Direct nitration of five membered heterocycles

Arkivoc

Volumn 2005, Issue 3, 2005, Pages 179-191

  Katritzky, Alan R ^a   Scriven, Eric F V ^a   Majumder, Suman ^a   Akhmedova, Rena G ^a   Akhmedov, Novruz G ^a   Vakulenko, Anatoliy V ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

Author keywords

And nitrothiazoles; Nitration; Nitric acid; Nitrofurans; Nitroimidazoles; Nitroisoxazoles; Nitropyrazoles; Nitropyrroles; Nitrothiophenes; Trifluoroacetic anhydride

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; ISOXAZOLE DERIVATIVE; NITRIC ACID DERIVATIVE; NITROFURAN DERIVATIVE; NITROIMIDAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE; TRIFLUOROACETIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; NITRATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 15544371361     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (70)

1. Cherkofsky, S. C. US Pat. 4,199,592, 1980; Chem. Abstr. 1980, 93, 186352.
2. Kusumi, T.; Nakanishi, K. US Pat. 4,288,445, 1981; Chem. Abstr. 1981, 95, 209675e.
3. Chauvière, G.; Bouteille, B.; Enanga, B.; de Albuquerque, C.; Croft, S. L.; Dumas, M.; Périé, J. J. Med. Chem. 2003, 46, 427.
4. Heaney, H.; Ahn, J. S. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: New York, 1996; Vol. 2, p 300.
5. Black, D. St. C. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: New York, 1996; Vol. 2, p 43.
6. Rajappa, S.; Natekar, M. V. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: New York, 1996; Vol. 2, p 502.
7. Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: New York, 1996; Vol. 3, p 36.
8. Grimmett, M. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: New York, 1996; Vol. 3, p 119.
9. Sutharchanadevi, M.; Murugan, R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: New York, 1996; Vol. 3, p 237.
10. Dondoni, A.; Merino, P. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: New York, 1996; Vol. 3, p 389.
11. Austin, M. W.; Blackborow, J. R.; Ridd, J. H.; Smith, B. V. J. Chem. Soc. 1965, 1051.
12. Burton, A. G.; Forsythe, P. P.; Johnson, C. D.; Katritzky, A. R. J. Chem. Soc. (B) 1971, 2365.
13. Katritzky, A. R.; Konya, M.; Tarhan, H. O.; Burton, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1627.
14. Sathunuru, R.; Rao, U. N.; Biehl, E. ARKIVOC 2003, (xv), 124.
15. Samajdar, S.; Becker, F. F.; Banik, B. K. ARKIVOC 2001, (viii), 27.
16. Bakke, J. M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1403.
17. Bakke, J. M.; Gautun, H. S. H.; Rømming, C; Sletvold, I. ARKIVOC 2001, (x), 26.
18. Katritzky, A. R.; Scriven, E. F.V.; Majumder S.; Akhmedova, R.G.; Vakulenko, A. V.; Akhmedov, N. G.; Murugan R.; Abboud, K. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3 (3), 538.
19. Shackelford, S. A.; Anderson, M. B.; Christie, L. C.; Goetzen, T.; Guzman, M. C.; Hananel, M. A.; Kornreich, W. D.; Li, H.; Pathak, V. P.; Rabinovich, A. K.; Rajapakse, R. J.; Truesdale, L. K.; Tsank, S. M.; Vazir, H. N. J. Org. Chem. 2003, 68, 267.
20. Gilman, H.; Young, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1933, 56, 464.
21. Oláh, G.; Kuhn, S.; Mlinkó, A. J. Chem. Soc. 1956, 4257.
22. Kolb, V. M.; Darling, S. D.; Koster, D. F.; Meyers, C. Y. J. Org. Chem. 1984, 49, 1636.
23. Balina, G.; Kesler, P.; Petre, J.; Pham, D.; Vollmar, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 3811.
24. Venters, K; Trusule, M Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, Kimijas Serija 1977, 2, 230; Chem. Abst. 1977, 87, 68045.
25. Venters, K; Trusule, M Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, Kimijas Serija 1977, 2, 230; Chem. Abst. 1977, 87, 68045.
26. Lukevics, E.; Ignatovich, L.; Goldberg, Y.; Polyak, F.; Gaukhman, A.; Rozite, S.; Popelis, J. J. Organomet. Chem. 1988, 11.
27. Symons, M. C. R.; Bowman, W. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1133.
28. Beadle, C. D.; Bowman, W. R.; Prousek, J. Tetrahedron. Lett. 1984, 25, 4979.
29. Gilman, H.; Wright, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 2550.
