Antiviral marine natural products

Current Medicinal Chemistry: Anti-Infective Agents

Volumn 3, Issue 3, 2004, Pages 233-249

  Gustafson, Kirk R ^a   Oku, Naoya ^a   Milanowski, Dennis J ^a  

^a NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID DERIVATIVE; ANTIVIRUS AGENT; DITERPENE; DITERPENOID; FATTY ACID DERIVATIVE; HAPLOSAMATE B; HAPLOSAMATE C; HELIOPORIN A; HELIOPORIN B; HYDROQUINONE DERIVATIVE; INTEGRASE INHIBITOR; LOBOHEDLEOLIDE; MUQUBILIN; MUQUBILONE; NATURAL PRODUCT; PEPTIDE DERIVATIVE; PHYLLOLACTONE DERIVATIVE; RIETONE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; SESQUITERPENE DERIVATIVE; SESTERTERPENE; SHAAGOCKOL; STEROID; STEROL DERIVATIVE; TERPENOID DERIVATIVE; TOXICOL; TOXIUSOL; TRITERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; USNEOIDOL DERIVATIVE;

ALGA; ANTIVIRAL ACTIVITY; DNA VIRUS; DRUG DETERMINATION; DRUG EFFICACY; DRUG IDENTIFICATION; DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; ENZYME SPECIFICITY; HERPES SIMPLEX VIRUS 2; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 2; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; INFLUENZA VIRUS; INVERTEBRATE; MARINE ENVIRONMENT; MEDICAL DECISION MAKING; MEDICAL RESEARCH; MICROFLORA; NONHUMAN; REVIEW; RNA VIRUS; SPECIES DIVERSITY; TAXONOMY; VIRUS INFECTION; VIRUS VIRULENCE;

EID: 4344684830     PISSN: 15680126     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1568012043353919     Document Type: Review

References (183)

1. Rinehart, K. L. Jr.; Shaw, P. D.; Shield, L. S.; Gloer, J. B.; Harbour, G. C.; Koker, M. E. S.; Samain, D.; Schwartz, R. E.; Tymiak, A. A.; Weller, D. L.; Carter, G. T.; Munro, M. H. G.; Hughes, R. G. Jr.; Renis, H. E.; Swynenberg, E. B.; Stringfellow, D. A.; Vavra, J. J.; Coats, J. H.; Zurenko, G. E.; Kuentzel, S. L.; Li, L. H.; Bakus, G. J.; Brusca, R. C.; Craft, L. L.; Young, D. N.; Connor, J. L. Pure & Appl. Chem. 1981, 53, 795-817.
2. Rinehart, K. L. Antiviral Agents in Novel Marine and Terrestrial Sources in Innovations in Antiviral Development and the Detection of Virus Infection; Block, T. Ed.; Plenum Press, New York, 1992, pp. 41-60.
3. Scheuer, P. J. Marine Natural Products and Biomedicine in Medicinal Research Reviews: John Wiley & Sons, Inc., 1989; Vol. 9, pp. 535-545.
4. Christophersen, C. Acta Chemica Scandinavica B 1985, 39, 517-529.
5. Kornprobst, J.; Sallenave, C.; Barnathan, G. Comp. Biochem. Physiol. 1998, 119B, 1-51.
6. Matthée, G.; Wright, A. D.; König, G. M. Planta Med. 1999, 65, 493-506.
7. Yang, S. Y.; Cragg, G. M.; Newman, D. J.; Bader, J. P. J. Nat. Prod. 2001, 64, 265-277.
8. Munro, M. H. G.; Luibrand R. T.; Blunt, J.W. The Search for Antiviral and Anticancer Compounds in Marine Organisms in Bioorganic Marine Chemistry; Springer-Verlag, Berlin, 1987; Vol. 1, pp. 93-176.
9. El Sayed, K. A. Natural products as Antiviral Agents in Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A. Ed.; Elsevier Science, 2000; Vol. 24, pp. 473-572.
