Synthesis of optically active 1,5-benzothiazepines

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 1, 2008, Pages 65-86

  Lévai, Albert ^a   Kiss Szikszai, Attila ^a  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

2,3 Dihydro 1,5 benzothiazepin 4(5H) ones; 2,3 dihydro 3 hydroxy 1,5 benzothiazepin 4(5H) ones; 3 alkyl 2,3 dihydro 1,5 benzothiazepin 4(5H) ones; 3 amino 2,3 dihydro 1,5 benzothiazepin 4(5H) ones

Indexed keywords

EID: 44649182953     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.103     Document Type: Review

References (77)

1. Lévai, A. Trends Heterocycl. Chem. 1995, 4, 51.
2. Mills, W. H.; Whithworth, J. B. J. Chem. Soc. 1927, 2738.
3. Krapcho, J.; Turk, C. F.; Piala, J. J. J. Med. Chem. 1968, 11, 361.
4. Puzicha, G.; Lévai, A.; Szilágyi, L. Monatsh. Chem. 1988, 119, 933.
5. Lévai, A.; Puzicha, G. Synth. Commun. 1985, 15, 623.
6. Duddeck, H.; Kaiser, M.; Lévai, A. Liebigs Ann. Chem. 1985, 869.
7. Ciechanowicz-Rutkowska, M.; Grochowski, J.; Lévai, A.; Puzicha, G.; Serda, P.; Snatzke, G. Monatsh. Chem. 1989, 120, 981.
8. Puzicha, G.; Lévai, A.; Snatzke, G. Monatsh. Chem. 1990, 121, 293.
9. Lévai, A. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 199.
10. Lévai, A. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1980, 104, 385.
11. Lévai, A. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1981, 107, 361.
12. Dike, S. Y.; Ner, D. H.; Kumar, A. Synlett 1991, 443.
13. Dike, S. Y.; Ner, D. H.; Kumar, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 383.
14. Breitschuh, R.; Seebach, D. Synthesis 1992, 1170.
15. Ohno, S.; Izumi, K.; Mizukoshi, K.; Kato, K.; Hori, M. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 1780.
16. Ohno, S.; Mizukoshi, K.; Izumi, K.; Kato, K.; Hori, M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 551.
17. Yamamoto, H.; Asai, H. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3844.
18. Chatterjee, K. Heart Dis. Stroke 1992, 1, 128.
19. Slade, J.; Stanton, J. L.; Bed-David, D.; Mazzenga, G. C. J. Med. Chem. 1985, 28, 1517.
20. Itoh, K.; Kori, M.; Inada, Y.; Nishikawa, K.; Kawamatsu, Y.; Sugihara, H. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1128, 2078, 3747.
21. Kori, M.; Itoh, K.; Sugihara, H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2319.
22. Inada, Y.; Itoh, K.; Kamiya, K.; Sugihara, H.; Nishikawa, K. Japan J. Pharmacol. 1988, 47, 135.
23. Amblard, M.; Calmés, M.; Roques, V.; Tabet, S.; Loffet, A.; Martinez, J. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 405.
24. Amblard, M.; Raynal, N.; Averlant-Petit, M. C.; Didierjean, C.; Calmés, M.; Fabre, O.; Aubry, A.; Marraud, M.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3733.
25. Robl, J. A.; Simpkins, L. M.; Stevenson, J.; Sun, C. Q.; Murugesan, N.; Barrish, J. C.; Asaad, M. M.; Bird, J. E.; Schaeffer, T. R.; Trippodo, N. C.; Petrillo, E. W.; Karanewsky, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1789.
26. Das, J.; Robl, J. A.; Reid, J. A.; Sun, C. Q.; Misra, R. N.; Brown, B. R.; Ryono, D. E.; Asaad, M. M.; Bird, J. E.; Trippodo, N. C.; Petrillo, E. W.; Karanewsky, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2193.
27. Skiles, J. W.; Sorcek, R.; Jacober, S.; Miao, C.; Mui, P. W.; McNeil, D.; Rosenthal, A. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 773.
28. Kawanishi, Y.; Ishihara, S.; Tsushima, T.; Seno, K.; Hagishita, S.; Ishikawa, M.; Ishihara, Y. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1411.
29. Schwarz, M. K.; Tumelty, D.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2219.
30. Amblard, M.; Daffix, I.; Bedos, P.; Bergé, G.; Pruneau, D.; Paquet, J. L.; Luccarini, J. M.; Bélichard, P.; Dodey, P.; Martinez, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 4185.
31. Amblard, M.; Daffix, I.; Bergé, G.; Calmés, M.; Dodey, P.; Pruneau, D.; Paquet, J. L.; Luccarini, J. M.; Bélichard, P.; Martinez, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 4193.
32. Amblard, M.; Bedos, P.; Olivier, C.; Daffix, I.; Luccarini, J. M.; Dodey, P.; Pruneau, D.; Paquet, J. L.; Martinez, J. J. Med. Chem. 2000, 43, 2382.
33. Bedos, P.; Amblard, M.; Subra, G.; Dodey, P.; Luccarini, J. M.; Paquet, J. L.; Pruneau, D.; Aumelas, A.; Martinez, J. J. Med. Chem. 2000, 43, 2387.
34. Kugita, H.; Inoue, H.; Ikezaki, M.; Takeo, S. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 2028.
35. Kugita, H.; Inoue, H.; Ikezaki, M.; Konda, M.; Takeo, S. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 2384.
36. Kugita, H.; Inoue, H.; Ikezaki, M.; Konda, M.; Takeo, S. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 595.
