Versatile coordinative abilities of a new hybrid pteridine- thiosemicarbazone ligand: Crystal structure, spectroscopic characterization, and luminescent properties

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 3, 2008, Pages 1096-1106

  Jiménez Pulido, Sonia B ^a   Linares Ordóñez, Fátima M ^a   Moreno Carretero, Miguel N ^a   Quirós Olozábal, Miguel ^b  

^a Facultad de CC Experimentales   (Spain)

^b UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND; PTERIDINE DERIVATIVE; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; LUMINESCENCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; LUMINESCENCE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PTERIDINES; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; THIOSEMICARBAZONES;

EID: 39749098709     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic701994s     Document Type: Article

References (91)

1. (a) Bettina, I.; Gray, H. B.; Lippard, S. J.; Valentine, J. S. Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
2. (b) Kaim, W.; Schewederski, B. Bioinorganic Chemistry: Inorganic Elements in the Chemistry of Life; Wiley: New York, 1994.
3. (c) Afrasiabi, Z.; Sinn, E.; Padhye, S.; Dutta, S.; Padhye, S.; Newton, C.; Anson, C. E.; Powell, A. K. J. Inorg. Biochem. 2003, 95, 306.
4. (d) Kolocouris, A.; Dimas, K.; Pannecouque, C.; Witvrouw, M.; Foscolos, G. B.; Stamatiou, G.; Fytas, G.; Zoidis, G.; Kolocouris, N.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E. Bioorg. Med. Chem. 2002, 12, 723.
5. (e) Bermejo, E.; Carballo, R.; Castiñeiras, A.; Dominguez, R.; Liberta, A. E.; Maichle-Mossmer, C.; West, D. X. Z. Naturforsch. 1999, B54, 777.
6. (f) Lakovidou, Z.; Papageorgiou, A.; Demertzis, M. A.; Mioglou, E.; Mourelatos, D.; Kotsis, A.; Yadav, P. N.; Kovala-Demertzi, D. Anticancer Drugs 2001, 12, 65.
7. (a) Wei, Ch.; Wang, Z.; Meade, A. L.; McDonalds, J. F.; Stuehr, D. J. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 618.
8. (b) Illarionova, V.; Eisenreich, W.; Fischer, M.; Haupmann, C.; Romisch, W.; Richterl, G.; Bacher, A. J. Biol. Chem. 2002, 277, 28841.
9. (c) Oettl, K.; Dikalov, S.; Freisleben, H.; Mlekusch, W.; Reibnegger, G. Biochem. Biophys. Commun. 1997, 234, 774.
10. (d) Thöny, B.; Auerbach, G.; Blau, N. Biochemistry 2000, 347, 1.
11. (e) Bauer, S.; Schott, A. K.; Illarionova, V.; Bacher, A.; Huber, R.; Fischer, M. J. Mol. Biol. 2004, 339, 967.
12. (f) Lucock, M. Mol. Genet. Metab. 2000, 71, 121.
13. (g) Brown, G. M.; Williamson, J. M. Cell. Mol. Biol. 1997.
14. (a) Fischer, B.; Burgmayer, S. J. N. Met. Ions Biol. Syst. 2002, 39, 265.
15. (b) Hille, R. Met. Ions Biol. Syst. 2002, 39, 187.
16. Hemann, C.; Ilich, P.; Hille, R. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2139.
17. (a) Hueso-Ureña, F.; Jiménez-Pulido, S. B.; Moreno-Carretero, M. N.; Quirós-Olozábal, M.; Salas- Peregrín, J. M. Polyhedron 1997, 16, 607.
18. (b) Hueso-Ureña, F.; Jiménez-Pulido, S. B.; Moreno-Carretero, M. N.; Quirós-Olozábal, M.; Salas- Peregrín, J. M. Polyhedron 1998, 17, 3409.
19. (c) Hueso-Ureña, F.; Jiménez-Pulido, S. B.; Moreno-Carretero, M. N.; Quirós-Olozábal, M.; Salas- Peregrín, J. M. Polyhedron 1999, 18, 85.
20. (d) Acuña-Cueva, E. R.; Hueso-Ureña, F.; Jiménez- Pulido, S. B.; Moreno-Carretero, M. N. J. Mol. Model. 2000, 6, 433.
21. (e) Acuña-Cueva, E. R.; Jiménez-Pulido, S. B.; Moreno-Carretero, M. N. J. Mol. Model. 2002, 8, 246.
22. (f) Acuña-Cueva, E. R.; Faure, R.; Jiménez-Pulido, S. B.; Moreno-Carretero, M. N.; Peña-Ruiz, T. J. Mol. Struct. 2004, 697, 65.
23. (a) Campbell, M. J. M. Coord. Chem. Rev. 1975, 15, 279.
24. (b) West, D. X.; Padhye, S. B.; Sonawane, P. A. Struct. Bonding (Berlin) 1991, 76, 1.
