S-Nitrosothiols as nitric oxide-donors: Chemistry, biology and possible future therapeutic applications

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 20, 2004, Pages 2679-2690

  Al Sa'doni, H H ^a,b   Ferro, Albert ^b  

^a AL AL BAYT UNIVERSITY   (Jordan)

^b KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

Nitric oxide; Nitric oxide donors; S Nitrosothiols; Therapeutics

Indexed keywords

ACETYLSALICYLIC ACID; ALPHA ADRENERGIC RECEPTOR BLOCKING AGENT; ANTITHROMBOCYTIC AGENT; CLOPIDOGREL; DINITROSYL IRON COMPLEX; FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONIST; GLUCOSE 1 N ACETYL S NITROSOPENICILLAMINE; GLUCOSE 2 N ACETYL S NITROSOPENICILLAMINE; GLUCOSE 6 N ACETYL S NITROSOPENICILLAMINE; GLUTATHIONE; GLYCERYL TRINITRATE; IBUPROFEN; ION CHANNEL; N ACETYL S NITROSOPENICILLAMINE; N ACETYL S NITROSOPENICILLAMINE ASPARTIC ACID O METHIONINE; N ACETYL S NITROSOPENICILLAMINE GLUTAMIC ACID O METHIONINE; N ACETYL S NITROSOPENICILLAMINE GLYCINE O METHIONINE; N ACETYL S NITROSOPENICILLAMINE LEUCINE O METHIONINE; N ACETYL S NITROSOPENICILLAMINE PROLINE O METHIONINE; NITRIC OXIDE; NITRIC OXIDE DONOR; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; S NITROSOALBUMIN; S NITROSOCAPTOPRIL; S NITROSOCYSTEINE; S NITROSOGLUTATHIONE; S NITROSOHOMOCYSTEINE; S NITROSOTHIOACETYLGLUCOSE; S NITROSOTHIOL; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VASODILATOR AGENT;

ASTHMA; BLOOD FLOW; BRONCHODILATING ACTIVITY; CANCER INHIBITION; CARDIOVASCULAR DISEASE; CHEMICAL REACTION; CHRONIC OBSTRUCTIVE LUNG DISEASE; CIRCULATION; CLINICAL TRIAL; DRUG CONJUGATION; DRUG DECOMPOSITION; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG STABILITY; DRUG SYNTHESIS; DYSPEPSIA; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INACTIVATION; ERECTILE DYSFUNCTION; HUMAN; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; NONHUMAN; OXIDATION; PEPTIC ULCER; PERINATAL PERIOD; PHYSICAL CHEMISTRY; RAYNAUD PHENOMENON; REGULATORY MECHANISM; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION; STORAGE; THROMBOEMBOLISM; VASODILATATION;

EID: 4544379340     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043364397     Document Type: Review

References (174)

1. Moncada, S.; Palmer, R.M.; Higgs, E.A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109.
2. Mizutani, T.; Layon, A.J. Chest 1996, 110, 506.
3. Stamler, J.S.; Singe], D.J.; Loscalzo, J. Science 1992, 258, 1898.
4. Nathan, C. FASEB J. 1992, 6, 3051.
5. Dawson, T.M.; Snyder, S.H. J. Neurosci. 1994, 14, 5147.
6. Brüne, B.; Dimmeler, S.; Molinay Vedia, L.; Lapetina, E.G. Life Sci. 1994, 54, 61.
7. Iyengar, R.; Stuehr, D.J.; Marletta, M.A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 6369.
8. Hibbs, J.B., Jr.; Taintor, R.R.; Vavrin, Z., Rachlin, E.M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 157, 87.
9. Clancy, R.M.; Abramson, S.B. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1995, 210, 93.
10. Lancaster, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 8137.
11. Furchgott, R.F.; Zawadzki, J.V. Nature 1980, 288, 373.
12. Palmer, R.M.J.; Ferrige, A.G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524.
13. Myers, P.R.; Minor, R.L., Guerra, R., Bates, J.N., Harrison, D.G. Nature 1990, 345, 161.
14. Myers, P.R.; Guerra, R.; Harrison, D.G. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1992, 20, 392.
15. Rubanyi, G. M.; Johns, A.; Wilcox, D.; Bates, J. N.; Harrison, D. G. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1991, 17 (Suppl. 3), S41.
