Computational study of the deamination reaction of cytosine with H 2O and OH-

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 26, 2006, Pages 8227-8234

  Almatarneh, Mansour H ^a   Flinn, Christopher G ^a   Poirier, Raymond A ^a   Sokalski, W Andrzej ^b  

^a MEMORIAL UNIVERSITY OF NEWFOUNDLAND   (Canada)

^b WROCLAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ELECTRON ENERGY ANALYZERS; ENTHALPY; POTENTIAL ENERGY; REACTION KINETICS; WATER;

CYTOSINE; DEAMINATION; THE TETRAHEDRAL INTERMEDIATE; TRANSITION STATES;

AMINO ACIDS;

CYTOSINE; HYDROXYL RADICAL; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DEAMINATION; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; CYTOSINE; DEAMINATION; HYDROXYL RADICAL; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 33746378351     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp062300u     Document Type: Article

References (63)

1. Neidle, S. Oxford Handbook of Nucleic Acid Structure; Oxford University Press Inc.: New York, 1999.
2. Burgur, A. A Guide to the Chemical Basis of Drug Design; Wiley: New York, 1983.
3. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1983.
4. Yao, L.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, A.; Yan, H. Biochemistry 2005, 44, 5940-5947.
5. Sponer, J. E.; Miguel, P. J.; Rodriguez-Santiago, L.; Erxleben, A.; Krumm, M.; Sodupe, M.; Sponer, J.; Lippert, B. Angew. them., Int. Ed. 2004, 43, 5396-5399.
6. Person, W. B.; Szczepaniak, K.; Szczesniak, M.; Kwiatkowski, J. S.; Hernandez, L.; Czerminski, R. THEOCHEM 1989, 194, 239.
7. Shapiro, R.; Servis, R. E.; Weeher, M. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 422.
8. Shapiro, R.; Klein, R. Biochemistry 1967, 6, 3576.
9. Brown, D.; Phillips, J. H. J. Mol. Biol. 1965, 11, 663-671.
10. Notari, R. E.; Chin, M. L.; Cardoni, A. J. Pharm. Sci. 1970, 59, 28.
11. Dreyfus, M.; Bensaude, O.; Dodin, G.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6338.
12. Shapiro, R.; Klein, R. Biochemistry 1966, 5, 2358.
13. Peng, W.; Shaw, B. R. Biochemistry 1996, 35, 10172-10181.
14. Chen, H.; Shaw, B. R. Biochemistry 1994, 33, 4121-4129.
15. Bobek, M.; Cheng, Y. C.; Bloch, A. J. Med. Chem. 1978, 21, 597.
16. Frederico, L. A.; Kunkel, T. A.; Shaw, B. R. Biochemistry 1990, 29, 2532-2537.
17. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2308-2310.
18. Florián, J.; Baumruk, V.; Leszezyñski, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5578-5589.
19. Šponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3161-3164.
20. Ji, Y. J.; Xia, Y. Y.; Zhao, M. W.; Huang, B. D.; Li, F. THEOCHEM 2005, 725, 123-129.
21. Wysokinski, R.; Bienko, D. C.; Michalska, D.; Zeegers-Huyskens, T. Chem. Phys. 2005, 315, 17-26.
22. Florián, J.; Leszczyński, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3010-1017.
23. Šponer, J.; Leszczyński, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1965-1974.
24. Hobza, P.; Šponer, J.; Polšek, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 792-798.
25. Szczesniak, M.; Szczepaniak, K.; Kwiatkowski, J. S.; KuBulat, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8319-8330.
26. Smets, J.; Jalbout, A. F.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 342-346.
27. Hou, X.-J.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 2005, 310, 1-9.
28. Fülscher, M. P.; Roos, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2089-2095.
29. Danilov, V. I.; Slyusarchuk, O. N.; Alderfer, J. L. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 125-129.
30. Kwiatkowski, J. S.; Leszczyñski, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 941-953.
31. Danilov, V. I.; Les, A.; Alderfer, J. L. Pol. J. Chem. 2001, 75, 1039-1049.
32. Monajjemi, M.; Ghiasi, R.; Ketabi, S.; Passdar, H.; Mollaamin, F. J. Chem. Res. 2004, 11-18.
33. Zhanpeisov, N. U.; Leszczyñski, J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9109-9118.
34. Šponer, J.; Leszezyñski, J.; Hobza, P. J. Comput. Chem. 1996, 17, 841-850.
35. Estrin, D. A.; Paglieri, L.; Corongiu, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5653-5660.
36. Scanlan, M. J.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3737-3745.
37. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Mol. Struct. 2000, 519, 1-11.
38. Chandra, A. K.; Michalska, D.; Wysokinsky, R.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9593-9600.
39. Broo, A.; Holmén, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3589-3600.
40. Monajjemi, M.; Ghiasi, R.; Abedi, A. Theor. Inorg. Chem. 2005, 50, 435-441.
41. Burda, J.; Šponer, J.; Leszczyñski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9670-9677.
42. Sponer, J.; Burda, J. V.; Sabat, M.; Leszczyñski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5951-5957.
43. Leœ, A.; Adamowicz, L.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. 1989, 93, 4001-4005.
44. Alemán, C. Chem. Phys. 2000, 253, 13-19.
45. Civcir, P. Ü. THEOCHEM 2000, 532, 157-169.
46. Gould, I. R.; Green, D. V. S.; Young, P.; Hillier, I. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 4434-4437.
47. Morpurgo, S.; Bossa, M.; Morpurgo, G. O. Adv. Quantum Chem. 2000, 36, 169.
48. Sambrano, J. R.; Souza, A. R.; Queralt, J. J.; Andrés, J. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 437-443.
49. Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6811-6821.
50. Topai, M. D.; Fresco, J. R. Nature 1976, 263, 285.
51. Fogarasi, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1381.
52. Sobolewski, A. L.; Adamowicz, L. J. Chem. Phys. 1995, 102, 5708.
53. Fogarasi, G.; Szalay, P. G. Chem. Phys. Lett. 2002, 356, 383.
54. Prado, M. A. S.; Garcia, E.; Martins, J. B. L. Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 264-267.
55. Leszczyñski, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1649-1653.
56. Glaser, R.; Rayat, S.; Lewis, M.; Son, M.-S.; Meyer, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6108-6119.
57. Lindahl, T.; Nyberg, B. Biochemistry 1974, 13, 3405-3410.
58. Duncan, B. K.; Miller, J. H. Nature 1980, 287, 560-561.
59. Flinn, C.; Pokier, R. A.; Sokalski, W. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11174-11181.
60. (a) Poirier, R. A. MUNgauss (Fortran 90 version); Chemistry Department, Memorial University of Newfoundland, St, John's, Canada. With contributions from Brooker, M.; Bungay, S. D.; El-Sherbiny, A.; Gosse, T.; Keefe, D.; Pye, C. C.; Reid, D.; Shaw, M.; Wang, Y.; Xidos, J.
61. (b) Colonna, F.; Jolly, L.-H.; Poirier, R. A.; Angyan, J.; Jansen, G. Comput. Phys. Commun. 1994, 81, 293-317.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 2003.
63. Almatarneh, M. H.; Flinn, C. G.; Poirier, R. A. Can. J. Chem. 2005, 83, 2082-2090.