthesis 1989, 131-132.
60. (a) Okuda, S. Japanese Patent, JP57158746, 1983, Chem. Abstr. 1983, 98, 144386b.
61. (b) Okuda, S.; Japanese Patent, JP57158747, 1983, Chem. Abstr. 1983, 98, 160402j.
62. (c) Yagii, T. U.S. Patent, 5789614, 1998.
63. (d) Gerhard, L. D. European Patent EP 19541384, 1997.
64. (a) Valli, V. L. K.; Alper, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 257.
65. (b) Butler, D. C. D.; Alper, H. Chem. Commun. 1998, 2575.
66. Pirkle, W. H.; Hoekstra, M. S. J. Org Chem. 1977, 42, 2781.
67. Chong, P. Y.; Janicki, S. Z.; Petillo, P. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8515.
68. Gastaldi, S.; Weinreb, S. M.; Stien, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 3239.
69. Saylik, D.; Horvath, M. J.; Elmes, P. S.; Jackson, W. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 3940.
70. Uriz, P.; Serra, M.; Salagre, P.; Castillon, S.; Claver, C.; Fernandez, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1673.
71. (a) Watanabe, Y.; Tsuji, Y.; Takeuchi, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3011.
72. (b) Watanabe, Y.; Tsuji, Y.; Takeuchi, R.; Suzuki, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3343.
73. (c) Watanabe, Y.; Tsuji, Y.; Takeuchi, R.; Suzuki, N. Chem. Lett. 1982, 105.
74. Grabtree, R. H.; Davis, M. W.; Mellca, M. F.; Mehelic, J. M. Inorg. Chim. Acta 1883, 72, 223.
75. Alper, H.; Hashem, K. E. J. Chem. Soc. 1981, 103, 6514.
76. Cenini, S.; Crotti, C. Metal Promoted Selectivity in Organic Synthesis. Kluwer Academic Publishers: The Netherlands.
77. Cenini, S.; Crotti, C.; Pizzoti, M.; Pota, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1243.
78. (a) Skoog, S. J.; Campbell, J. P.; Gladfelter, W. L. Organometallics 1994, 13, 4137.
79. (b) Sherlock, S. J.; Boyed, D. C.; Moasser, B.; Gladfelter, W. L. Inorganic Chem. 1991, 30, 3626.
80. (c) Gargulack, J. D.; Berry, A. J.; Noirot, M. D.; Gladfelter, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8933.
81. (d) Gargulk, J. D.; Gladfelter, W. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 253.
82. (e) Gargulak, J. D.; Gladfelter, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3792.
83. (a) Ragaini, F.; Cenini, S.; Fumagalli, A.; Crotti, C. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 401.
84. (b) Liu, C.; Chang, C. J. Organomet. Chem. 1992, 420.
85. (c) Ragaini, F.; Cenini, S.; Demartin, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1467.
86. (d) Ragaini, F.; Cenini, S.; Demartin, F. Orgnomet. 1994, 13, 1178.
87. (a) Hirai, Y.; Miyate A. M. U.S. Pat. 1980, 4186269.
88. (b) Braustien, P.; Bender, R.; Karvennal, J. Organomet. 1982, 1, 1236.
89. (c) Hardy, W. B.; Bennet, R. P. Tetrahedron Lett. 1967, 961.
90. (d) Watanabe, Y.; Tsuji, Y.; Suzuki, N. Chem. Lett. 1982, 105.
91. Gupta, S. P.; Chaudhary, R. V. J. Mol. Catal. 1984, 25, 197.
92. Allesio, E.; Mustrom, G. J. Organomet. Chem. 1985, 291, 117.
93. Bontempi, A.; Alessio, E.; Chanos, G.; Mestrom, G. J. Mol. Catal. 1987, 42, 67.
94. Izumi, Y.; Satoh, Y.; Koudoh, H.; Ube, K. J. Mol. Catal. 1992, 72, 37.
95. Cenini, S.; Pizzoti, M.; Crotti, C.; Porta, F.; Lamonica, G. Chem. Commun. 1984, 1286.
96. Cenini, S.; Pizzoti, M.; Crotti, C.; Porta, F.; Lamonica, G. J. Mol. Catal. 1988, 49, 59.
97. (a) Grate, J. H.; Hamm, D. R.; Valentine, D. H. WO85/01285.
98. (b) Grate, J. H.; Hamm, D. R.; Valentine, D. H. U.S. Pat., 4687872, 1987.
99. (a) Valli, V. L. K.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3778.