16. Vedernikov, Y.P.; Mordvintcev, P.I.; Malenkova, I.V.; Vanin, A. F. (1990). In Nitric Oxide from L-Arginine: a Bioregulatory System (Moncada, S., and Higgs, E. A., eds.) Elsevier Science Publishers B. V., Amsterdam, pp. 373-377.
17. Vanin, A. F. FEBS Lett. 1991, 289, 1.
18. Vedernikov, Y.P.; Mordvintcev, P.I.; Malenkova, I.V.; Vanin, A.F. Eur. J. Pharmacol. 1992, 211, 313.
19. Stamler, J.S.; Jaraki, O.; Osborne, J.; Simon, D.I; Keaney, J.; Vina, J.; Singel, D.; Valery, C.R.; Loscalzo, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 7674.
20. Gaston, B.; Reilly, J.; Drazen, J.M.; Fackler, J.; Ramdev, P.; Arnelle, D., Mullins, M.E.; Sugarbaker, D.J.; Chee, C.; Singel, D.J.; Loscalzo, J.; Stamler, J.S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10957.
21. Stamler, J.S.; Osborne, J.A.; Jaraki, O.; Rabbani, L.E.; Mullins, M.; Singel, D., Loscalzo, J. J. Clin. Invest. 1993, 91, 308.
22. Clancy, R.M.; Levartovsky, D.; Leszczynska-Piziak J.; Yegudin, J.; Abramson, S.B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3680.
23. Lancaster, J.R.; Hibbs, J.B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 1223.
24. Drapier, J.-C.; Pellat, C.; Henry, Y. J. Biol. Chem. 1991, 266, 10162.
25. Stadler, J.; Bergonia, H.A.; DiSilvio, M.; Sweetland, M.A.; Billiar, T.R.; Simmons, R.L.; Lancaster, J.R. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 302, 4.
26. Mülsch, A.; Mordvintcev, P.I.; Vanin, A.F.; Busse, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 196, 1303.
27. Geng, Y.-L.; Petersson, A.-S.; Wennmalm, A.; Hannson, G. Exp. Cell Res. 1994, 214, 418.
28. DeRubertis, F. R.; Craven, P. A. Science 1976, 193, 897.
29. Ignarro, L. J.; Kadowitz, P. J. Annu Rev Pharmacol Toxicol 1985, 25, 171.
30. Craven, P. A.; DeRubertis, F. R.; Melhem, M. Kidney Int Suppl 1997, 60, S46.
31. Ignarro, L.J.; Buga, G.M.; Wood, K.S.; Byrns, R.E. Proc Natl Acad Sci USA, 1987, 84, 9265.
32. Stamler, J. S.; Jaraki, O.; Osborne, J.; Simon, D. I; Keaney, J.; Vina, J.; Singel, D.; Valery, C. R.; Loscalzo, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 7674.
33. Stamler, J. S.; Osborne, J. A.; Jaraki, O.; Rabbani, L. E.; Mullins, M.; Singel, D.; Loscalzo, J. J. Clin. Invest. 1993, 91, 308.
34. Lancaster, J. R.; Hibbs, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 1223.
35. Drapier, J.-C.; Pellat, C.; Henry, Y. J. Biol. Chem. 1991, 266, 10162.
36. Stadler, J.; Bergonia, H. A.; DiSilvio, M.; Sweetland, M. A.; Billiar, T. R.; Simmons, R. L.; Lancaster, J. R. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 302, 4.
37. Williams, D. L. H. Acc. Chem. Res., 1999, 32, 869.
38. Marley, R.; Feelisch, M.; Holt, S.; Moore, K. A. Free Radical Res., 1999, 32, 1.
39. Hogg, N.; Singh, R.J.; Koronev, E.; Joseph, J.; Kalyanaraman, B. Biochem. J., 1997, 323, 477.
40. Freedman, J.E.; Frei, B.; Welch, G.N.; Loscalzo, J. J. Clin. Invest. 1995, 96, 394.
41. Trujillo, M.; Alvarez, M.N.; Peluffo, G.; Freedman, B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 7828.
42. Catani, M. V.; Bernassola, F.; Rossi, A; Melino, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 249, 275.
43. Konorev, E. A.; Kalyanaraman, B.; Hogg, N. Free Radic. Biol. Med. 2000, 28, 1671.
44. Wolosker, H.; Panizzutti, R.; Engelender, S. FEBS Lett. 1996, 392, 274.
45. Li, J.; Billiar, T. R.; Talanian, R. V.; Kim, Y. M. 1997. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 240, 419.
