A theoretical computation of the aromaticity of (benzene)Cr(CO)3 compared to benzene using the exaltation of magnetic susceptibility criterion and a comparison of calculated and experimental NMR chemical shifts in these compounds

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 31, 1996, Pages 7345-7352

  Simion, D V ^a   Sorensen, T S ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CHROMIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; COMPUTER SIMULATION; DRUG STRUCTURE; MAGNETISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THEORY;

EID: 0029738905     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja960772o     Document Type: Article

References (77)

1. Mitchell, R. H.; Zhou, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7812-7813.
2. Price, J. T.; Sorensen, T. S. Can. J. Chem. 1968, 46, 515.
3. Emanuel, R. V.: Randall, E. W. J. Chem. Soc. A 1969, 3002-3006.
4. McGlinchey, M. J.: Tan, T. S. Can. J. Chem. 1974, 52, 2439-2443.
5. McGlinchey, M. J.: Fletcher, J. L. Can. J. Chem. 1975, 53, 1525-1529.
6. Keller, C. S. Tetrahedron Lett. 1978, 2361-2362.
7. Fritz, H. P.: Kreiter, C. G. J. Organomet. Chem. 1967, 7, 427.
8. Wu. A.; Biehl. E. R.; Reeves, P. C. J. Organomet. Chem. 1971, 33, 53.
9. Chisholm, M. H.; Godelski, S. Prag. Inorg. Chem. 1976, 20, 299.
10. Mann, B. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2012.
11. Evans, J.; Norton, J. R. Inorg. Chem. 1974, 13, 3042.
12. Maricq, M. M.; Waugh, J. S.; Fletcher, J. L.; McGlinchey. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6902.
13. Bodner, G. M.; Todd, L. J. Inorg. Chem. 1974, 13, 360.
14. Fedorov, L. A.; Petrovskii, P. V.; Fedin, E. I.; Panosyan, G. A.; Tsoi, A. A.; Baranetskaya, N. K.; Setkina, V. N. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 499.
15. Brown, D. A.; Fitzpatrick, N. J.; King, I. J.; Mathews, N. J. J. Organomet. Chem. 1976, 104, C9.
16. Fletcher, J. L.; McGlinchey, M. J. Can. J. Chem. 1975, 53, 1525.
17. Pascal, P. Ann. Chim. Phys. 1910, [8] 19, 5.
18. Haig, C. W.; Maillon, R. B. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1980, 13, 303.
19. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
20. Meyer, L. H.; Saika, A.; Gutowski, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4567.
21. Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 1111.
22. Schneider, W. G.; Bernstein, H. J.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3497.
23. Pople, J. A. Mol. Phys. 1958, 1, 175.
24. Fleischer, U.; Kutzelnigg, W.; Lazzeretti, P.; Mülenkamp, V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5298-5306.
25. Lazzeretti, P.; Malagoli, M.; Zanasi, R. THEOCHEM 1991, 234, 127.
26. Lazzeretti, P.; Rossi, E.; Zanasi, R. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3129.
27. Langer, E.; Lehner, H. J. Organomet. Chem. 1979, 173, 47.
28. Elschenbroich, C.; Spangerberg, B.; Mellingof, H. Chem. Ber. 1984, 117, 3165.
29. Jenneskens, L. W.; de Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F. J. Organomet. Chem. 1990, 390, 171-177.
30. Keller, L. S. Tetrahedron Lett. 1978, 2361.
31. Mitchell, R. H.; Iyer, V. S.; Khalifa, N.; Mahadevan, R.; Venogopalan, S.; Weerawarna, S. A.; Zhou, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1514-1532.
32. Kutzelnigg, W. Isr. J. Chem. 1980, 19, 193.
33. Schindler, M.; Kutzelnigg, W. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1919.
34. Schindler, M.; Kutzelnigg, W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1360.
35. Kutzelnigg, W. THEOCHEM 1989, 202, 11.
36. Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1763-1765.
37. Herges, R.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1376-1378.
38. Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1994, 2, 407-410.
39. Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 334-337.
40. Schleyer, P. v. R.; Freeman, P. K.; Jiao, H.; Goldfuss, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 337-340.
41. Goldfuss, B.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1995, 14, 1553-1555.
42. Dauben, H. J., Jr.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 811-813.
43. Dauben, H. J., Jr.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. J. Am. Chem. Soc, 1969, 91, 1991-1998.
44. Dauben, H. J., Jr.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. Nonbenzenoid Aromaticity; 1971; Vol. II, p 167 and references cited therein.
45. Gaussian 94 (Revision A.1), Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Rachavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zackrewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Steward, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
47. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G.; Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
48. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
49. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Fox, D. J.; Raghavachari, K.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 93, 2537.
50. Curtiss, L. A.; Jones, C.; Trucks, G. W.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 2537.
51. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
52. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
53. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
54. Watchers, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
55. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
56. Ravaghachari, K.; Truks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062.
57. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Shleyer, P. v. R. J. Comp. Chem. 1983, 4, 294.
58. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
59. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
60. Dodds, J. L.; McWeeny, R.; Sadlej, A. J. Mol. Phys. 1980, 41, 1419.
61. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
62. McWeeny, R. Phys. Rev. 1962, 126, 1028.
63. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 210, 223.
64. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1992, 194, 1-8.
65. Kucolich, S. G.; Sickafoose, S. M.; Flores, L. D.; Breckenridge, S. M. J. Chem. Phys. 1994, 100, 6125.
66. Chiu, N. S., Schäfer, L.; Seip, R. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 331.
67. Caroll, D. G.; McGlynn, S. P. Inorg. Chem. 1968, 7, 1285.
68. Strohmeier, W.; Hellman, H. Chem. Ber. 1964, 97, 1877.
69. Bursten, B. E.; Fenske, R. F. Inorg. Chem. 1979, 18, 1760.
70. Jones, L. H.; McDowell, R. S.; Goldblatt, M.; Swanson, B. I. J. Chem. Phys. 1972, 57, 2050.
71. Burnvoll, J. Acta Chem. Scand. 1967, 21, 1390.
72. Donohue, J.; Caron, A. Acta Crystallogr. 1964, 17, 663.
73. Beagley, B.; Schmidling, D. J. Mol. Struct. 1974, 22, 466.
74. Mils, O. S.; Robinson, G. Acta Crystallogr. 1963, 16, 758.
75. Davis, M. I.; Speed, C. S. J. Organomet. Chem. 1970, 21, 401.
76. Nielsen, P. S.; Hansen, R. S.; Jakobsen, H. J. J. Organomet. Chem. 1976, 114, 145.
77. 3 structure would not have been excluded if it had indeed been the energy minimum.