10. Bergman, W.; Feeney, R. J. J. Org. Chem. 1951, 16, 981-987.
11. Bergman, W.; Burke. D. C. J. Org. Chem. 1955, 20, 1501-1507.
12. Bergman, W.; Burke, D. C. J. Org. Chem. 1956, 21, 226-228.
13. Sarin, P. S.; Sun, D.; Thornton, A.; Müller, W. E. G. J. Natl. Cancer Inst. 1987, 78, 663-666.
14. Loya, S.; Hizi. A. FEBS Lett. 1990, 269, 131-134.
15. Kuchino, Y.; Nishimura, S.; Schröder H. C.; Rottmann, M.; Müller, W. E. G. Virol. 1988, 165, 519-526.
16. Loya, S.; Tal, R.; Kashman, Y.; Hizi, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 2009-2012.
17. Takizawa, P. A.; Yucel, J. K.; Veit, B.; Faulkner, D. J.; Deerinck, T.; Soto, G.; Ellisman, M.; Malhotra, V. Cell 1993, 73, 1079-1090.
18. Radeke, H. S.; Digits, C. A.; Bruner, S. D.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. Biol. 1999, 6, 639-647.
19. Radeke, H. S.; Digits, C. A.; Casaubon, R. L.; Snapper, M. L. Chem. Biol. 1999, 6, 639-647.
20. Daelemans, D.; Esté, J. A.; Witvrouw, M.; Pannecouque, C.; Jonckheere, H.; Aquaro, S.; Perno, C.-F.; De Clercq, E.; Vandamme, A.-M. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 1157-1163.
21. Luibrand, R.T.; Erdman, T. R.; Vollmer, J. J.; Scheuer, P. J.; Finer, J.; Clardy, J. Tetrahedron 1979, 35, 609-612.
22. Capon, R. J.; MacLeod, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 5060-5061.
23. Wright, A. E.; Rueth, S. A.; Cross, S. S. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1108-1111.
24. Hamann, M. T.; Scheuer, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5671-5672.
25. Talpir, R.; Rudi, A.; Kashman, Y.; Loya, Y.; Hizi, A. Tetrahedron 1994, 50, 4179-4184.
26. Loya, S.; Bakhanashvili, M.; Kashman, Y.; Hizi, A. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 316, 789-796.
27. Hallock, Y.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. Nat. Prod. Lett. 1998, 11, 153-160.
28. Hooper, G. J.; Davies-Coleman, M. Tetrahedoron Lett. 1995, 36, 3265-3268.
29. Kashman, Y.; Hirsch, S.; Koehn, F.; Cross, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5461-5464.
30. Snider, B. B.; Yang, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4392-4399.
31. Kohmoto, S.; McConnell, O. J.; Wright, A.; Cross, S. Chem. Lett. 1987, 1687-1690.
32. Hwan Kwak, J.; Schmitz, F. J.; Williams, G. C. J. Nat. Prod. 2001, 64, 754-760.
33. Aoki, S.; Okano, M.; Matsui, K.; Itoh, T.; Satari, R.; Akiyama, S.; Kobayashi, M. Tetrahedron 2001, 57, 8951-8957.
34. Coval, S. J.; Cross, S.; Bernardinelli, G.; Jefford, C. W. J. Nat. Prod. 1988, 51. 981-984.
35. Cheng, J. F.; Yamamura, S.; Terada, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 101-104.
36. Groweiss, A.; Look, S. A.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 2401-2406.
37. Seo, Y.; Shin, J.; Song, J.-I. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1291-1296.
38. Koehn, F. E.; Gunasekera, S. P.; Niel, D. N.; Cross, S. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 169-172.
39. Shimano, K.; Ge, Y.; Sakaguchi, K.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2253-2256.
40. Tanaka, J.; Ogawa, N.; Liang, J.; Higa, T. Tetrahedron 1993, 49, 811-822.
41. Geller, T.; Schmalz, H. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1541-1544.
42. Urones, J. G.; Basabe, P.; Marcos, I. S.; Pineda, J.; Lithgow, A. M.; Moro, R. F.; Brito Palma, F. M. S.; Araujo, M. E. M.; Gravalos, M. D. G. Phytochem. 1992, 31, 179-182.
43. Urones, J. G.; Araujo, M. E. M.; Brito Palma, F. M. S.; Basabe, P.; Marcos, I. S.; Moro, R. F.; Lithgow, A. M.; Pineda, J. Phytochem. 1992, 31, 2105-2109.