46. Venturini, G.; Fioravanti, E.; Colasanti, M.; Persichini, T.; Ascenzi, P. Biochem. Mol. Biol. Int. 1998, 46, 425.
47. Huang, K. P.; Huang, F. L.; Schuck, P.; McPhie, P. Biochemistry 2000, 39, 7291.
48. Xian, M.; Chen, X. C.; Liu, Z. Y.; Wang, K.; Wang, P. G. J. Biol. Chem. 2000, 275, 467.
49. Padgett, C. M.; Whorton, A. R. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 358, 232.
50. Mohr, S.; Hallak, H.; de Boitte, A.; Lapetina, E. G.; Brüne B. J. Biol. Chem. 1999, 274, 9427.
51. Lander, H. M.; Hajjar, D. P.; Hempstead, B. L.; Mizra, U. A.; Chait, B. T.; Campbell S.; Quilliam L. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 4323.
52. Lander, H. M.; Ogiste, J. M.; Pearce, S. F.; Levi, R.; Novogrodski, A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 7017.
53. Ferranti P, Malorni A, Mamone G, Sannolo N, Marino G. FEBS Lett. 1997, 400, 19.
54. Broillet, M.-C.; Firestein, S. Neuron 1996, 16, 377.
55. Xu, L.; Eu, J. P.; Meissner. G.; Stamler, J. S. Science 1998, 279, 234.
56. Funai, E.; Davison, A.; Seligman, S.; Finlay, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 239, 875.
57. Gaston, B.; Fry, E.; Sears. S.; Heroman. W. M.: Ignarro, L.: Stamler, J. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 253. 899.
58. Bainbrigge, N.; Butler, A. R.; Gebitz, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 2, 351.
59. Askew, S. C.; Barnett, D. J.; McAninly, J.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995, 2, 741.
60. Singh, R. J.; Hogg, N.; Joseph, J.; Kalyanaraman, B. FEBS Lett. 1995, 360, 47.
61. Dicks, A. P.; Swift, H. R.; Williams, D.L. H.; Butler, A. R.; Al-Sa'doni, H. H.; Cox, B. G. J Chem. Soc., Perkin Trans. 1996, 2, 481.
62. McAninly, J.; Williams, D. L. H.; Askew, S. C.; Butler, A. R.; Russell, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1758.
63. Williams, D. L. H. Chem. Commun. 1996, 10, 1085.
64. Singh, R. J.; Hogg, N.; Joseph, J.; Kalyanaraman, B. J. Bio. Chem. 1997, 271, 18596.
65. Singh , S. P.; Wishnok, J. S.; Keshive, M.; Deen, W. M.; Tannenbaum, S. R. Proc, Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 14428.
66. Zingaro, R. A. In Sefenium; Zingaro, R. A.; Cooper W. C. Eds.; Van Nostrand Reinhold: New York; 1974.
67. Hou, Y.-C.; Goo, Z.; Li, J.; Wang, P. G. Biochem. Biophy. Res. Comm. 1996, 228, 88.
68. News release, Nitromed, May 18, 1998.
69. De Tejada, I. S.; Garvsy, D. S.; Schroeder, J. D.; Shelekhin, T.; Letts, L. G.; Fernandez, A.; Cuevas, B.; Gabancho, S.; Martinez. V.; Angulo. J.; Trocha, M.; Marek, P.; Cuevas, P.; Tam, S. W. J. Phamlacol. Exp. Thera. 1999, 290, 121.
