Glyco-S-nitrosothiols, a novel class of NO donor compounds

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 6, Issue 21, 1996, Pages 2575-2580

  Ramirez, Johnny ^a   Yu, Libing ^a   Li, Jun ^a   Braunschweiger, Paul G ^b   Wang, Peng George ^a  

^a Department of Biology   (United States)

^b UNIVERSITY OF MIAMI MILLER SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; N ACETYL S NITROSOPENICILLAMINE; NITRIC OXIDE; NITROSO DERIVATIVE; NITROSOTHIOL; PENICILLAMINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG STABILITY; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0030571294     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0960-894X(96)00484-2     Document Type: Article

References (41)

1. 1. Williams, R. J. P. Chem. Soc. Rev. 1990, 77. Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: N. Y., 1994; Vol. 5, p 2482. Feldman, P. L.; Griffith, O. W.; Stuehr, D. J. C & EN, Dec. 20 1993, 26. Butler, A. R.; Williams, D. L. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 233. Culotta, E.; Koshland, D. E. Jr. Science 1992, Vol. 258, 1862. Schmidt, H. H. H. W.; Walter, U. Cell 1994, Vol. 78, 919.
2. 1. Williams, R. J. P. Chem. Soc. Rev. 1990, 77. Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: N. Y., 1994; Vol. 5, p 2482. Feldman, P. L.; Griffith, O. W.; Stuehr, D. J. C & EN, Dec. 20 1993, 26. Butler, A. R.; Williams, D. L. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 233. Culotta, E.; Koshland, D. E. Jr. Science 1992, Vol. 258, 1862. Schmidt, H. H. H. W.; Walter, U. Cell 1994, Vol. 78, 919.
3. 1. Williams, R. J. P. Chem. Soc. Rev. 1990, 77. Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: N. Y., 1994; Vol. 5, p 2482. Feldman, P. L.; Griffith, O. W.; Stuehr, D. J. C & EN, Dec. 20 1993, 26. Butler, A. R.; Williams, D. L. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 233. Culotta, E.; Koshland, D. E. Jr. Science 1992, Vol. 258, 1862. Schmidt, H. H. H. W.; Walter, U. Cell 1994, Vol. 78, 919.
4. 1. Williams, R. J. P. Chem. Soc. Rev. 1990, 77. Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: N. Y., 1994; Vol. 5, p 2482. Feldman, P. L.; Griffith, O. W.; Stuehr, D. J. C & EN, Dec. 20 1993, 26. Butler, A. R.; Williams, D. L. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 233. Culotta, E.; Koshland, D. E. Jr. Science 1992, Vol. 258, 1862. Schmidt, H. H. H. W.; Walter, U. Cell 1994, Vol. 78, 919.
5. 1. Williams, R. J. P. Chem. Soc. Rev. 1990, 77. Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: N. Y., 1994; Vol. 5, p 2482. Feldman, P. L.; Griffith, O. W.; Stuehr, D. J. C & EN, Dec. 20 1993, 26. Butler, A. R.; Williams, D. L. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 233. Culotta, E.; Koshland, D. E. Jr. Science 1992, Vol. 258, 1862. Schmidt, H. H. H. W.; Walter, U. Cell 1994, Vol. 78, 919.
6. 1. Williams, R. J. P. Chem. Soc. Rev. 1990, 77. Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: N. Y., 1994; Vol. 5, p 2482. Feldman, P. L.; Griffith, O. W.; Stuehr, D. J. C & EN, Dec. 20 1993, 26. Butler, A. R.; Williams, D. L. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 233. Culotta, E.; Koshland, D. E. Jr. Science 1992, Vol. 258, 1862. Schmidt, H. H. H. W.; Walter, U. Cell 1994, Vol. 78, 919.
7. 2. Palmer, R. M. J.; Ashton, D. S.; Moncada, S. Nature (London) 1988, 333, 664. Garthwaite, J. Trends Neurosci. 1991, 14, 60. Marletta, M. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12231.
8. 2. Palmer, R. M. J.; Ashton, D. S.; Moncada, S. Nature (London) 1988, 333, 664. Garthwaite, J. Trends Neurosci. 1991, 14, 60. Marletta, M. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12231.
9. 2. Palmer, R. M. J.; Ashton, D. S.; Moncada, S. Nature (London) 1988, 333, 664. Garthwaite, J. Trends Neurosci. 1991, 14, 60. Marletta, M. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12231.