44. Rashid, M. A.; Gustafson, K. R.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 2000, 63, 531-533.
45. Barrow, C. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Perry, N. B. J. Nat. Prod. 1988, 51, 275-281.
46. Barrow, C. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Perry, N. B. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1294-1298.
47. Tanaka, J; Higa, T.; Suwanborirux, K.; Kokpol, U.; Bernardinelli, G.; Jefford, C. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 2999-3002.
48. El Sayed, K. A.; Hamann, M. T.; Hashish, N. E.; Shier, T.; Kelly, M.; Khan, A. J. Nat. Prod. 2001, 64, 522-524.
49. Fuller, R. W.; Currens, M. J.; Cardellina, J. H. II.; Boyd M. R. Nat. Prod.. Lett. 1994, 5, 179-181.
50. Chang, L. L.; Otero-Quintero, S.; Nicholas, G. M.; Bewley, C. A. Tetrahedron 2001, 57, 5731-5738.
51. Sakemi, S.; Higa, T.; Jefford, C.W.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4287-4290.
52. Fernández, J.; Souto, M. L.; Norte, M. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 235-246.
53. Matsuzawa, S.; Suzuki, T.; Suzuki, M.; Matsuda, A.; Kawamura, T.; Mizuno, Y.; Kikuchi, K. FEBS Lett. 19944, 356, 272-274.
54. Kashman, Y.; Isaacs, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2227-2230.
55. Isaacs, S.; Hizi, A.; Kashman, Y. Tetrahedron 1993, 49, 4275-4282.
56. Loya, S.; Ruth, T.; Hizi A.; Isaacs S.; Kashman, Y. J. Nat. Prod. 1993, 56, 210-2125.
57. Loya, S.; Bakhanashvili, M.; Kahsman. Y.; Hizi, A. Biochemistry 1995, 34, 2260-2266.
58. Bokesch, H. R.; Stull, A. C.; Pannell, L. K.; McKee, T. C.; Boyd, M. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43. 3079-3081.
59. Rodriguez, J.; Castro, R.; Riguera, R. Tetrahedron 1991, 47. 4753-4762.
60. Maier, M. S.; Roccatagliata, A. J.; Kuriss, A.; Chludil, H.; Seldes, A. M.;. Pujol, C. A.; Damonte, E. B. J. Nat. Prod. 2001, 64, 732-736.
61. McKee, T. C.; Cardellina, J. H. II.; Riccio, R.; D'Auria, M. V.; Iorizzi, M.; Minale, L.; Moran, R. A.; Gulakowski, R. J.; McMahon, J. B.; Buckheit, R. W., Jr.; Snader, K. M.; Boyd, M. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 793-797.
62. Koehn, F. E.; Gunasekera, M.; Cross, S. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 1322-1325.
63. Sun, H. H.; Cross, S. S.; Gunasekera, M.; Koehn, F. E. Tetrahedron 1991, 47, 1185-1190.
64. Giner, J.-L.; Gunasekera, S. P.; Pomponi, S. A. Steroids 1999, 64, 820-824.
65. McKee, T. C.; Cardellina, J. H. II.; Tischler, M.; Snader, K. M.; Boyd, M.R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 389-392.
66. Bifulco, G.; Bruno, I.; Minale, L.; Riccio, R. J. Nat. Prod. 1994, 57, 164-167.
67. Lerch, M, L.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 2001, 57, 4091-4094.
68. Qureshi, A.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1999, 55, 8323-8330.
69. Fujita, M.; Nakao, Y.; Matsunaga, S.; Seiki, M.; Itoh, Y.; van Soest, R. W. M.; Heubes, M.; Faulkner, D. J.; Fusetani, N. Tetrahedron 2001, 57, 3885-3890.
70. Rudi, A.; Yosief, T.; Loya, S.; Hizi, A.; Schleyer, M.; Kashman, Y. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1451-1453.
71. D'Auria, M. V.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Riccio, L.; Zampella, A.; Morbidoni, M. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 197-201.