70. Al-Sa'doni, H. H.; Ferro, A. Clin. Sci. 2000, 98, 507.
71. Al-Sa'doni, H. H.; Khan, I. Y.; Poston, L.; Fisher, I; Ferro, A. Nitric Oxide: Biol. Chem. 2000, 4, 550.
72. Bulter, A. R.; Al-Sa'doni. H. H.; Megson, I. L.; Flitney, F. W. Nitric Oxide 1999, 2(3), 193.
73. Hou, Y.-C.; Wang. J.-C.; Andreana, P. R.; Cantauria, G.; Tarasia, S.; Sharp, L. Braunschweiger. P. G.; Wang. P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2255.
74. Hou Y.-C.; Wang, J.-Q.; Ramirez. J.; Wang. P. G. In Methods Enzymology Nitric Oxide, Part C: Biological and Antioxidant Activities. Packer, L. Ed. 1998, 301, 242.
75. Ramirez, J.; Yu. L.-B.; Li, J.; Brauschweiger, P. G.; Wang. P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2575.
76. Bell, G. I; Burant, C. F.; Takeka, J.; Gould, G. W. J. Biol. Chem. 1993, 269, 19161.
77. Mellanen. P.; Minn. H.; Greman, R.; Harkonen, P. Int. J. Cancer. 1994, 56, 622.
78. Megson, I. L.; Greig. I. R.; Gray, G. A.; Webb, D. J.; Butler, A. R. Brit. J. Pharmacol. 1997, 122, 1617.
79. Megson, I, L.; Greig, I. R.; Butler, A. R; Gray, G. A.; Webb, D. J. Scott. Med. J. 1997, 42, 88.
80. Butler. A. R.; Field, R. A.; Greig. I. R.; Flitney. F. W.; Bisland, S. K.; Khan, F.; Belch, J. J. F. Nitric Oxide 1997, 1 (3), 211.
81. Munro. A. P.; Williams, D. L. H. Can. J. Chem. 1999, 77, 550.
82. Moynihan, H. A.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1994, 797.
83. Loscalzo, J. Circ. Res. 2001, 88, 756.
84. Radomski, M. W.; Ress, D. D.; Dutra, A.; Moncada, S. Chem. Com. 1992, 107, 745.
85. Langford, E. J.; Brown, A. S.; Wainwright, R. J.; de Belder, A. J.; Thomas, M. R.; Smith, R. E.; Radomski, M.W.; Martin, J. F.; Moncada, S. Lancet 1994, 344, 1458.
86. Langford, E. J.; Wainwright, R. J.; Martin, J. F. Arterioscler. Throm. Vasc. Biol. 1996, 16, 51.
87. Molloy, J.; Martin, J. F.; Baskerville, P. A.; Fraser, S. C. A.; Markus, H. S. Circulation 1998, 98, 1372.
88. De Belder, A. J.; MacAllister, R.; Radomski, M. W.; Moncada, S. Cardiovasc. Res. 1994, 28, 691.
89. Gordge, M. P.; Hothersall, J. S.; Noronha-Dutra, A. A. Br. J. Pharmacol. 1998, 124, 141.
90. Marks, D. S.; Vita, J. A.; Folts, J. D.; Keaney, J. F.; Welch, G. N.; Loscalzo, J. J. Clin. Invest. 1995, 96, 2630.
91. Maalej, N.; Albrecht, R.; Loscalzo, J.; Folts, J. D. J. Am. Coll. Cardiol. 1999, 33, 1408.
92. Salas, E.; Langford, E. J.; Marrinan, M. T.; Martin, J. F.; Moncada, S.; de Belder, A. J. Heart 1998, 80, 146.
93. Langford, E. J.; Parfitt, A.; de Belder, A. J.; Marrinan, M.T.; Martin, J. F. Thromb. Haemost. 1997, 78, 1516.
94. Stamler, J. S.; Jaraki, O.; Osborne, J. ; Simon, D. I.; Kcaney, J.; Vita, J.; Singel, D.; Valeri, C. R.; Loscalzo, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 7674.
95. Stamler, J. S.; Simon, D. I.; Osborne, J.; Mullins, M. E.; Jaraki, O.; Michel, T.; Singel, D.J.; Loscalzo J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 444.