100. (b) Chaudhary, B. M.; Sharma, G. V. M.; Bharti, P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 465.
101. Tafesh, A. M.; Weiguny, J. Chem. Rev. 1996, 96, 2035.
102. Fukuoka, S.; Chono, M.; Kohno, M. Chem. Commun. 1984, 399.
103. Chow, Y. L.; Marciniak, B.; Misra, P. J. Org. Chem. 1984, 49, 1458.
104. Leung, T. W.; Domblk, B. D. Chem. Commun. 1992, 205.
105. Alper, H.; Hartstock, F. W. Chem. Commun. 1985, 1141.
106. Pri-Bar, I.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 8124.
107. Shi, F.; Deng, Y. Chem. Commun. 2001, 443.
108. Mizuno, T.; Takahashi, J.; Ogawa, A. Tetrahedron 2002, 58, 7805.
109. (a) Kondo, K.; Sonada, N.; Tsutsumi, S. Chem. Lett. 1972, 373.
110. (b) Gomez-Para, V.; Sanchez, F.; Torres, T. Synthesis 1985, 282.
111. (c) Gomez-Para, V.; Sanchez, F.; Torres, T. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I 1987, 695.
112. Gormans, M.; Ritter, H. Tetrahedron 1993, 49, 6965.
113. Butcher, K. J. Synlett 1994, 825.
114. (a) Carpino, L. A.; Gao, H. S.; Ti, G. S.; Seger, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 588.
115. (b) Carpino, L. A.; Han, G.Y.; J. Org. Chem. 1972, 37, 3404.
116. (c) Schoen, I.; Kisfaludy, L. Synthesis, 1986, 303.
117. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rosii, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 1337.
118. Yoshida, Y.; Inoue, S. Chem. Lett. 1977, 1575.
119. (a) Yoshida, Y.; Ishii, S.; Yamashita, T. Chem. Lett. 1984, 1571.
120. (b) Yoshida, Y.; Ishii, S.; Watanabe, M.; Yamashita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1534.
121. Ishii, S.; Nakayama, H.; Yoshida, Y.; Yamashita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 455.
122. Yoshida, Y.; Inoue, S. Chem. Lett. 1978, 139.
123. Yoshida, Y.; Inoue, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 559.
124. Asano, T.; Saito, N.; Ito, S.; Hatakeda, K.; Toda, T. Chem. Lett. 1978, 311.
125. Yoshida, Y.; Inoue, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1979, 3146.
126. Christ, E.; Kojima, F.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 391.
127. Toda, T. Chem. Lett. 1977, 957.
128. Saito, N.; Hatakeda, K.; Ito, S.; Asano, T.; Toda, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1629.
129. Yoshida, M.; Ohshima, M.; Toda, T. Heterocycles 1993, 35, 623.
130. Hori, Y.; Nagano, Y.; Nakao, J.; Fukuhara, T.; Taniguchi, H. Chem. Express. 1986, 224.
131. Aresta, M.; Quaranta, E. Tetrahedron 1992, 48, 1515.
132. (a) McGhee, W. D.; Pan, Y.; Riley, D. P. Chem. Commun. 1996, 699.
133. (b) McGhee, W. D.; Riley, D. P.; Christ, K.; Pan, Y.; Parnas, B. J. Org. Chem. 1995, 60, 2820.
134. (a) McGhee, W. D.; Riley, D. P.; Christ, M. K. M. Organometallics 1992, 12, 1429.
135. (b) Aresta, M.; Quaranta, E. CHEM. TECH. 1997, 32.
136. (c) Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Chem. Rev. 1995, 95, 259.
137. Perez, E. R.; Silva, M. O.; Costa, V. C.; Filho, U. P. R.; Franco, D. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4091.
138. Kubota, Y.; Kodaka, M.; Tomohiro, T.; Okuno, H. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I 1993, 5.
139. Tominaga, K. I.; Sasaki, Y. Synlett 2002, 307.
140. Chaturvedi, D.; Ray, S. Monatsh. Chem. 2006, 137, 201.
141. Chaturvedi, D.; Ray, S. Monatsh. Chem. 2006, 137, 459.
142. Chaturvedi, D.; Kumar, A.; Ray, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7637.
143. Alba, M.; Choi, J. C.; Sakakura, T. Chem. Commun. 2001, 2238.
144. Sasaki, Y.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1986, 790.
145. Mahe, R.; Sasaki, Y.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1518.
146. Shim, S.; Chul, J.; Ook, D.; Hoon, C.; Youn, Y. K. T. Bull. Korean Chem. Soc. 1990, 11, 468.
147. Hofer, J.; Doncet, H.; Brunean, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7409.
148. Butcher, K. J. Synlett 1994, 825.
149. Salvatore, R. N.; Flander, V. L.; Ha, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2000, 2, 2797.
150. (a) Salvatore, R. N.; Shin, S. I.; Nagle, A. S.; Jung, K. W. J. Org. Chem. 2001, 66, 1035.