37. Sakuma, M.; Yoshikawa, M.; Sato, Y. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 995.
38. Sato, M.; Nagao, T.; Yamaguchi, I.; Nakajima, H.; Kiyomoto, A. Arzneim.-Forsch. (Drug Res.) 1971, 21, 1338.
39. Nagao, T.; Sato, M.; Nakajima, H. Japan J. Pharm. 1972, 22, 1.
40. Nagao, T.; Sato, M.; Nakajima, H.; Kiyomoto, A. Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 92.
41. Yamada, K.; Shimamura, T.; Nakajima, H. Japan J. Pharmacol. 1973, 23, 321.
42. Kusukawa, R.; Kinoshita, M.; Shimono, Y.; Tomonaga, G.; Hoshino, T. Arzneim.-Forsch. (Drug Res.) 1977, 27, 878.
43. Miyazaki, M.; Iwakuma, T.; Tanaka, T. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 2889.
44. Inoue, H.; Takeo, S.; Kawazu, M.; Kugita, H. Yakugaku Zasshi 1973, 93, 729.
45. Schwarz, A.; Madan, P. B.; Mohacsi, E.; O'Brien, J. P.; Todaro, L. J.; Coffen, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 851.
46. Gizur, T.; Harsányi, K.; Fogassy, E. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 628.
47. Yamada, S. I.; Tsujioka, I.; Shibatani, T.; Yoshioka, R. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 146.
48. Imashiro, R.; Kuroda, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1313.
49. Senuma, M.; Shibazaki, M.; Nishimoto, S.; Shibata, K.; Okamura, K.; Date, T. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 3204.
50. Das, J.; Floyd, D. M.; Kimball, S. D.; Duff, K. J.; Lago, M. W.; Krapcho, J.; White, R. E.; Ridgewell, R. E.; Obermeier, M. T.; Moreland, S.; McMullen, D.; Normandin, D.; Hedberg, S. A.; Schaeffer, T. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 2610.
51. Kanerva, L. T.; Sundholm, O. (1993) J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1385, 2407.
52. Inoue, H.; Matsuki, K.; Oh-Ishi, T. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1521.
53. Akita, H.; Umezawa, I.; Matsukura, H. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 272.
54. Yamada, S. I.; Yoshioka, R.; Shibatani, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1922.
55. Inoue, H.; Konda, M.; Hashiyama, T.; Otsuka, H.; Watanabe, A.; Gaino, M.; Takahashi, K.; Date, T.; Okamura, K.; Takeda, M.; Narita, H.; Murata, S.; Odawara, A.; Sasaki, H.; Nagao, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1008.
56. Yamada, S. I.; Morimatsu, K.; Yoshioka, R.; Ozaki, Y.; Seko, H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1713.
57. Mordant, C.; Cano de Andrade, C.; Tonati, R.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Ben Hassine, B.; Genét, J. P. Synthesis 2003, 2405.
58. Miyata, O.; Shinada, T.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3519.
59. Miyata, O.; Shinada, T.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 1997, 53, 2421.
60. Komiyama, T.; Takaguchi, Y.; Tsuboi, S. Heterocycles 2005, 66, 147.
61. Vega, J. A.; Cueto, S.; Ramos, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6413.
62. Yamada, S. I.; Mori, Y.; Morimatsu, K.; Ishizu, Y.; Ozaki, Y.; Yoshioka, R.; Nakatani, T.; Seko, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 8586.
63. Kojic-Prodic, B.; Ruzic-Toros, Z.; Sunjic, V.; Decorte, E.; Moimas, F. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 916.
64. Glaser, R.; Sklarz, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1031.
65. Marthi, K.; Larsen, S., Ács, M.; Fogassy, E. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 899.
66. Marthi, K.; Larsen, S.; Ács, M.; Jászay, Z.; Fogassy, E. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 906.
67. Kendall, M. J.; Okopski, J. V. J. Clin. Hosp. Pharm. 1986, 11, 159.
68. Narita, H.; Murata, S.; Yabana, H.; Kikkawa, K.; Sugawara, Y.; Akimoto, Y.; Nagao, T. Arzneim.-Forsch. (Drug Res.) 1988, 38, 515.
69. Harada, T.; Morimoto, M.; Nagasawa, M.; Takamura, N.; Inoue, H.; Oh-Ishi, T.; Takeda, M. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1986.
70. Yanagisawa, H.; Fujimoto, K.; Shimoji, Y.; Kanazaki, T.; Mizutari, K.; Nishino, H.; Shiga, H.; Koike, H. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2055.
71. Li, R., Farmer, P. S., Xie, M.; Quilliam, M. A.; Pleasance, S.; Howlett, S. E.; Yeung, P. K. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3246.
72. Inoue, H.; Nakamura, S.; Otsuka, H.; Gaino, M.; Harada, T.; Matsuki, K.; Takeda, M. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 167.
73. Kantoci, D.; Murray, Jr, E. D.; Quiggle, D. D.; Wechter, W. J. J. Med. Chem. 1996, 39,1196.
74. Tronchet, J. M. J.; Gentile, B. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1779.
75. Mushfiq, M.; Iqbal, N. J. Chem. Research (S) 1987, 274.
76. Mushfiq, M.; Iqbal, N. J. Chem. Research (S) 1988, 254.
77. Mushfiq, M.; Mudgal, G. J. Chem. Research (S) 1992, 168.