96. Kaposzta, Z.; Baskerville, P. A.; Madge, D.; Fraser, S.; Martin, J. F.; Markus, H. S. Circulation 2001, 103, 2371.
97. Al-Sa'doni, H. H.; Megson, I. L.; Bisland, S. K.; Butler, A. R.; F]itney, F. W. Br. J. Pharmacol. 1997, 121, 1047.
98. Megson, I. L., Morton, S., Greig, I. R.; Mazzei, F. A.; Field, R. A.; Butler, A. R.; Caron, G.; Gasco, A.; Fruttero, R.; Webb, D. J. Br. J. Pharmacol. 1999, 126, 639.
99. Megson, I. L., Sogo, N., Campanella, C., Mazzei, F. A., Butler, A. R., Webb, D. J. Br. J. Pharmacol. 1998, 124, 16P.
100. Megson, I. L., Sogo, N., Mazzei, F. A., Butler, A. R., Walton, J. C., Webb, D. J. Acta. Physiol. Scand. 1999, 167 (Suppl. 645), 39.
101. Dimmler, S.; Haendeler, J.; Nehls, M.; Zeiher, A. M. J. Exp. Med. 1997, 185, 601.
102. Haendeler, J.; Weiland, U.; Zeiher, A. M.; Dimmeler, S. Nitric Oxide: Biol. Chem. 1998, 1, 282.
103. Tenneti, L.; D'Emillia, D.M.; Lipton, S. A. Neurosci. Left. 1997, 236, 139.
104. Kim, Y. M.; de Vera, M. E.; Watkins, S. C.; Billiar, T. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 1402.
105. Li, J.; Billiar, T. R.; Talanian, R. V.; Kim, Y. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 240, 419.
106. Rossig. L.; Fichtlscherer, B.; Breitschopf. K.; Haendeler, J.; Zeiher, A. M.; Muisch, A,; Dimmeler, S. J. Biol. Chem. 1999, 274, 6823.
107. Hibbs, J. B.; Vavrin, Z.; Taintor, R. R. J. Immunol. 1987, 138, 550.
108. Jenkins, D. C.; Charles, I. G.; Thomsen, L. L.; Moss, D. W.; Holmes, L. S.; Baylis, S. A.; Rhodes, P.; Westmore, K.; Emson, P. C.; Moncada, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 4392.
109. Thomsen, L. L.; Miles, D. W.; Happerfield, L.; Bobrow, L. G.; Knowles, R. G.; Moncada, S. Br. J. Cancer 1995, 72, 41.
110. Griffith, O. W.; Stuehr, D. J. Annu. Rev. Physiol. 1995, 57, 707.
111. Nathan, C.; Xie, Q. J. Biol. Chem. 1994, 269, 13725.
112. Marletta, M. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12231.
113. Stuehr, D. J.; Abu-Soud, H. M.; Rousseau, D. L.; Feldman, P. L.; Wang, J. Adv. Pharmacol. 1995, 34, 207.
114. Marletta, M. A. Cell 1994, 78, 927.
115. Wink, D. A.; Grisham, M.; Mitchell, J. B.; Ford, P. C. Methods Enzymol. 1996, 268, 12.
116. Wink, D, A.; Hanbauer, I.; Grisham, M. B.; Laval, F.; Nims, R. W.; Laval, J.; Cook, J. C.; Pacelli, R.; Liebmann, J.; Krishna, M. C.; Ford, M. C.; Mitchell, J. B. Curr. Top. Cell. Regul. 1996, 34, 159.
117. Stuehr, D. J., and Nathan, C. F. J. Exp. Med. 1989, 169, 1543.
118. Yim, C. Y.; McGregor, J. R.; Kwon, O. D.; Bastian, N. R.; Rees, M.; Mori, M.; Hibbs, J. B. J.; Samlowski, W. E. J. Immunol. 1995, 155, 4382.
119. Kurose, I; Miura, S.; Fukumura, D.; Yonei, Y.; Saito, H.; Tada, S.; Suematsu, M.; Tsuchiya, M. Cancer Res. 1993, 53, 2676.
120. Fukumura, D.; Yonei, Y.; Kurose, I.; Saito, H.; Ohishi, T.; Higuchi, H.; Miura, S.; Kato, S.; Kimura, H.; Ebinuma, H.; Ishi, H. Hepatology 1996, 24, 141.