151. (b) Salvatore, R. N.; Chu, F.; Nagle, A. S.; Kapxhin, E. A.; Cross, R. M.; Jung, K. W. Tetrahedron 2002, 58, 3329.
152. Salvatore, R. N.; Ledger, J. A.; Jung, K. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6023.
153. Shi, M.; Shen, Y. M. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3357.
154. Chaturvedi, D.; Kumar, A.; Ray, S. Synth. Commun. 2002, 32, 2651.
155. (a) Casadei, M. A.; Moracci, F. M.; Zappia, G.; Inesi, A.; Rossi, L. J. Org. Chem. 1999, 62, 6754.
156. (b) Feroci, M.; Inesi, A.; Rosii, L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 963.
157. (c) Feroci, M.; Casadei, A. M.; Orsini, M.; Palombi, L.; Inesi, I. J. Org. Chem. 2003, 68, 1548.
158. Feroci, M.; Gennaro, A.; Inesi, A.; Orsini, M.; Palombi, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5863.
159. Tascedda, P.; Dunach, E. Chem. Commun. 2000, 449.
160. Yoshida, M.; Hara, N.; Okuyama, S. Chem. Commun. 2000, 151.
161. (a) Anon, Res. Discl. 1987, 275, 162
162. Chem. Abstr. 1988, 108, 167429g.
163. (b) Romono, U.; Fornasari, G.; Gioacchio, S. D. Ger. Offen, DE 3202690 (1982) 164 Chem. Abtr. 1982, 97, 144607d.
164. (a) Frulla, F. F.; Stuber, A. F.; Witman, J. P. U.S. Patent 4,550,188. Chem. Abstr. 1986, 104, 224725u.
165. (b) Guragio, A. E. U.S. 4,268,684, Chem. Abstr. 1981, 96, 97407k.
166. (c) Guragio, A. E. U.S 4,268,683 Chem. Abstr. 1981, 95, 168832h.
167. Porta, F.; Cenini, S.; Pizzoti, M.; Crotti, C. Gazz. Chim. Ital. 1985, 115, 275.
168. (a) Massi, M. M.; Romano, U.; Rivetti, F. Ing. Chim. Ital. 1985, 21, 6.
169. (b) Tundo, P.; Selva, M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 706.
170. (a) Aresta, M.; Quaranta, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4153.
171. (b) Aresta, M.; Quaranta, E. Ital. Pat. 1198206
172. (c) Aresta, M.; Quaranta, E. Ital. Pat., 22740, A/89
173. (d) Aresta, M.; Quaranta, E. Tetrahedron 1991, 47, 9489.
174. (a) Wright, H. B.; Moore, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3865.
175. (b) Wolfe, J. K.; Temple, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1414.
176. (c) Zahraduich, K. R. Chem. Tech. 1959, 11, 546.
177. (d) Lallu, J. B.; Masson, J.; Guerin, H.; Roger, M. F. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 1311.
178. (e) Carretti, E.; Dei, L.; Baglioni, P.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5121.
179. (a) Tsuda, T.; Washita, H.; Watanabe, K.; Miwa, M.; Saegusa, T. Chem. Commun. 1978, 815.
180. (b) Tsuda, T.; Watanabe, K.; Miyata, K.; Yamamoto, H. Inorg. Chem. 1981, 20, 2778.
181. (c) Yoshida, Y.; Ishi, S.; Yamashita, T. Chem. Lett. 1981, 1571.
