A modular methodology for the synthesis of 4- and 3-substituted benzene and aniline C-ribonucleosides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2008, Pages 1689-1704

  Štefko, Martin ^a   Pohl, Radek ^a   Klepetářová, Blanka ^a   Hocek, Michal ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Amination; Arene; Cross coupling; Nucleosides

Indexed keywords

EID: 43449108671     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701168     Document Type: Article

References (65)

1. Reviews: a) L. Wang, P. G. Schultz, Chem. Commun. 2002, 1-11;
2. b) A. A. Henry, F. E. Romesberg, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 727-733;
3. c) E. T. Kool, J. C. Morales, K. M. Guckian, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 990-1009;
4. d) E. T. Kool, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 936-943.
5. a) A. K. Ogawa, O. K. Abou-Zied, V. Tsui, R. Jimenez, D. A. Case, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9917-9920;
6. b) K. M. Guckian, T. R. Krugh, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6841-6847;
7. c) J. S. Lai, J. Qu, E. T. Kool, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5973-5977;
8. d) J. S. Lai, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3040-3041.
9. a) A. A. Henry, A. G. Olsen, S. Matsuda, C. Yu, B. H. Geierstanger, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6923-6931;
10. b) A. A. Henry, C. Z. Yu, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9638-9646;
11. c) G. T. Hwang, F. E. Romesberg, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 2037-2045;
12. d) S. Matsuda, A. A. Henry, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6369-6375;
13. e) Y. Kim, A. M. Leconte, Y. Hari, F. E. Romesberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7809-7812;
14. f) S. Matsuda, J. D. Fillo, A. A. Henry, P. Rai, S. J. Wilkens, T. J. Dwyer, B. H. Geierstanger, D. E. Wemmer, P. G. Schultz, G. Spraggon, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10466-10473;
15. g) S. Matsuda, A. M. Leconte, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5551-5557.
16. a) J. Parsch, J. W. Engels, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1791-1808;
17. b) A. Zivkovic, J. W. Engels, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24, 1023-1027.
18. A. Somoza, J. Chelliserrykattil, E. T. Kool, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4994-4997.
19. a) J. Matulic-Adamic, L. Beigelman, S. Portman, M. Egli, N. Usman, J. Org. Chem. 1996, 61, 3909-3911;
20. b) J. Matulic-Adamic, L. Beigelman, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6973-6976;
21. c) G. Minasov, J. Matulic-Adamic, C. J. Wilds, P. Haeberli, N. Usman, L. Beigelman, M. Egli, RNA 2000, 5, 1510-1528;
22. d) K. F. Blount, N. L. Grover, V. Mokler, L. Beigelman, O. C. Uhlenbeck, Chem. Biol. 2002, 9, 1009-1016.
23. Examples: a) P. Franchetti, L. Cappellacci, M. Griffantini, A. Barzi, G. Nocentini, H. Y. Yang, A. O'Connor, H. N. Jayaram, C. Carrell, B. M. Goldstein, J. Med. Chem. 1995, 38, 3829-3837;
24. b) J. A. Walker, W. Liu, D. S. Wise, J. C. Drach, L. B. Townsend, J. Med. Chem. 1998, 41, 1236-1241.
25. a) K. Krohn, H. Heins, K. Wielckens, J. Med. Chem. 1992, 35, 511-517;
26. b) K. W. Pankiewicz, Pharmacol. Therapeut. 1997, 76, 89-100;
27. c) T. Szekeres, J. Sedlak, L. Novotny, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 759-764;
28. d) K. Krohn, H. Dorner, M. Zukowski, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 727-731.
29. a) C. Brotschi, A. Häberli, C. J. Leumann, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3012-3014;
30. b) C. Brotschi, G. Mathis, C. J. Leumann, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1911-1923;
31. c) A. Zahn, C. Brotschi, C. J. Leumann, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2125-2129.
32. D. Řeha, M. Hocek, P. Hobza, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3587-3595.
33. Z. Johar, A. Zahn, C. J. Leumann, B. Jaun, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1080-1086.
34. a) I. Singh, W. Hecker, A. K. Prasad, V. S. Parmar, O. Seitz, Chem. Commun. 2002, 500-501;
35. b) C. Beuck, I. Singh, A. Bhattacharya, W. Hecker, V. S. Parmar, O. Seitz, E. Weinhold, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3958-3960.
36. A. Zahn, C. J. Leumann, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1087-1094.
37. a) J. Gao, C. Strässler, D. Tahmassebi, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11590-11591;
38. b) J. Gao, S. Watanabe, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12748-12749;
39. c) J. N. Wilson, Y. N. Teo, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15426-15427.
40. a) S. Matsuda, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14419-14427;
41. b) G. Mathis, J. Hunziker, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3203-3205;
42. c) C. B. Reese, Q. Wu, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3160-3172.
43. a) N. C. Chaudhuri, E. T. Kool, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1795-1798;
44. b) R. X.-F. Ren, N. C. Chaudhuri, P. L. Paris, S. Rumney IV, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7671-7678;
45. c) N. Griesang, C. Richert, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8755-8758;
46. d) S. Aketani, K. Tanaka, K. Yamamoto, A. Ishihama, H. Cao, A. Tengeiji, S. Hiraoka, M. Shiro, M. Shinoya, J. Med. Chem. 2002, 45, 5594-5603;
47. e) S. Hainke, I. Singh, J. Hemmings, O. Seitz, J. Org. Chem. 2007, 72, 881-8819.
48. a) M. Yokoyama, M. Nomura, H. Togo, H. Seki, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2145-2149;
49. b) W. He, H. Togo, M. Yokoyama, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5541-5544;
50. c) S. Hainke, S. Arndt, O. Seitz, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4233-4238.
51. a) Y. X. Wang, L. I. Wiebe, E. De Clercq, J. Balzarini, E. E. Knaus, Can. J. Chem. 2000, 78, 1081-1088;
52. b) A. Häberli, C. J. Leumann, Org. Lett. 2001, 3, 489-492;
53. c) Y. Sun, S. Ahmed, L. W. McLaughlin, J. Org. Chem. 2006, 71, 2922-2926.
54. M. Hocek, R. Pohl, B. Klepetářová, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4525-4528.
55. M. Urban, R. Pohl, B. Klepetářová, M. Hocek, J. Org. Chem. 2006, 71, 7322-7328.
56. N. Joubert, R. Pohl, B. Klepetářová, M. Hocek, J. Org. Chem. 2007, 72, 6797-6805.
57. A. Zahn, C. J. Leumann, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6174-6188.
58. S. V. Attwood, A. G. M. Barrett, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 1315-1322.
59. a) S. Lee, M. Jørgensen, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2001, 3, 2729-2732;
60. b) D.-Y. Lee, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2005, 7, 1169-1172;
61. c) J. P. Wolfe, H. Tomori, J. P. Sadighi, J. Yin, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158-1174.
62. X. Huang, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2001, 3, 3417-3419.
63. P. Čapek, R. Pohl, M. Hocek, J. Org. Chem. 2005, 70, 8001-8008.
64. A. Altomare, G. Cascarano, G. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. J. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435-435.
65. P. W. Betteridge, J. R. Carruthers, R. I. Cooper, K. Prout, D. J. Watkin, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487-1487.