121. Curley, S. A.; Roh, M. S.; Feig, B.; Oyedeji, C.; Kleinerman, E. S.; Klostergaard, J. J. Leukoc. Biol. 1993, 53, 715.
122. Jiang, H.; Stewart, C. A.; Fast, D. J.; Leu, R. W. J. Immunol. 1992, 149, 2137.
123. Leu, R. W.; Leu, N. R.; Shannon, B. J.; Fast, D. J. J. Immunol. 1991, 147, 1816.
124. Gardner, T. E.; Naama, H.; Daly, J. M. J. Surg. Res. 1995, 59, 305.
125. Lejeune, P.; Lagade, C. P.; Onier, N.; Pinard, D.; Ohshima, H.; Jeannin, J. F. J. Immunol. 1994, 152, 5077.
126. Dinapoli, M. R.; Calderon, C. L.; Lopez, D. M. J. Exp. Med. 1996, 183, 1323.
127. Alleva, D. G., Burger, C. J., and Elgert, K. D. J. Immunol. 1994, 153, 1674.
128. Vodovotz, Y. Nitric Oxide: Biol. Chem. 1997, 1, 3.
129. Maeda, H.; Kuwahara, H.; Ichimura, Y.; Ohtsuki, M.; Kurakata, S.; Shiraishi, A. J. Immunol. 1995, 155, 4926.
130. Calderon, C.; Huang, Z. H.; Gage, D. A.; Sotomayor, E. M.; Lopez, D. M. J. Exp. Med. 1994, 180, 945.
131. Thomsen, L. L.; Lawton, F. G.; Knowles, R. G.; Beesley, J. E.; Riveros-Moreno, V.; Moncada, S. Cancer Res. 1994, 54, 1352.
132. Cobbs, C. S.; Brenman, J. E.; Aldape, K. D.; Bredt, D. S.; Israel, M. A. Cancer Res. 1995, 55, 727.
133. Prazma, J.; Petrusz, P.; Mims, W.; Ball, S. S.; Weissler, M. C. Otolaryngol. Head Neck Surg. 1995, 113, 541.
134. Dong, Z.; Staroselsky, A. H.; Qi, X.; Xie, K.; Fidler, I. J. Cancer Res. 1994, 54, 789.
135. Xie, K.; Huang, S.; Dong, Z.; Juang, S. H.; Gutman, M.; Xi, E. Q. W.; Nathan, C.; Fidler, I. J. J. Exp. Med. 1995, 181, 1333.
136. Edward, S. P.; Cendan, J. C.; Topping, D. B.; Moldawer, L. L.; MacKay, S.; Copeland, E. M. I. I. I.; Lind, D. S. J. Surg. Res. 1996, 63, 49.
137. Jin, Y.; Heck, D. E.; DeGeorge, G.; Tian, Y.; Laskin, J. D. Cancer Res. 1996, 56, 1978.
138. Salvemini, D.; Seibert, K.; Masferrer, J. L.; Misko, T. P.; Currie, M. G.; Needleman, P. J. Clin. Invest. 1994, 93, 1940.
139. Salvemini, D.; Misko, T. P.; Masferrer, J. L.; Seibert, K.; Currie, M. G.; Needleman, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 7240.
140. McDaniel, M. L.; Kwon, G.; Hill, J. R.; Marshall, C. A.; Corbett, J. A. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1996, 211, 24.
141. Corbett, J. A.; Kwon, G.; Turk, J.; McDaniel, M. L. Biochemistry 1993, 32, 13767.
142. Sautebin, L.; Di Rosa, M. Eur. J. Pharmacol. 1994, 262, 193.
143. Laszlo, F.; Whittle, B. J.; Moncada, S. Br. J. Pharmacol. 1994, 113, 1131.
144. Nakatsuka, M.; Osawa, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 1630.
145. Maccarrone, M.; Corasaniti, M. T.; Guerrieri, P.; Nistico, G.; Finazzi Agro, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 219, 128.
