Red shifting due to nonplanarity in alkylporphyrins: Solid-state polarized UV-vis spectra and ZINDO calculations of two nickel(II)octaethylporphyrins

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 18, 2004, Pages 5613-5629

  Evans, Jeremy S ^a   Musselman, Ronald L ^a  

^a FRANKLIN AND MARSHALL COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMER; FUNCTIONAL GROUP; MONOMER; NICKEL COMPLEX; NICKEL OCTAETHYLPORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CONFORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; CRYSTAL STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; PHOTODYNAMICS; Q BAND RED SHIFTING; RED SHIFTING; REFLECTOMETRY; SOLID STATE; SORET BAND RED SHIFTING; SPECTROPHOTOMETER; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; ZINDO CALCULATION;

METALLOPORPHYRINS; MODELS, CHEMICAL; NICKEL; PORPHYRINS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 4444269969     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0496931     Document Type: Article

References (85)

1. Dolphin, D.; James, B. R. In ACS Symposium Series; Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1983; p 99.
2. Metals in Biological Systems; Kendrick, M. J.; May, M. T.; Plishka, M. J.; Bobinson, K. D. Ellis Horwood: New York, 1992.
3. Wagner, R. W.; Ruffing, J.; Breakwell, B. V.; Lindsey, J. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1703.
4. Fuhrhop, J.-H.; Mauzerall, D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4174.
5. Kadish, K. M.; Franzen, M. M.; Han, B. C.; Araullo-McAdams, C.; Sazou, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 512.
6. Balch, A. L.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M.; Phillips, S. L. Inorg. Chem. 1996, 35, 6495.
7. Gunter, M. J.; Turner, P. Coord. Chem. Rev. 1991, 108, 115.
8. Armstrong, N. R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 414.
9. Murata, K.; Liou, K. K.; Thompson, J. A.; McGhee, E. M.; Rende, D. E.; Ellis, D. E.; Musselman, R. L.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 3363.
10. Liang, X.; Flores, S.; Ellis, D. E.; Hoffman, B. M.; Musselman, R. L. J. Chem. Phys. 1991, 95, 403.
11. Quail, P. H. Philos. Trans. R. Soc. London B. 1983, 303, 387.
12. Mas, P.; Devlin, P. F.; Panda, S.; Kay, S. A. Nature 2000, 408, 207.
13. Meyer, E. F. J. Acta Crystallogr. 1972, B28, 2162.
14. Cullen, D. L.; Meyer, E. F. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095.
15. Brennan, T. D.; Scheidt, W. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919.
16. Haddad, R. E.; Gazeau, S.; Pecaut, J.; Marchon, J.-C.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1253.
17. Prendergast, K.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3793.
18. Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
19. Kadish, K. M.; Lin, M.; Caemelbecke, E. V.; De Stefano, G.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Nelson, N. Y.; Krattinger, B.; Muzzi, C. M.; Jaquinod, L.; Xu, Y.; Shyr, D. C.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6673
20. Shelnutt, J. A.; Oritz, V. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4733.
21. Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566.
22. Jentzen, W.; Simpson, M. C.; Hobbs, J. D.; Song, X.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Veyrat, M.; Mazzanti, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J. C.; Takeuchi, T.; Goddard, W. A.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085.
23. Jentzen, W.; Unger, E.; Karvounis, G.; Shelnutt, J. A.; Dreybrodt, W.; Schweitzer-Stenner, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14184.
24. Cupane, A.; Leone, M.; Lorenzo, C.; Gilch, H.; Dreybrodt, W.; Unger, E.; Schweitzer-Stenner, R, J. Phys. Chem. 1996, 100, 14192.
25. Schweitzer-Stenner, R.; Stichternath, A.; Dreybrodt, W.; Jentzen, W.; Song, X.-Z.; Shelnutt, J. A.; Nielsen, O. F.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Chem. Phys. 1997, 107, 1794.
26. Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634.
27. Picaud, T.; Le Moigne, C.; Loock, B.; Momenteau, M.; Desbois, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11616.
28. Parusel, A. B. J.; Wandimagegn, T.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6371.
29. Alden, R. G.; Crawford, B. A.; Doolen, R.; Ondrias, M. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2070.
30. Choi, S. H.; Phillips, J. A.; Ware, W.; Wittschieben, C.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3873.
31. Czernuszewicz, R. S.; Macor, K. A.; Li, X.-Y.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3860.
32. Ryeng, H.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8099.
33. Senge, M. O. In The Porphyrin Handbook; Radish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Boston, 2000; p 239.
34. Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31.
35. Ravikanth, M.; Chandrashekar, T. K. Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 105.