30. Vlaovic, D.; Milic, B. L.; Mackenzie, K. J. Chem. Res. (S) 1989, 156.
31. Venters, K. K.; Trushule, M. A.; Kumerov, G. F. Khim.-Farm. Zh. 1989, 23, 1506.
32. Lolya, D. O.; Venter, K. K.; Liepin'sh, É. É.; Trushule, M. A.; Giller, S. A. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1976, 502.
33. Witte, M.; Lind, C. J. US Pat. 2,502, 114, 1950; Chem. Abstr. 1950, 44, 27525.
34. Morgan, K. J.; Morrey, D. P. Tetrahedron 1966, 22, 57.
35. Putokhin, N. I. Sbornik. Nauch. Trudov Kuibyshev. Ind. Inst. im. V. V. Kuibysheva 1955, 271; Chem. Abstr. 1957, 51, 90630.
36. Putokhin, N. I. Sbornik. Nauch. Trudov Kuibyshev. Ind. Inst. im. V. V. Kuibysheva 1955, 271; Chem. Abstr. 1957, 51, 90630.
37. Choudary, B. M.; Kantam, M. L.; Ramprasad, K. V.; Ranganath, K. V. S. Eur. Pat. 1,346,991, 2003; Chem. Abstr. 2003, 139, 261163.
38. Salzbrunn, S.; Simon, J.; Prakash, G. K. S.; Petasis, N. A.; Olah, G. A. Synlett 2000, 1485.
39. Astrakhantseva, N. I.; Zhiryakov, V. G.; Abramenko, P. I. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1976, 1123.
40. Spinelli, D.; Guanti, G.; Dell'Erba, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1972, 441.
41. Steinkopf, W.; Jacob, H.; Penz, H. Annalen, 1934, 512, 136.
42. Janssen, J. W. A. M.; Koeners, H. J.; Kruse, C. G.; Habraken, C. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 1777.
43. Grimmett, M. R.; Lim, K. H. R. Aust. J. Chem. 1978, 31, 689.
44. Vasilevskii, S. F.; Shvartsberg, M. S. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. (Engl. Transl.) 1980, 778.
45. Chang, K-C.; Grimmett, M. R.; Ward, D. D.; Weavers, R. T. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1727.
46. Svistunova, I. V.; Shapkin, N. P.; Nikolaeva, O. V. Zh. Obshch. Khim. 2002, 72, 962 (Russ.).
47. Laikhter, A. L.; Cherkasova, T. I.; Semenov, V. V. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. (Engl. Transl.) 1991, 2463.
48. Erb, B.; Rigo, B.; Pirotte, B.; Couturier, D. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 15.
49. Suzuki, H.; Nonoyama, N. J. Chem. Res.(S) 1996, 244.
50. Dehmlow, E. V.; Richter, R.; Zhivich, A. B. J. Chem. Res. (S) 1993, 504.
51. Horváth, A. Synthesis 1995, 1183.
52. Lissel, M. Liebigs Ann. Chem. 1987, 77.
53. Bergman, J.; Sand, P. Tetrahedron. Lett. 1984, 25, 1957.
54. Dockner, T.; Frank, A.; Riewe, G.; Wetzler, M. Ger. Offen. 3,132,025, 1983; Chem. Abstr. 1983, 98, 198227.
55. Bonnamas, C.; Massonneau, V.; Mulhauser, M.; Rouy, N. Eur. Pat. Appl. 325,512, 1990; Chem. Abstr. 1990, 112, 77185.
56. Kusumi, T.; Nakanishi, K. US Pat. 4,288,445 1981; Chem. Abstr. 1981, 95, 209675.
57. Pérez, J. D.; Wunderlin, D. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 3637.
58. Kochetkov, N. K.; Khomutova, E. D. J. Gen. Chem.(Engl. Transl.) 1959, 29, 533.
59. Reiter, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 2714.
60. Pascual, A. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 556.
61. Fruttero, R.; Calvino, R.; Ferrarotti, B.; Gasco, A.; Aime, S.; Gobetto, R.; Chiari, G.; Calestani, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 523.
62. Friedmann, A.; Bouin, D.; Metzger, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 3155.
63. Freure, B. T.; Johnson, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 1142.
64. Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1930, 49, 1118.
65. Babasinian, V. S. Org. Synth. 1934, 14, 76.
66. Motoyama, R.; Nishimura, S.; Imoto, E.; Murakami, Y.; Hari, K.; Ogawa, J. Nippon Kagaku Zasshi 1957, 78, 954; Chem. Abstr. 1960, 54, 74585.
67. Motoyama, R.; Nishimura, S.; Imoto, E.; Murakami, Y.; Hari, K.; Ogawa, J. Nippon Kagaku Zasshi 1957, 78, 954; Chem. Abstr. 1960, 54, 74585.
68. Gronowitz, S.; Dahlgren, K. Ark. Kemi 1963, 21, 201; Chem. Abstr. 1963, 59, 69005.
69. Gronowitz, S.; Dahlgren, K. Ark. Kemi 1963, 21, 201; Chem. Abstr. 1963, 59, 69005.
70. Bowman, W. R.; Crosby, D.; Westlake, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 73.