146. Maeda, H.; Noguchi, Y.; Sato, K.; Akaike, T. Jpn. J. Cancer Res. 1994, 85, 331.
147. Nakano, S.; Matsukado, K.; Black, K. L. Cancer Res. 1996, 56, 4027.
148. Orucevic, A.; Lala, P. K. Cancer Immunol. Immunother. 1996, 42, 38.
149. Hubbard, N. E.; Erickson, K. L. Cell. Immunol. 1995, 160, 115.
150. Farias-Eisner, R.; Chaudhuri, G.; Aeberhard, E.; Fukuto, J. M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6144.
151. Wink, D. A.; Cook, J. A.; Christodoulou, D.; Krishna, M. C.; Pacelli, R.; Kim, S.; DeGraff, W.; Gamson, J.; Vodovotz, Y.; Russo, A.; Mitchell, J. B. Nitric Oxide: Biol. Chem. 1997, 1, 3.
152. Cook, J. A.; Krishna, M. C.; Pacelli, R.; DeGraff, W.; Liebmann, J.; Russo, A.; Mitchell, J. B.; Wink, D. A. Br. J. Cancer 1997, 76, 325.
153. Mitchell, J. B.; Cook, J. A.; Krishna, M. C.; DeGraff, W.; Gamson, J.; Fisher, J.; Christodoulou, D.; Wink, D. A. Br. J. Cancer 1996, 74, 5181.
154. Howard-Flanders, P. Nature 1957, 180, 1191.
155. Mitchell, J. B.; Wink, D, A.; DeGraff, W.; Gamson, J.; Keefer, L. K.; Krishna, M. C. Cancer Res. 1993, 53, 5845.
156. Bourassa, J.; DeGraff, W.; Kudo, S.; Wink, D. A.; Mitchell, J. B.; Ford, P. C. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2853.
157. Drapiers, J. C.; Pellat, C.; Henry, Y. J. Biol. Chem. 1991, 269, 5127.
158. Vanin, A. F.; Mordvintcev, P. I.; Hausschildt, S.; Mulseh, A. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1177, 37.
159. Liebmann, J.; DeLuca, A. M.; Coffin, D.; Keefer, L. K.; Venzon, D.; Wink, D. A.; Mitchell, J. B. Cancer Res. 1994, 54, 3365.
160. Wood, P. J.; Stratford, I. J.; Adams, G. E.; Szabo, C.; Thiemermann, C.; Vane, J. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 192, 505.
161. Ballinger, J. R.; Kee, J. W.; Rauth, A. M. J. Nucl. Med. 1996, 37, 1023.
162. Laval, F.; Wink, D. A. Carcinogenesis 1994, 15, 443.
163. Wink, D. A.; Laval, J. Carcinogenesis 1994, 15, 2125.
164. Graziewicz, M.; Wink, D. A.; Laval, F. Carcinogenesis 1996, 17, 2501.
165. O'Connor, T.; Graves, R. V.; Murcia, G.; Castaning, B.; Laval, J. J. Biol. Chem. 1993, 268, 9063.
166. Kroncke, K.-D.; Fechsel, K.; Schmidt, T.; Zenke, F. T.; Dasting, I.; Wesener, J. R.; Bettermann, H.; Breunig, K. D.; Kolb-Bachofen, V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 1105.
167. Ogura, T.; Tatemichi, M.; Esumi, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 233, 788.
168. Son, K.; Kim, Y. M. Cancer Res. 1995, 55, 5524.
169. Hatjikondi, O.; Ravazoula, P.; Kardamakis, D.; Dimopoulos, J.; Papaioannou, S. Br. J. Cancer 1996, 74, 1916.
170. Ibuki, Y.; Goto, R. Free Radic. Biol. Med. 1997, 22, 1029.
171. Gaston, B.; Drazen, J.; Jansen, A.; Sugarbaker D. A.; Loscalzo J.; Richards W.; Stamler J. S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 268, 978.
172. Bannenberg, G.; Xue, J.; Engman, L.; Citgreave, I.; Moldeus, P.; Ryrfeldt, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 272, 1238.
173. Gaston, B.; Sears, S.; Woods, J.; Hunt, J.; Ponaman, M.; McMahon, T.; Stamler, J. S. Lancet 1998, 351, 1317.
174. Khan, F.; Greig, I. R.; Newton, D. J.; Butler, A. R.; Belch, J. J. F. Lancet 1997, 350, 410.