72. Comin, M. J.; Maier, M. S.; Roccataglita, A. J.; Pujol, C. A.; Damonte, E. B. Steroids 1999, 64, 335-340.
73. Roccatagliata, A. J.; Marta, S. M.; Seldes, A. M.; Pujol, C. A.; Damonte, E. B. J. Nat. Prod. 1996, 59. 887-889.
74. Seo, Y.; Jung, J. H.; Rho, J.-R.; Shin, J. Tetrahedron 1995, 51, 2497-2506.
75. De Marino, S,; Iorizzi, M.; Zollo, F.; Roussakis, C.; Debitus, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 697-701.
76. Potts, B. C. M.; Faulkner, D. J.; Chan, J. A.; Simolike, C.; Offen, P.; Hemling, M. E.; Francis, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6321-6322.
77. Pika, J.; Faulkner, D. J. Nat. Prod. Lett. 1995, 7, 291-296.
78. Salomon, C. E.; Williams, D. H.; Lobkovsky, E.; Clardy, J.; Faulkner, D. J. Org. Lett. 2002, 4, 1699-1702.
79. Fan, X.; Flentke, G. R.; Rich, D, H. J. Am. Client. Soc. 1998, 120, 8893-8894.
80. Tsushima, M.; Fujiwara. Y.; Matsunon. T. J. Nat. Prod. 1996, 59, 30-34.
81. Matsuno, T.; Ookubo, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4659-4660.
82. Matsuno, T.; Ookubo, M.; Nishizawa, T.; Shimizu, I. Chem.. Pharm. Bull. 1984, 32, 4309-4315.
83. Hertzberg, S.; Partali, V.; Liaaen-Jensen, S. Acta Chem. Scand. B 1988, 42, 495-503.
84. Murakami, A.; Nakashima, M.; Koshiba, T.; Maoka, T.; Nishino, H.; Yano, M.; Sumida, T.; Kim, O. K.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. Cancer Lett. 2000, 149, 115-123.
85. Loya, S.; Kashman, Y.; Hizi, A. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 293, 208-212.
86. Isaacs, S.; Kashman, Y.; Loya, S.; Hizi, A.; Loya, Y. Tetrahedron 1993, 49, 10435-10438.
87. Patil, A. D.; Kokke, W.; Cochran S.; Francis, T. A.; Tomszek, T.; Westley, J. W..J. Nat. Prod. 1992, 55, 1170-1177.
88. Ishiyama, H.; Ishibashi, M.; Ogawa, A.; Yoshida, S.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3831-3836.
89. Gustafson, K. R.; Cardellina, J. H. II.; Fuller R. W.; Weislow, O. S.; Kiser, R. F.; Snader, K. M.; Patterson, G. M. L.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 1254-1258.
90. Ohta, K.; Mizushina, Y.; Hirata, N.; Takemura, M.; Sugawara R; Matsukage A.; Yoshida S.; Sakaguchi, K. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 684-686.
91. Garg, H. S.; Sharma, M.; Bhakuni, D. S.; Pramanik B. N.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1641-1644.
92. Sharma, M.; Garg, H. S.; Chandra, K. Botanica Marina 1996, 39, 213-215.
93. Wan, F.; Erickson, K. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1996-1699.
94. Jiménez, C.; Crews, P. J. Nat. Prod. 1990, 53, 978-982.
95. Rodríguez, J.; Riguera R.; Debitus C. J. Org. Chem. 1992, 57, 4624-4632.
96. Gustafson, K.; Roman, M.; Fenical, W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7519-7524.
97. Jaruchoktaweechai, C.; Suwanborirux, K.; Tanasupawatt, S.; Kittakoop, P.; Menasveta, P. J. Nat. Prod. 2000, 63, 984-986.
98. Mitchell, S. S.; Rhodes, D.; Bushman, F. D.; Faulkner, D. J. Org. Lett. 2000, 2, 1605-1607.
99. Sakai, R.; Rinehart, K. L. J. Nat. Prod. 1995, 58, 773-777.
100. De Riccardis, F.; Iorizzi, M.; Minale, L.; Riccio, R.; de Forges, B. R.; Debitus, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6781-6787.
