Synthesis of dinitro-substituted furans, thiophenes, and azoles

Synthesis

Volumn , Issue 5, 2008, Pages 699-706

  Katritzky, Alan R ^a   Vakulenko, Anatoliy V ^a   Sivapackiam, Jothilingam ^a   Draghici, Bogdan ^a   Damavarapu, Reddy ^b  

^a University of Florida   (United States)

^b US Army ARDEC   (United States)

Author keywords

Dinitroazoles; Dinitrofurans; Dinitrothiophenes; Nitration; Oxidation

Indexed keywords

BYPRODUCTS; HYDRAZINE; HYDROGEN PEROXIDE; NITRATION; NITRIC ACID; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DINITROAZOLES; DINITROFURANS; DINITROTHIOPHENES;

THIOPHENE;

FURAN DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; NITRATION; ORGANIC CHEMISTRY; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 40849094692     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1032187     Document Type: Article

References (69)

1. Agrawal, K. C.; Bears, K. B.; Sehgal, R. K.; Brown, J. N.; Rist, P. E.; Rupp, W. D. J. Med. Chem. 1979, 22, 583.
2. Padwa, A.; Waterson, A. G. ARKIVOC 2001, (iv), 29.
3. Blatt, A. H.; Bach, S.; Kresch, L. W. J. Org. Chem. 1957, 22, 1693.
4. Godovikova, T. I.; Rakitin, O. A.; Golova, S. P.; Vozchikova, S. A.; Povorin, M. V.; Khmel'nitskii, L. I. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1994, 30, 465.
5. (a) Kofman, T. P.; Paketina, E. A. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1997, 33, 1125.
6. (b) Millar, R. W.; Claridge, R. P.; Sandall, J. P. B.; Thompson, C. ARKIVOC 2002, (iii), 19.
7. Katritzky, A. R.; Fan, W.-Q. Heterocycles 1992, 34, 2179.
8. Katritzky, A. R.; Cundy, D. J.; Chen, J. J. Energetic Mater. 1993, 11, 345.
9. Katritzky, A. R.; Cundy, D. J.; Chen, J. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 271.
10. Katritzky, A. R.; Scriven, E. F. V.; Majumder, S.; Akhmedova, R. G.; Vakulenko, A. V.; Akhmedov, N. G.; Murugan, R.; Abboud, K. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 538.
11. Katritzky, A. R.; Scriven, E. F. V.; Majumder, S.; Akhmedova, R. G.; Akhmedov, N. G.; Vakulenko, A. V. ARKIVOC 2005, (iii), 179.
12. Doddi, G.; Stegel, F.; Tanasi, M. T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4303.
13. Scully, J. F.; Brown, E. V. J. Org. Chem. 1954, 19, 894.
14. (a) Schuisky, P.; Twistel, W.; Grivas, S. Heterocycles 1998, 48, 1431.
15. (b) Saldabol, N.; Slavinskaya, V.; Popelis, Yu.; Mazheika, I. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2000, 36, 134.
16. Norris, R. K. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1986, 22, 523.
17. Meyer, V.; Stadler, O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 2648.
18. Francis, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 3798.
19. Pictet, A.; Khotinsky, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 1163.
20. Steinkopf, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1914, 403, 17.
21. Rajappa, S.; Advani, B. G.; Sreenivasan, R. Synthesis 1974, 656.
22. Guk, Y. V.; Ilyushin, M. A.; Golod, E. L.; Gidaspov, B. V. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1983, 52, 284.
23. Babasinian, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1928, 50, 2748.
24. Östman, B. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 2754.
25. Newcombe, P. J.; Norris, R. K. Aust. J. Chem. 1978, 31, 2463.
26. (a) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1932, 51, 1134.
27. (b) Hardy, G. W.; Lowe, L. A.; Mills, G.; Sang, P. Y.; Simpkin, D. S. A.; Follenfant, R. L.; Shankley, C.; Smith, T. W. J. Med. Chem. 1989, 32, 1108.
28. (c) Pinkin, L. D.; Zhiryakov, V. G. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1983, 19, 833.
29. Khalaf, A. I.; Ebrahimabadi, A. H.; Drummond, A. J.; Anthony, N. G.; Mackay, S. P.; Suckling, C. J.; Waigh, R. D. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3119.
30. Gronowitz, S.; Gjøs, N. Acta Chem. Scand. 1967, 21, 2823.
31. Snyder, H. R.; Carpino, L. A.; Zack, J. F.; Mills, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2556.
