Deamination of the radical cation of the base moiety of 2′-deoxycytidine: A theoretical study

ChemPhysChem

Volumn 9, Issue 8, 2008, Pages 1195-1203

  Labet, Vanessa ^b   Grand, André ^b   Cadet, Jean ^b   Eriksson, Leif A ^a  

^a ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

^b CEA GRENOBLE   (France)

Author keywords

Computer chemistry; Dna nucleobases; Mutation radical ions

Indexed keywords

AMINES; AMMONIA; AROMATIC COMPOUNDS; ATOMS; FREE ENERGY; HYDROGEN; MOLECULES; POSITIVE IONS; PROTONATION;

AQUEOUS SOLVENTS; COMPUTER CHEMISTRY; HYDROGEN-ATOM TRANSFER; HYDROXYL RADICALS; NUCLEOBASES; RADICAL IONS; RATE DETERMINING STEP; THEORETICAL STUDY;

FREE RADICAL REACTIONS;

EID: 45249091516     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200800154     Document Type: Article

References (37)

1. Y. E. Lee, B. H. Yun, S. K. Kim, Y. Margolin, P. C. Dedon, N. E. Geacintov, V. Shafirovich, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4571-4581.
2. J. Cadet, T. Douki, J.-L. Ravanat, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 348-349.
3. S. Steenken, S. Jovanovic, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617-618.
4. C. J. Burrows, J. G. Muller, Chem. Rev. 1998, 98, 1109-1151.
5. J. Cadet, T. Douki, D. Gasparutto, J.-L. Ravanat, Mutat. Res. 2003, 531, 5-23.
6. J. Cadet, P. Di Mascio in Patai Series: The Chemistry of Functional groups. The Chemistry of Peroxides, Vol. 2 (Ed.: Z. Rappoport), Wiley, New York, 2005, pp. 915-1000.
7. T. Gimisis, C. Cismas, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1351-1378.
8. G. Pratviel, B. Meunier, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6018-6030.
9. C. Decarroz, J. R. Wagner, J. E. van Lier, C. M. Krishna, P. Riesz, J. Cadet, Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys. Chem. Med. 1986, 50, 491-505.
10. J. R. Wagner, J. E. van Lier, C. Decarroz, M. Berger, J. Cadet, Method Enzymol. 1990, 186, 502-511.
11. T. Douki, J. Cadet, Int. J. Radiat. Biol. 1999, 75, 571-581.
12. T. Douki, J.-L. Ravanat, D. Angelov, J.-R. Wagner, J. Cadet, Top. Curr. Chem. 2004, 236, 1-25.
13. A. Yokoya, S. M. Cunniffe, P. O'Neill, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8859-8866.
14. C. Decarroz, J. R. Wagner, J. Cadet, Free Radical Res. Commun. 1987, 2, 295-301.
15. J. R. Wagner, C. Decarroz, M. Berger, J. Cadet, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4101-4110.
16. S. Tremblay, T. Gantchev, L. Tremblay, P. Lavigne, J. Cadet, J. R. Wagner, J. Org. Chem. 2007, 72, 3672-3678.
17. C. Chatgilialoglu, C. Ferreri, R. Bazzanini, M. Guerra, S.-Y. Choi, C. J. Emanuel, J. H. Horner, M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9525-9533.
18. J. Cadet, P. Vigny in Bioorganic Photochemistry. Photochemistry and the Nucleic Acids, Vol. 1 (Ed.; H. Morrison), Wiley, New York, 1990, pp. 1-272.
19. M. H. Almatarneh, C. G. Flinn, R. A. Poirier, W. A. Sokalski, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8227-8234.
20. T. Lindahl, B. Nyberg, Biochemistry 1974, 13, 3405-3410.
21. J. E. Sponer, P. J. Miguel, L. Rodruigez-Santiago, A. Erxleben, M. Krumm, J. Sponer, B. Lippert, Angew. Chem. 2004, 116, 5507-5511; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5396-5399.
22. L. Yao, Y. Li, Y. Wu, A. Liu, H. Yan, Biochemistry 2005, 44, 5940-5947.
23. V. Labet, A. Grand, C. Morell, J. Cadet, L. A. Eriksson in Nino Russo 60th Birthday Festschrift, Theor. Chem. Acc., DOI: 10.1007/s00214-008-0418- 7.
24. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
25. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
26. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskortz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chem, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
27. M. T. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
28. M. Cossi, V. Barone, B. Mennuci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260.
29. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.
30. N. S. Hush, A. S. Cheung, Chem. Phys. Lett. 1975, 34, 11-13.
31. V. M. Orlov, A. N. Smirnov, Ya. M. Varshavsky, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4377-4378.
32. S. D. Wetmore, R. J. Boyd, L. A. Eriksson, Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 129-135.
33. N. Russo, M. Toscano, A. Grand, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1243-1250.
34. E. Cauët, D. Dehareng, J. Liévin, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9200-9211.
35. J. Llano, L A. Eriksson, J. Chem. Phys. 2002, 117, 10193-10206.
36. S. D. Wetmore, F. Himo, R. J. Boyd, L. A. Eriksson, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7484-7491.
37. K. Chandra, M. T. Nguyen, Th. Zeegers-Huyskens, J. Mol. Struct. 2000, 519, 1-11.