10. 3. Furchgott, R. F.; Zawadzki, J. V. Nature (London) 1980, 288, 373.
11. 4. Hibbs, J. B. Jr.; Taintor, R. R.; Vavrin, Z.; Rachlin, E. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 157, 87. Hibbs, J. B. Jr.; Vavrin, Z.; Taintor, R. R. J. Immunol. 1987, 38, 550. Marletta, M. A.; Yoon, P. S.; Iyengar, R.; Leaf, C. D.; Wishnok, J. S. Biochemistry 1988, 27, 8706. Nathan, C. F.; Hibbs, J. B. Jr. Curr. Opin. Immunol. 1991, 3, 65. Stuehr, D. J.; Nathan, C. F.; J. Exp. Med. 1989, 169, 1543.
12. 4. Hibbs, J. B. Jr.; Taintor, R. R.; Vavrin, Z.; Rachlin, E. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 157, 87. Hibbs, J. B. Jr.; Vavrin, Z.; Taintor, R. R. J. Immunol. 1987, 38, 550. Marletta, M. A.; Yoon, P. S.; Iyengar, R.; Leaf, C. D.; Wishnok, J. S. Biochemistry 1988, 27, 8706. Nathan, C. F.; Hibbs, J. B. Jr. Curr. Opin. Immunol. 1991, 3, 65. Stuehr, D. J.; Nathan, C. F.; J. Exp. Med. 1989, 169, 1543.
13. 4. Hibbs, J. B. Jr.; Taintor, R. R.; Vavrin, Z.; Rachlin, E. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 157, 87. Hibbs, J. B. Jr.; Vavrin, Z.; Taintor, R. R. J. Immunol. 1987, 38, 550. Marletta, M. A.; Yoon, P. S.; Iyengar, R.; Leaf, C. D.; Wishnok, J. S. Biochemistry 1988, 27, 8706. Nathan, C. F.; Hibbs, J. B. Jr. Curr. Opin. Immunol. 1991, 3, 65. Stuehr, D. J.; Nathan, C. F.; J. Exp. Med. 1989, 169, 1543.
14. 4. Hibbs, J. B. Jr.; Taintor, R. R.; Vavrin, Z.; Rachlin, E. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 157, 87. Hibbs, J. B. Jr.; Vavrin, Z.; Taintor, R. R. J. Immunol. 1987, 38, 550. Marletta, M. A.; Yoon, P. S.; Iyengar, R.; Leaf, C. D.; Wishnok, J. S. Biochemistry 1988, 27, 8706. Nathan, C. F.; Hibbs, J. B. Jr. Curr. Opin. Immunol. 1991, 3, 65. Stuehr, D. J.; Nathan, C. F.; J. Exp. Med. 1989, 169, 1543.
15. 4. Hibbs, J. B. Jr.; Taintor, R. R.; Vavrin, Z.; Rachlin, E. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 157, 87. Hibbs, J. B. Jr.; Vavrin, Z.; Taintor, R. R. J. Immunol. 1987, 38, 550. Marletta, M. A.; Yoon, P. S.; Iyengar, R.; Leaf, C. D.; Wishnok, J. S. Biochemistry 1988, 27, 8706. Nathan, C. F.; Hibbs, J. B. Jr. Curr. Opin. Immunol. 1991, 3, 65. Stuehr, D. J.; Nathan, C. F.; J. Exp. Med. 1989, 169, 1543.
16. 5. Snyder, S. H. Science 1992, 257, 494. Ignarro, L. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1990, 30, 535. Furchgott, R. F.; Vanhoutte, P. M. FASEB J. 1989, 3, 2007. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109. Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature (London) 1987, 327, 524. Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Furchgott, R. F. In Mechanisms of Vasodilation; Vanhoutte, P. M., Ed., Raven: N. Y., 1987; Vol IV.
17. 5. Snyder, S. H. Science 1992, 257, 494. Ignarro, L. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1990, 30, 535. Furchgott, R. F.; Vanhoutte, P. M. FASEB J. 1989, 3, 2007. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109. Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature (London) 1987, 327, 524. Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Furchgott, R. F. In Mechanisms of Vasodilation; Vanhoutte, P. M., Ed., Raven: N. Y., 1987; Vol IV.
18. 5. Snyder, S. H. Science 1992, 257, 494. Ignarro, L. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1990, 30, 535. Furchgott, R. F.; Vanhoutte, P. M. FASEB J. 1989, 3, 2007. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109. Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature (London) 1987, 327, 524. Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Furchgott, R. F. In Mechanisms of Vasodilation; Vanhoutte, P. M., Ed., Raven: N. Y., 1987; Vol IV.