32. Gronowitz, S.; Ander, I. Acta Chem. Scand., Ser. B 1975, 29, 513.
33. (a) Jiang, B.; Tilley, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9744.
34. (b) Mahammed, A.; Gross, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2883.
35. Parent, R. A. J. Org. Chem. 1962, 27, 2282.
36. Prijs, B.; Mengisen, W.; Fallab, S.; Erlenmeyer, H. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 187.
37. Huttel, R.; Buchele, F.; Jochum, P. Chem. Ber. 1955, 88, 1577.
38. Janssen, J. W. A. M.; Koeners, H. J.; Kruse, C. G.; Habraken, C. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 1777.
39. Grimmett, M. R.; Lim, K. H. R. Aust. J. Chem. 1978, 31, 689.
40. Andreeva, M. A.; Manaev, Yu. A.; Mushii, R. Ya.; Perevalov, V. P.; Seraya, V. I.; Stepanov, B. I. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1980, 50, 1705.
41. Chang, K.-C.; Grimmett, M. R.; Ward, D. D.; Weavers, R. T. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1727.
42. Alberola, A.; Antolin, L. F.; Gonzalez, A. M.; Laguna, M. A.; Pulido, F. J. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1035.
43. (a) Zhang, Yu.; Chu, T.; Gao, X.; Liu, X.; Yang, Z.; Guo, Z.; Wang, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1831.
44. (b) Das, T.; Chakraborty, S.; Banerjee, S.; Mukherjee, A.; Samuel, G.; Sarma, H. D.; Nair, C. K. K.; Kagiya, V. T.; Venkatesh, M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6077.
45. Toriyabe, K.; Yamaguchi, M.; Itou, Y.; Kinpara, S.; Yano, H.; Takahashi, S.; Yonekura, N.; Hamaguchi, R. WO2006043635, 2006; Chem. Abstr. 2006, 144, 432816.
46. Le Campion, L.; Giannotti, C.; Ouazzani, J. Chemosphere 1999, 38, 1561.
47. (a) Jalovy, Z.; Vavra, P. Sci. Pap. Univ. Pardubice, Ser. A.: Fac. Chem. Technol. 2004, 9, 187;
48. Chem. Abstr. 2004, 141, 142755.
49. (b) Walsh, C. M.; Knott, C. D.; Leveritt, C. S. US Patent 6984275, 2006; Chem. Abstr. 2006, 144, 90622.
50. Ou, Y.; Chen, B.; Li, J.; Dong, S.; Li, J.; Jia, H. Heterocycles 1994, 38, 1651.
51. Katritzky, A. R.; Lagowski, J. M. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1984, 752.
52. Katritzky, A. R.; Ögretir, C. Chim. Acta Turcica 1982, 10, 137;
53. Chem. Abstr. 1982, 98, 159930.
54. Chernyshev, V. M.; Zemlyakov, N. D.; Il'in, V. B.; Taranushich, V. A. Zh. Prikl. Khim. 2000, 73, 791;
55. Chem. Abstr. 2000, 133, 252376.
56. (a) Burchfield, H. P.; Gullstrom, D. K. US Patent 3054800, 1962; Chem. Abstr. 1963, 58, 59822.
57. (b) Bagal, L. I.; Pevzner, M. S.; Sheludyakova, N. I.; Kerusov, V. M. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1970, 6, 245.
58. Pevzner, M. S.; Timofeeva, T. N.; Gorbunova, N. N.; Frolova, G. M. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1976, 12, 1352.
59. Bagal, L. I.; Pevzner, M. S.; Egorov, A. P.; Samarenko, V. Ya. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1970, 6, 928.
60. von Philipsborn, W.; Müller, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 386.
61. Pérez, J. D.; Wunderlin, D. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 3637.
62. Stillman, W. B.; Scott, A. B.; Clampit, J. M. German Patent DE 974602, 1961;
63. Chem. Abstr. 1962, 57, 10808.
64. (a) Camaggi, C. M.; Leardino, R.; Placucci, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 1195.
65. (b) Vakhreeva, K. I.; Gusarov, A. N.; Zvolinskii, V. P.; Zemtsova, M. N.; Zimichev, A. V.; Lipkin, A. E.; Sharonov, K. G.; Yudashkin, A. V. Tezisy Dokl. 14th Nauchn. Sess. Khim. Tekhnol. Org. Soedin. Sery Sernistykh Neftei; Bakhtalze, I. G., Ed.; Zintane: Riga, USSR, 1976, 192-193;
66. Chem. Abstr. 1978, 89, 6169.
67. Gol'dfarb, Ya. L.; Fabrichnyi, B. P.; Shalavina, I. F. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1959, 29, 3596.
68. Borgen, G.; Gronowirz, S.; Dahlbom, R.; Holmberg, B. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 2593.
69. Prijs, B.; Ostertag, J.; Erlenmeyer, H. Helv. Chim. Acta 1947, 30, 1200.