101. Laille, M.; Gerald, F.; Debitus, C. Cell. Mol. Life Sci. 1998, 54, 167-170.
102. Rinehart, K. L.; Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Hughes, R. G. Jr.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1524-1526.
103. Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Gilmore, J.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1526-1528.
104. Rinehart, K. L.; Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Gilmore, J.; Mascal, M.; Holt, T. G.; Shield, L. S.; Lafargue F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3378-3387.
105. Cheng, M. T.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7409-7411.
106. Carté, B.; Faulkner, D. J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3863-3866.
107. Tsuiji, S.; Rinehart, K. L.; Gunasekera, S. P.; Kashman, Y.; Cross, S. S.; Lui, M. S.; Pomponi, S. A.; Diaz, M. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 5446-5453.
108. Bartik, K.; Braekman, J.-C.; Daloze, D.; Stoller, C.; Huysecom, J.; Vandevyver, G.; Ottinger, R. Can. J. Chem. 1987, 65, 2118-2121.
109. Ichiba, T.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J.; Higa, T.; Gravalos, D.G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3173-3174.
110. Carter, G. T.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4302-4304.
111. Walker, R. P.; Faulkner, D. J.; Van Engen, D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6772-6773.
112. Keifer, P. A.; Schwartz, R. E.; Koker, M. E. S.; Hughes, R. G.; Rittschof, D.; Rinehart, K. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 2965-2975.
113. Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J.; De Brosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Faulkner, D. J.; Carté, B.; Breen, A. L.; Hertzberg, R. P.; Johnson, R. K.; Westley, J. W.; Potts, B. C. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182-1188.
114. Patil, A. D.; Freyer, A. J.; Taylor, P. B.; Carté, B.; Zuber, G.; Johnson, R. K.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1814-1819.
115. Snider, B. B.; Busuyek, M. V. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1707-1711.
116. Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Pannell, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4850-4851.
117. Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Thompson, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 223-227.
118. Sakemi, S.; Ichiba T.; Kohmoto, A; Saucy, G.; Higa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4851-4853.
119. Gunawardana, G. P.; Kohmoto, S.; Gunasekera, S. P.; McConnell, O. J.; Koehn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4856-4858.
120. Gunawardana, G. P.; Kochn, F. E.; Lee, A. Y.; Clardy, J.; He, H.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1523-1526.
121. Loukaci A.; Guyot, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6869-6872.
122. Perry, N. B.; Ettouati, L.; Litaudon, M.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Parkin, S.; Hope, H. Tetrahedron 1994, 50, 3987-3992.
123. Kashman, Y.; Hirsh, S.; McConnell, O. J.; Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9925-8926.
124. Jares-Erijman, E. A.; Sakai, R,; Rinehart, K. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 57112-5715.
125. Jares-Erijman, E. A.; Ingrum, A. L.; Carney,J. R.; Rinehart, K. L.; Sakai, R. J. Org. Chem. 1993. 58, 4805-4808.
126. Palagiano, E., De Marino, S.; Minale, L.; Riccio, R.; Zollo F.; Iorizzi, M.; Carré, J. B.; Debitus, C.; Lucarain, L.; Provost, J. Tetrahedron 1995, 51, 3675-3682.
127. Sakai R.; Higa, T. Chem. Lett. 1987, 127-128.
128. Venkateswarlu, Y.; Reddy, M. V. R.; Ramesh, P.; Rao, J. V. Indian J. Chem. Sect. B 1999, 38, 254-256.
129. Meragelman, K. M.; West, L. M.; Northcote; P. T.; Pannell, L. K.; McKee, T. C.; Boyd, M. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6671-6677.
130. Wright, A. E.; Pomponi, S. A.; Cross, S. S.; McCarthy, P., J. Org. Chem. 1992, 57, 4772-4775.
131. Cutignano, A.; Bifulco, G.; Bruno, L; Casapullo, A.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Tetrahedron 2000, 56, 3743-3748.
132. Palermo, J. A.; Flower, P. B.; Seldes, A. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3097-3100.
133. Bokesch, H. R.; Pannell, L. K.; McKee, T. C.; Boyd, M. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6305-6308.
