Synthesis of structurally-controlled AIDS vaccine model with glyco-peptide dendrimer scaffolds

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 205, Issue 5, 2004, Pages 684-691

  Baigude, Huricha ^a   Katsuraya, Kaname ^b   Okuyama, Kohsaku ^c   Uryu, Toshiyuki ^a  

^a TEIKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

^b WAYO WOMEN'S UNIVERSITY   (Japan)

^c INSTITUTE OF INDUSTRIAL SCIENCE   (Japan)

Author keywords

Dendrimers; Glyco peptide dendrimer; HIV vaccine; Peptides; Succinyl maltose proline poly(lysine) dendrimer

Indexed keywords

DENDRIMERS; MALTOSE; MATHEMATICAL MODELS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONDENSING AGENTS; GLYCO-PEPTIDE DENDRIMERS; PEPTIDE SEQUENCES; VACCINE MODELS;

VACCINES;

1 (3 DIMETHYLAMINOPROPYL) 3 ETHYLCARBODIIMIDE; CARBOXYL GROUP; DENDRIMER; GLYCOPEPTIDE; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS VACCINE; POLYLYSINE; SUCCINIC ANHYDRIDE; VIRUS ENVELOPE PROTEIN;

ARTICLE; DRUG CONFORMATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHARMACEUTICAL ENGINEERING; POLYMERIZATION; PROTEIN FOLDING; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 4544229649     PISSN: 10221352     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.200300097     Document Type: Article

References (42)

1. C. Kojima, Y. Haba, T. Fukui, K. Kono, T. Takagishi, Macromolecules 2003, 36, 2183.
2. L. J. Twyman, A. E. Beezer, R. Esfand, M. J. Hardy, J. C. Mitchell, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1743.
3. N. Malik, R. Wiwattanapatapee, R. Klopsch, K. Lorenz, H. Frey, J. W. Weener, E. W. Meijer, W. Paulus, R. Duncan, J. Controlled Release 2000, 65, 133.
4. H. R. Ihre, O. L. Padilla De Jesus, F. C. Szoka, Jr., J. M. Fréchet, J. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 443.
5. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polym. J. (Tokyo) 1985, 17, 117.
6. D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard, III, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138.
7. E. R. Gillies, J. M. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14137.
8. Y. Kaneko, O. Yoshida, R. Nagasawa, T. Yoshida, M. Date, S. Ogiwara, S. Shioya, Y. Matsuzawa, N. Nagashima, Y. Irie, T. Mimura, H. Shinkai, N. Yasuda, K. Matsuzaki, T. Uryu, N. Yamamoto, Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 793.
9. K.-J. Jeon, K. Katsuraya, Y. Kaneko, T. Mimura, T. Uryu, Macromolecules 1997, 30, 1997.
10. K.-J. Jeon, K. Katsuraya, T. Inazu, Y. Kaneko, T. Mimura, T. Uryu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 12536.
11. M. Gordon, M. Guralink, Y. Kaneko, T. Mimura, M. Baker, W. Lang, J. Med. 1994, 25, 163.
12. M. Gordon, S. Deeks, C. De Marzo, J. Goodgame, M. Guralink, W. Lang, T. Mimura, D, Pearce, Y. Kaneko, J. Med. 1997, 28, 108.
13. D. H. Barouch, J. Kunstman, M. J. Kuroda, J. E. Schmitz, S. Santra, F. W. Peyerl, G. R. Krivulka, K. Bearudry, M. A. Lifton, D. A. Gorgone, D. C. Montefiori, M. G. Lewis, S. M. Wolinsky, N. L. Letvin, Nature 2002, 415, 335.
14. J. R. Rusche, K. Javaherian, C. Mc Danal, J. Petro, D. L. Lynn, R. Grimaila, A. Langlois, R. C. Gallo, L. O. Arthur, P. J. Fischinger, D. P. Bolognesi, S. D. Putney, T. J. Matthews, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 3198.
15. T. J. Palker, M. E. Clark, A. J. Langlois, T. J. Matthews, K. J. Weinhold, R. R. Randall, D. P. Bolognesi, B. F. Haynes, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 1932.
16. K. Javaherian, A. J. Langlois, C. McDanal, K. L. Ross, L. I. Eckler, C. L. Jellis, A. T. Profy, J. R. Rusche, D. P. Bolognesi, S. D. Putney, T. J. Matthews, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6768.
17. A. T. Profy, P. A. Salinas, L. I. Eckler, N. M. Dunlop, P. L. Nara, S. D. Putney, J. Immunol. 1990, 144, 4641.
18. M. E. White-Scharf, B. J. Pots, L. M. Smith, K. A. Sokolowski, J. R. Rusche, S. Silver, Virology 1993, 192, 197.
19. Y. C. Wang, D. J. Looney, M. L. Li, A. M. Walfield, J. Ye, B. Hosein, J. P. Tam, F. Wong-Staal, Science 1991, 254, 285.
20. J. P. Tama, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5409.
21. J. P. Tam, Y. A. Lu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 9084.
22. D. N. Posnett, H. McGrath, J. P. Tam, J. Biol. Chem. 1988, 263, 1719.
23. K. Deres, H. Schild, K.-H, Wiesmuller, G. Jung, H. Rammensee, Nature (London) 1989, 342, 561.
24. A. D. Schluter, J. P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 864.
25. K. W. Hahn, W. A. Kis, J. M. Stewart, Science 1990, 248, 1544.
26. J. Zhang, J. S. Moor, Z. Xu, R. A. Aguirre, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2273.
27. G. R. Newkome, J. K. Young, G. R. Baker, R. L. Potter, L. Audoly, D. Cooper, C. D. Weis, K. Morris, C. S. Johnson, Macromolecules 1993, 26, 2394.
28. A. W. Bosman, H. M. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Rev. 1999, 99, 1665.
29. K. Aoi, K. Itoh, M. Okada, Macromolecules 1995, 28, 5391.
30. P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, S. A. Nepogodiev, E. W. Meijer, H. W. I. Peerlings, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1997, 3, 974.
31. N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1193.
32. E. K. Woller, E. D. Walter, J. R. Morgan, D. J. Singel, M. J. Cloninger, J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 8820.
33. G. R. Gray, Arch. Biochem. Biophys. 1974, 163, 426.
34. B. A. Schwartz, G. R. Gray, Arch. Biochem. Biophys. 1977, 181, 542.
35. R. Roy, E. Katzenellenbogen, H. J. Jennings, Can. J. Biochem Cell Biol. 1984, 62, 270.
36. H. Baigude, K. Katsuraya, K. Okuyama, Y. Yachi, S. Sato, T. Uryu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3622.
37. H. Baigude, K. Kasturaya, K. Okuyama, S. Tokunaga, T. Uryu, Macromolecules 2003, 36, 7100.
38. H. Baigude, K. Katsuraya, K. Okuyama, K. Hatanaka, E. Ikeda, N. Shibata, T. Uryu, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem, 2004, 42, 1400.
39. J. Shao, J. P. Tam, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3893.
40. D. Pavliakova, C. Chu, S. Bystricky, N. W. Tolson, J. Shiloach, J. B. Kaufman, D. A. Bryla, J. B. Robbins, R. Schneerson, Infect. Immun. 1999, 67, 5526.
41. D. Sehgal, I. K. Vijay, Anal. Biochem. 1994, 218, 87.
42. J. V. Staros, R. W. Wright, D. M. Swingle, Anal. Biochem. 1986, 156, 220.