Inhibition of Bcr-Abl phosphorylation and induction of apoptosis by pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in human leukemia cells

ChemMedChem

Volumn 2, Issue 3, 2007, Pages 343-353

  Manetti, Fabrizio ^a   Pucci, Annalisa ^a   Magnani, Matteo ^a   Locatelli, Giada A ^c   Brullo, Chiara ^b   Naldini, Antonella ^a   Schenone, Silvia ^b   Maga, Giovanni ^c   Carraro, Fabio ^a   Botta, Maurizio ^a  

^a UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

^c CNR   (Italy)

Author keywords

Drug design; Dual Src Abl inhibitors; Leukemia cell inhibitors; Medicinal chemistry; Pyrazolo 3,4 d pyrimidines

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; ENZYME INHIBITOR; PROTEIN KINASE P60; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE;

APOPTOSIS; ARTICLE; BINDING SITE; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; ENZYMOLOGY; HUMAN; LEUKEMIA; ONCOGENE; PATHOLOGY; PHOSPHORYLATION; PHYSIOLOGY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; BINDING SITES; CELL LINE, TUMOR; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; GENES, ABL; HUMANS; LEUKEMIA; PHOSPHORYLATION; PROTO-ONCOGENE PROTEINS PP60(C-SRC); PYRAZOLES; PYRIMIDINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 41649110351     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200600214     Document Type: Article

References (38)