134. Sakai R.; Higa, T.; Jefford, C. W.; Bernardinelli, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6404-6405.
135. Ichiba, T.; Corgiat, J. M.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. J. Nat. Prod. 1994, 57, 168-170.
136. Roll, D. M.; Ireland, C. M.; Lu, H. S.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3276-3278.
137. Kirsch, G.; König, G. M.; Wright, A. D.; Kaminsky, R. J. Nat. Prod. 2000, 63, 825-829.
138. Jimènez, C.; Quiñoá, E.; Adamczeski, M.; Hunter, L.M.; Crews, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 3403-3410.
139. Hamann, M. T.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 6565-6569.
140. Ross, S. A.; Weete, J. D.; Schinazi, R. F.; Wirtz, S. S.; Tharnish, P.; Scheuer, P. J.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod. 2000, 63, 501-503.
141. Schoenfield, R. C.; Lumb, J.-P.; Fantini, J.; Ganem, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2679-2681.
142. Gunasekera, S.; Cross, S. S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 509-512.
143. Ichiba, T.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4149-4150.
144. Chang, L. C.; Otero-Quintero, S.; Hooper, J. N. A.; Bewley, C. A. J. Nat. Prod. 2002, 65, 776-778.
145. Sun, H. H.; Sakemi, S.; Burres, N.; McCarthy, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 4964-4966.
146. Radisky, D. C.; Radisky, E. S.; Barrows, L. R.; Copp, B. R.; Kramer, R. A.; Ireland, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1632-1639.
147. Schmidt, E. W.; Harper, M. K.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1861-1867.
148. Coutinho, A. F.; Chanas, B.; Souza, T. M. L. E.; Frugrulhetti, I. C. P. P.; Epifanio, R. D. Heterocycles 2002, 57, 1265-1272.
149. Kalidindi, R. S.; Yoshida, W. Y.; Palermo, J. A.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5579-5582.
150. Loya, S.; Rudi, A.; Tal, R.; Kashman, Y.; Loya, Y.; Hizi, A. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 2, 315-322.
151. Davidson, B. S.; Schumacher, R. W. Tetrahedron 1993, 49, 6569-6574.
152. Andersen, R. J.; Faulkner, D. J.; Cun-heng, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492-5495.
153. Reddy, M. V. R.; Rao, M. R.; Rhodes, D.; Hansen, M. S. T.; Rubins, K.; Bushman, F. D.; Venkateswarlu, Y.; Faulkner, D. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1901-1907.
154. Ridley C. P.; Reddy, M. V. R.; Rocha, G.: Bushman, F. D.; Faulkner, D. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3285-3290.
155. Rudi, A.; Goldberg, L; Stein, Z.; Frolow, F.; Benayahu, Y.; Schleyer, M.; Kashman, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 999-1003.
156. Loya, S.; Rudi, A.; Kashman, Y.; Hizi, A. Biochem. J. 1999, 344, 85-92.
157. Ohta, S.; Ono, F.; Shiomi, Y.; Nakao, T.; Aozasa, O.; Nagate, T.; Kitamura, K.; Yamaguchi, S.; Nishi, M.; Miyata, H. J. Appl. Phycol. 1998, 10, 349-355.
158. Rinehart, K. L. Jr.: Gloer, J. B.; Cook, J. C., Jr.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857-1859.
159. Rinehart, K. L. Jr.; Gloer, J. B.; Hughes, R. G., Jr.; Renis, H. E.; McGovern, J. P.; Swynenbug, E. B.; Stringfellow, D. A.; Kuentzel, S. L.; Li, L. H. Science 1981, 212, 933-935.
160. Canonico, P. G.; Pannier, W. L.; Huggins, J. W.; Rinehart, K. L. Antimicrob. Agents Chemother. 1982, 22, 696-697.
161. Weed, S. D.; Stringfellow, D. A. Antiviral Res. 1983, 269-274.
162. Rinehart, K. L.; Kishore, V.; Bible, K. C.; Sakai, R.; Sullins, D. W.; Li, K. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1-21.
163. Hamann, M. T.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5825-5826.
164. Hamann, M. T.; Otto, C. S.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6594-6600.
165. Harrigan, G. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Nagle, D. G.; Park, P. U.; Biggs, J.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1221-1225.