19. 5. Snyder, S. H. Science 1992, 257, 494. Ignarro, L. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1990, 30, 535. Furchgott, R. F.; Vanhoutte, P. M. FASEB J. 1989, 3, 2007. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109. Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature (London) 1987, 327, 524. Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Furchgott, R. F. In Mechanisms of Vasodilation; Vanhoutte, P. M., Ed., Raven: N. Y., 1987; Vol IV.
20. 5. Snyder, S. H. Science 1992, 257, 494. Ignarro, L. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1990, 30, 535. Furchgott, R. F.; Vanhoutte, P. M. FASEB J. 1989, 3, 2007. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109. Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature (London) 1987, 327, 524. Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Furchgott, R. F. In Mechanisms of Vasodilation; Vanhoutte, P. M., Ed., Raven: N. Y., 1987; Vol IV.
21. 5. Snyder, S. H. Science 1992, 257, 494. Ignarro, L. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1990, 30, 535. Furchgott, R. F.; Vanhoutte, P. M. FASEB J. 1989, 3, 2007. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109. Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature (London) 1987, 327, 524. Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Furchgott, R. F. In Mechanisms of Vasodilation; Vanhoutte, P. M., Ed., Raven: N. Y., 1987; Vol IV.
22. 5. Snyder, S. H. Science 1992, 257, 494. Ignarro, L. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1990, 30, 535. Furchgott, R. F.; Vanhoutte, P. M. FASEB J. 1989, 3, 2007. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109. Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature (London) 1987, 327, 524. Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Furchgott, R. F. In Mechanisms of Vasodilation; Vanhoutte, P. M., Ed., Raven: N. Y., 1987; Vol IV.
23. 6. Garthwaite, J.; Charles, S. L.; Chess-Williams, R. Nature (London) 1988, 336, 385.
24. 7. Bredt, D. S.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9030.
25. 8. Lefer, A. M.; Lefer, D. J. Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1993, 33, 71.
26. 9. Luscher, T. F.; Raij, L.; Vanhoutte, P. M. Hypertension 1987, 9, 157.
27. 10. Lefer, A. M.; Sedar, A. W. Pharmacol. Res. 1991, 23, 1.
28. 11. Drexler, H.; Hayoz, D.; Munzel, T.; Hornig, B.; Just, H.; Brunner, H.; Zelis, R. Am. J. Cardiol. 1992, 69, 1596.
29. 12. Lefer, A. J. Cardio. Pharmac. 1993, 22, S1.
30. 13. Askew, S. C.; Barnett, D. J.; McAninly, J.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc. Perk. Trans. 2 1995, 741. Barnett, D. J.; Rios, A.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc. Perk. Trans. 2 1995, 1279.
31. 13. Askew, S. C.; Barnett, D. J.; McAninly, J.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc. Perk. Trans. 2 1995, 741. Barnett, D. J.; Rios, A.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc. Perk. Trans. 2 1995, 1279.
32. 14. Stamler, J. S. Cell 1994, 78, 931.
33. 15. Digitalis; Fisch, C.; Surawicz, B., Eds. Grune & Stratton: N.Y., 1969.
34. 16. Sharon, N.; Lis, H. Scientific American 1993, 82.
35. 17. Field, L.; Dilts, R. V.; Ravichandran, R.; Lenhert, P. G.; Carnahan, G. E. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1978, 249
36. 18. Varki, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 7390.
37. 19. Moynihan, H. A.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc. Perk. Tr. 1 1994, 797.
38. 20. Lubineau, A.; Augé, J.; Drouillat, B. Carb. Res. 1995, 211. Likhosherstov, L. M.; Novikova, O. S.; Derevitskaja, V. A.; Kochetkov, N. K. Carb. Res. 1986, 146, C1.
39. 20. Lubineau, A.; Augé, J.; Drouillat, B. Carb. Res. 1995, 211. Likhosherstov, L. M.; Novikova, O. S.; Derevitskaja, V. A.; Kochetkov, N. K. Carb. Res. 1986, 146, C1.
40. 21. Roy, B.; d'Hardemare, A.-M.; Fontecave, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7019.
41. 22. Williams, D. L. H. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1996, 1085.