1. a) T. Tauchi, K. Ohyashiki, Int. J. Hematol. 2006, 83, 294-300;
2. b) M. Buschbeck, Drugs R&D 2006, 7, 73-86;
3. c) J. Cortes, Curr. Opin. Hematol. 2006, 13, 79-86;
4. d) T. O'Hare, A. S. Corbin, B. J. Druker, Curr. Opin. Genet. Dev. 2006, 16, 92-99;
5. e) T. O'Hare, D. K. Walters, E. P. Stoffregen, D. W. Sherbenou, M. C. Heinrich, M. W. Deininger, B. J. Druker, Clin. Cancer Res. 2005, 11, 6987-6993;
6. f) C. Walz, M. Sattler, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2006, 57, 145-164;
7. g) M. Azam, G. Q. Daley, Mol. Diagn. Ther. 2006, 10, 67-76.
8. a) A. Quintas-Cardama, J. Cortes, Clin. Adv. Hematol. Oncol. 2006, 4, 365-374;
9. b) J. F. Ohren, J. S. Sebolt-Leopold, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 63-64;
10. c) F. J. Adrián, Q. Ding, T. Sim, A. Velentza, C. Sloan, Y. Liu, G. Zhang, W. Hur, S. Ding, P. Manley, J. Mestan, D. Fabbro, N. S. Gray, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 95-102;
11. d) T. Asaki, Y. Sugiyama, T. Hamammoto, M. Higashioka, M. Umehara, H. Naito, T. Niwa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1421-1425;
12. e) C. M. McBride, P. A. Renhowe, T. G. Gesner, J. M. Jansen, J. Lin, S. Ma, Y. Zhou, C. M. Shafer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3789-3792;
13. f) E. Weisberg, P. Manley, J. Mestan, S. Cowan-Jacob, A. Ray, J. D. Griffin, Br. J. Cancer 2006, 94, 1765-1769.
14. a) F. Manetti, G. A. Locatelli, G. Maga, S. Schenone, M. Modugno, S. Forli, F. Corelli, M. Botta, J. Med. Chem. 2006, 49, 3278-3286;
15. b) M. M. Schittenhelm, S. Shiraga, A. Schroeder, A. S. Corbin, D. Griffith, F. Y. Lee, C. Bokemeyer, M. W. Deininger, B. J. Druker, M. C. Heinrich, Cancer Res. 2006, 66, 473-481;
16. c) G. Martinelli, S. Soverini, G. Rosti, M. Baccarani, Leukemia 2005, 19, 1872-1879;
17. d) S. Kimura, H. Naito, H. Segawa, J. Kuroda, T. Yuasa, K. Sato, A. Yokota, Y. Kamitsuji, E. Kawata, E. Ashihara, Y. Nakaya, H. Naruoka, T. Wakayama, K. Nasu, T. Asaki, T. Niwa, K. Hirabayashi, T. Maekawa, Blood 2005, 106, 3948-3954;
18. e) A. J. Tipping, S. Baluch, D. J. Barnes, D. R. Veach, B. M. Clarkson, W. G. Bornmann, F. X. Mahon, J. M. Goldman, J. V. Melo, Leukemia 2004, 18, 1352-1356;
19. f) D. H. Boschelli, Y. D. Wang, S. Johnson, B. Wu, F. Ye, A. C. Barrios Sosa, J. M. Golas, F. Boschelli, J. Med. Chem. 2004, 47, 1599-1601;
20. g) T. O'Hare, R. Pollock, E. P. Stoffregen, J. A. Keats, O. M. Abdullah, E. M. Moseson, V. M. Rivera, H. Tang, C. A. III, Metcalf, R. S. Bohacek, Y. Wang, R. Sundaramoorthi, W. C. Shakespeare, D. Dalgarno, T. Clackson, T. K. Sawyer, M. W. Deininger, B. J. Druker, Blood 2004, 104, 2532-2539.
21. F. Carraro, A. Naldini, A. Pucci, G. A. Locatelli, G. Maga, S. Schenone, O. Bruno, A. Ranise, F. Bondavalli, C. Brullo, P. Fossa, G. Menozzi, L. Mosti, M. Modugno, C. Tintori, F. Manetti, M. Botta, J. Med. Chem. 2006, 49, 1549-1561.
22. J. H. Hanke, J. P. Gardner, R. L. Dow, P. S. Changelian, W. H. Brissette, E. J. Weringer, B. A. Pollok, P. A. Connelly, J. Biol. Chem. 1996, 271, 695-701.
23. a) L. Tatton, G. M. Morley, R. Chopra, A. Khwaja, J. Biol. Chem. 2003, 278, 4847-4853;
24. b) M. Warmuth, N. Simon, O. Mitina, R. Mathes, D. Fabbro, P. W. Manley, E. Buchdunger, K. Forster, I. Moarefi, M. Hallek, Blood 2003, 101, 664-672.
25. T. Chodhuri, S. Paul, M. L. Agwarwal, T. Das, G. Sa, FEBS Lett. 2002, 512, 334-340.
26. a) H. Yamaguchi, H. G. Wang, J. Biol. Chem. 2002, 277, 41604-41612;
27. b) Y. T. Hsu, R. J. Youle, J. Biol. Chem. 1997, 272, 13829-13834;
28. c) A. Letai, M. C. Bassik, L. D. Walensky, M. D. Sorcinelli, S. Weiler, S. J. Korsmeyer, Cancer Cell 2002, 2, 183-192;
29. d) F. Gesbert, J. D. Griffin, Blood 2000, 20, 1179-1186.
30. T. W. Synold, I. Dussault, B. M. Forman, Nat. Med. 2001, 7, 584-590.
31. B. Nagar, W. G. Bornmann, P. Pellicena, T. Schindler, D. R. Veach, W. T. Miller, B. Clarkson, J. Kuriyan, Cancer Res. 2002, 62, 4236-4243.
32. G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, J. Mol. Biol. 1995, 245, 43-53.
33. G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, A. R. Leach, R. Taylor, J. Mol. Biol. 1997, 267, 727-748.
34. M. L. Verdonk, J. C. Cole, M. J. Hartshorn, C. W. Murray, R. D. Taylor, Proteins 2003, 52, 609-623.
35. D. Hudig, M. Djobadze, D. Redelman, J. Mendelsohn, Cancer Res. 1981, 41, 2803-2808.
36. M. Ogura, Y. Morishima, R. Ohno, Y. Kato, N. Hirabayashi, H. Nagura, H. Saito, Blood 1985, 66, 1384-1392.
37. K. Kishi, Leuk. Res. 1985, 9, 381-390.
38. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.