166. Mitchell, S. S.; Faulkner, D. J.; Rubins, K.; Bushman, F. D. J. Nat. Prod. 2000, 63, 279-282.
167. Zampella, A.; D'Auria, M. V.; Gomez Paloma. L.; Casapullo, A.; Minale, L.; Debitus, C.; Henin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6202-6209
168. D'Auria, M. V.; Zampella, A.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Debitus, C.; Rousakis, C.; Le Bert, V. Tetrahedron, 1996-52, 9589-9596.
169. Ford, P. W.; Gustafson, K. R.; McKee, T. C.; Shigematsu, N.; Maurizi, L. K.; Pannell, L. K.; Williams, D. E.; de Silva, E. D.; Lassota, P.; Allen, T. M.; van Soest, R.; Andersen, R. J.; Boyd, M. R.J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5899-5909.
170. Rashid, M. A.; Gustafson, K. R.; Cartner, L. K.; Shigematsu, N.; Pannell. L. K.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 2001, 64, 117-121.
171. Azumi, K.; Yokosawa, H.; Ishii, S. Biochemistry 1990, 29, 159-165.
172. Azumi, K.; Yoshimizu, M.; Suzuki, S.; Ezura, Y.; Yokosawa, H. Experientia 1990, 46, 1066-1068.
173. Miyata, I.; Tokunaga, F.; Yoneya, T.; Yoshikama, K.; Iwanaga, S.; Niwa, M.; Takao, T.; Shimonishi, Y. J. Biochem. 1989, 106, 663-668.
174. Nakamura, T.; Furunaka, H.; Miyata. T.; Tokunaga, F.; Muta, T.; Iwanaga, S.; Niwa, M.; Takao, T.; Shimonishi, Y. J. Biol. Chem. 1988, 203, 16709-16713.
175. Morimoto, M.; Mori, H.; Otake, T.; Ueba, N.; Kunita, N.; Niwa, M.; Murakami. T.; Iwanaga, S. Chemotheraphy 1991, 37, 206-211.
176. Murakami, T.; Niwa, M.; Tokunaga, F.; Miyata, T.; Iwanaga, S. Chemotheraphy 1991, 37, 327-334.
177. Tamamura, H.; Otaka, A.; Murakami, T.; Ishihara, T.; Ibuka, T.; Waki, M.; Matsumoto, A.; Yamamoto, N.; Fujii, N. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1996, 219, 555-559.
178. Tamamura, H.; Arakaki, R.; Funakoshi, H; Imai, M.; Otaka, A.; Ibuka T.; Nakashima, H.; Murakami, T.; Waki, M.; Matsumoto, A.; Yamamoto, N.; Fujii, N. Biorg. Med. Chem. 1998, 6, 231-238.
179. X, Y.; Tamamura h.; Arakaki, R.; Nakashima, H.; Zhang, X.; Fujii, N.; Uchiyama, T.; Hattori, T. AIDS Res. Human Retrovir. 1999, 15, 419-427.
180. Schröder, H. C.; Kijajić, Z.; Weiler, B. E.; Gasić, M.; Uhlenbruck, G.; Kurelec, B.; Müller, W. E. G. Antiviral Chem. Chemother. 1990, 1, 99-105.
181. O'Keefe, B. R.; Erim, T.; Beutler, J. A.; Cardellina J. H. II.; Gulakowski, R. J.; Krepps, B. L.; McMahon, J. B.; Sowder, R. C., II.; Johnson D. G.; Buckheit, R. W. Jr.; Halliday, S.; Boyd, M. R. FEBS Lett 1998, 51, 85-90.
182. O'Keefe, B. R.; Beutler, J. A.; Cardellina, J. H. II.; Gulakowski R. J.; Krepps, B. L.; McMahon, J. B.; Sowden R. C. II.; Henderson, L. E.; Pannell, L. K.; Pomponi, S. A.; Boyd, M. R. Eur. J. Biochem. 1997, 245, 47-53.
183. Beutler. J. A.: McKee,, T. C.; Fuller, R. W.; Tischler M.; Cardellina, J. H., II; Snader, K. M.; McCloud, T. G.; Boyd, M. R. Antiviral Chem. Chemother. 1993, 4, 167-172.