36. DiMagno, S. G.; Wertsching, A. K.; Ross, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8279.
37. Wertsching, A. K.; Koch, A. S.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3932.
38. Stanley, K. D.; Luo, L.; Lopez de la Vega, R.; Quirke, J. M. E. Inorg. Chem. 1993, 32, 1233.
39. Bobinger, U.; Schweitzerstenner, R.; Dreybrodt, W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7625.
40. Arnold, D. P.; James, D. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3460.
41. Eastwood, D.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1970, 35, 359.
42. Spaulding, L. D.; Chang, C. C.; Yu, N.-T.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2517.
43. Edwards, L.; Dolphin, D. H.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1970, 35, 90.
44. Jentzen, W.; Song, X. Z.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684.
45. Shelnutt, J. A. In The Porphyrin Handbook; Radish, K. M., Ed.; Academic Press: Boston, 2000; p 167.
46. Desjardins, S. R.; Penfield, K. W.; Cohen, S. L.; Musselman, R. L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4590.
47. Cornelius, J. B.; Trapp, R. M.; Delord, T. J.; Fronczek, F. R.; Watkins, S. F.; Orosz, J. J.; Musselman, R. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 3026.
48. Anex, B. G. Mol. Cryst. 1966, 1, 1.
49. Kronig, R. J. Opt. Soc. Am. 1926, 12, 547.
50. Haddon, H.; Musselman, R. L. FastGauss, Franklin and Marshall College: 1992.
51. Musselman, R. L.; Schneider, A. A. G. Appl. Spectrosc. 1987, 41, 106.
52. Scheldt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1.
53. Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139.
54. Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138.
55. Gouterman, M.; Wagniere, G. H.; Snyder, L. C. J. Mol. Spectrosc. 1963, 11, 108.
56. Fronczek, F. R.; Delord, T. J.; Watkins, S. F.; Gueorguieva, P.; Stanley, G. G.; Zizza, A. S.; Cornelius, J. B.; Mantz, Y. A.; Musselman, R. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 7026.
57. Ridley, J.; Zerner, M. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111.
58. Zerner, M. C. ZINDO (in CAChe), Fujitsu Limited: Beaverton, OR 97006, 2000.
59. Mantz, Y. A.; Musselman, R. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 5770.
60. Edwards, W. D.; Weiner, B.; Zerner, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2196.
61. Vitasovic, M.; Gouterman, M.; Linschitz, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 191.
62. Mack, J.; Stillman, M. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 413.
63. Anderson, W. P.; Edwards, W. D.; Zerner, M. C. Inorg. Chem. 1986, 25, 2728.
64. Anex, B. G.; Fratini, A. V. J. Mol. Spectrosc. 1964, 14, 1.
65. Crystals and the polarizing microscope; Hartshorne, N. H., Stuart, A. 3rd, Eds.; Arnold: London, 1960.
66. Fratini, Ph.D. Dissertation, Yale University, 1966.
67. Antipas, A.; Gouterman, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 705, 4896.
68. Gruhn, N. E.; Lichtenberger, D. L.; Ogura, H.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 1999, 38, 4023.
69. Jentzen, W.; Turowskatyrk, I.; Scheidt, W. R.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 3559.
70. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; p 1.
71. Mack, J.; Stillman, M. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 67.
72. Weiss, C.; Kobayashi, H.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1965, 16, 415.
73. Musselman, R. L.; Cornelius, J. B.; Trapp, R. M. Inorg. Chem. 1981, 20, 1931.
74. Wang, M.-Y. R.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4235.
75. Kutzler, F. W.; Ellis, D. E. J. Chem. Phys. 1986, 84, 1033.
76. Liang, X. L.; Ellis, D. E.; Gubanova, O. V.; Hoffman, B. M.; Musselman, R. L. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 657.
77. Liou, K. Y.; Newcomb, T. P.; Heagy, M. D.; Thompson, J. A.; Heuer, W. B.; Musselman, R. L.; Jacobsen, C. S.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 4517.
78. Rende, D. E.; Heagy, M. D.; Heuer, W. M.; Liou, K.; Thompson, J. A.; Hoffman, B. M.; Musselman, R. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 352.
79. Murata, K.; Liou, K.; Thompson, J.; McGhee, E. M.; Rende, D. E.; Musselman, R. L.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1997, 33, 3363.
80. Hoffman, C. B.; Fares, V.; Flamini, A.; Musselman, R. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 5742.
81. Shelnutt, J. A.; Dobry, M. M.; Satterly, J. D. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4980.
82. See www.chem.qmw.ac.uk/iupac/tetrapyrrole/TP/A11.html for structure.
83. Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4988.
84. Kutzler, F. W.; Swepston, P. N.; Berkovitch-Yellin, Z.; Ellis, D. E.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2996.
85. Mann, J. B.; Meek, T. L.; Knight, E. T.; Capitani, J. F.; Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5132.