182. Aresta, M.; Berloco. C.; Quaranta, E. Tetrahedron 1995, 51, 8073.
183. Ghosh, A. K.; Mckee, S. P.; Doung, T. T.; Thompson, W. J. Chem. Commun. 1992, 1308.
184. Ghosh, A. K.; Doung, T. T.; McKee, S. P.; Thomson, W. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2781.
185. Chandrasekher, S.; Chandrauch, L.; Reddy, C. R.; Reddy, M. V. Chem. Lett. 2000, 780.
186. Chandrasekhar, S.; Bubu, B. N.; Reddy, C. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2057.
187. Jung, Y. J.; Chang, Y. M.; Lee, J. H.; Yoon, C. M. Tetrahedron Lett, 2002, 43, 8735.
188. Castro, M. S.; Douningnez, P.; Sinisterra, J. V. Tetrahedron 2000, 56, 1387.
189. Pozo, M.; Gotor, V. Tetrahedron 1993, 49, 4321.
190. Vauthey, I.; Valot, F.; Gozzi, C.; Fache, F.; Leunaire, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6347.
191. Gupte, S. P.; Shivarkar, A. B.; Chaudhari, R. V. Chem. Commun. 2001, 2620.
192. Selva, M.; Tundo, P.; Perosa, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1217.
193. Curini, M.; Epifano, F.; Malterse, F.; Rosate, O. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4895.
194. Sima, T.; Guo, S.; Shi, F.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8145.
195. Garcia-Alles, L. F.; Morris, F.; Gotor, V. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6337.
196. Iwasaki, T.; Kihara, N.; Eudo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 713.
197. (b) Alsima, J.; Rabanal, F.; Chiva, C.; Giralt, E.; Albercio, F. Tetrahedron 1998, 54, 10125.
198. Pittelkow, M.; Lewinsky, R.; Christensen, J. B. Synthesis 2002, 15, 2195.
199. Tandel, S. K.; Rajappa, S.; Pansare, S. V. Tetrahedron 1993, 49, 7479-7486.
200. Chen, L. C.; Yang, S. C. J. Chin. Chem. Soc. 1986, 33, 347.
201. Anbazhagan, M.; Reddy, T. I.; Rajappa, S. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I 1997, 1623-1627.
202. Reddy, T. I.; Bhawal, B. M.; Rajappa, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2857.
203. (a) Kulkarni, C. H.; Naik, R. H.; Tandel, S. K.; Rajappa, S. Tetrahedron 1991, 47, 1249.
204. (b) Deshpande, S. R.; Likhite, A. P.; Rajappa, S. Tetrahedron 1994, 50, 10367.
205. Wallis, E. S.; Lane, J. F. Org. React. 1946, 3, 267.
206. Moriarty, R. M.; ChanyII, C. J.; Vaid, R. K.; Prakash, O.; Tulandher, S. M. J. Org. Chem. 1993, 56, 2478.
207. Huang, X.; Keillor, J. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 313.
208. Huang, X.; Seid, M.; Keillor, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7495.
209. Yamaguchi, J. I.; Hoshi, K.; Takeda, T. Chem. Lett. 1993, 1273.
210. Matsumara, Y.; Maki, T.; Satoh, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8889.
211. (a) for review Banthorpe, in patai "The Chemistry of the Azido Group" Wiley, New York, 1971, 397.
212. (b) Pfister, J. R.; Wymann, W. E. Synthesis 1983, 38.
213. (c) Captso, T. L.; Poulter, C. D. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3515
214. (d) Lwowski, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 897.
215. (e) Linke, T. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 8308.
216. (f) Smalley, B. J. Chem. Soc. 1969, 2481.
217. Richer, L. S.; Anderson, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8747.
218. (a) Hobson, M. J. Chem. Soc. C, 1967, 2015.
219. (b) for review see, Cooley, E. Synthesis, 1989, 1.
220. (a) Maslak, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8201.
221. (b) Alewood, P. F.; Kazmaier, P. M.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5466.
222. (a) Bordikov, A.; Danova, K. P. J. Org. Chem. USSR 1968, 4, 1611 and 1969, 5, 1558.
223. (b) Fuks, I.; Hartemink, K. Bull. Soc. Chim. Belg. 1973, 82, 23.
224. (a) Okano, T.; Ito, K.; Shono, I.; Oda, B. Bull. Chim Soc. Jpn. 1963, 36, 1314.
225. (b) Yamada, Y.; Wada, T.; Tanimoto, K.; Okano, G. Bull. Chim. Soc. Jpn. 1982, 55, 2480.
226. Fisher, W. Synthesis 2002, 1, 29.
227. Wood, M. R.; Kim, J. Y.; Books, K. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3887.
228. Nicolaou, K. C.; Haung, X.; Snyder, S. A.; Rao, P. B.; Bella, M.; Reddy, M. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 834.
229. Wicks, Z. Prog. Org. Coatings, 1975, 3, 73.
230. Jousseaume, B.; Laporte, C.; Toupance, T.; Bernard, J. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6305.