25. (c) Casas, J. S.; García-Tasende, M. S.; Sordo, J. Coord. Chem. Rev. 2000, 209, 197.
26. (d) Quiroga, C.; Navarro Ranninger, C. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 119.
27. Malon, M.; Travnicek, Z.; Marysko, M.; Zboril, R.; Maslan, M.; Marek, J.; Dolezal, K.; Rolcik, J.; Krystof, V.; Strnad, M. Inorg. Chim. Acta 2001, 323, 119.
28. (a) Saha, D. K.; Padhye, S.; Sinn, E.; Newton, C. Indian J. Chem., Sect. A 2002, 41A, 279.
29. (b) Huang, Y.; Chen, J.; Liu, G.; Afrasiabi, Z.; Sinn, E.; Padhye, S. B.; Ma, Y. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2004, 197, 40.
30. (a) Nomiya, K.; Sekino, K.; Ishikawa, M.; Honda A.; Kasuga, N. C.; Yokoyama, H.; Nakano, S.; Onodera, K. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 601.
31. (b) Genova, P.; Varadinova, T.; Matesanz, A. I.; Marinova, D.; Souza, P. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2004, 197, 107.
32. (c) Afrasiabi, Z.; Sinn, E.; Weisheng, L.; Ma, Y.; Campana, C.; Padhye, S. B. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1526.
33. Cowley, A. R.; Dilworth, J. R.; Donnelly, P. S.; White, J. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 496.
34. West, D. X.; Liberia, A. E.; Padhye, S. B.; Chikate, R. C.; Sonawane, P. B.; Kumbhar, A. S.; Yerande, R. G. Coord. Chem. Rev. 1993, 123, 49.
35. (a) Casas, J. S.; Castellano, J. S.; Rodríguez-Argüelles, E. E.; Sánchez, M. C.; Sordo, A.; Zukerman-Schpector, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 260, 183.
36. (b) Macías, A.; Rodríguez-Argüelles, M. C.; Sánchez, M. L.; Sánchez, A.; Casas, J. S.; Sordo, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 1787.
37. (c) Casas, J. S.; Castaño, M. V.; Rodríguez-Argüelles, M. C.; Sánchez, A.; Sordo, J. J. Chem. Soc., Dation Trans. 1993, 1253.
38. (d) Papathanasis, L.; Demertzis, M. A.; Yadav, P. N.; Kovala-Demertzi, D.; Prentjas, C.; Castiñeiras, A.; Skoulika, S.; West, D. X. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4113.
39. (e) García-Tojal, J.; Lezama, L.; Pizarro, J. L.; Insausti, M.; Arriortúa, M. I.; Rojo, T. Polyhedron 1999, 18, 3703.
40. (a) Gómez-Saiz, P.; García-Tojal, J.; Maestro, M.; Mahía, J.; Lezama, L.; Rojo, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2123.
41. (a) West, D. X.; Liberta, A. E.; Padhye, S. B.; Chikate, R. C.; Sonawane, P. B.; Rojo, T. Polyhedron 1999, 18, 3703.
42. (b) Klayman, D. L.; Bartosevich, J. F.; Griffin, T. S.; Manson, C. J.; Scovill, J. P. J. Med. Chem. 1979, 22, 885.
43. (c) Demertzi, D. K.; Domopoulou, A.; Demertzis, M. A.; Valle, G.; Papageorgiou, A. J. J. Inorg. Biochem. 1997, 68, 147.
44. Kim, Y.; Kim, J.; Kang, Y. J. Korean Chem. Soc. 1999, 43, 535.
45. (a) Oldham, C.; Tuck, D. G. J. Chem. Educ. 1982, 59, 420.
46. (b) Bermejo, M. R.; Fondo, M.; González, M. A.; Hoyos, O. L.; Sousa, A.; McAuliffe, C. A.; Hussain, W.; Pritchard, R.; Novotorsev, V. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2211.
47. (c) Sanmartín, J.; Bermejo, M. R.; García-Deibe, A. M.; Maneiro, M.; Lage, C.; Costa-Filho, A. J. Polyhedron 2000, 19, 185.
48. Sheldrick, G. M. SADABS 2.10; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2003.
49. (a) Farrugia, L. J. WINGX 1.70.01; University of Glasgow: Glasgow, U.K., 2005.
50. (b) Sheldrick, G. M. SHELX-97: A Program for the Solution of Crystal Structures from X-ray Data; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
51. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2003.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
53. (a) Acuña-Cueva, E. R.; Faure, R.; Illán-Cabeza, N. A.; Jiménez-Pulido, S. B.; Moreno-Carretero, M. N.; Quirós- Olozábal, M. Polyhedron 2003, 22, 483.
54. (b) Acuña-Cueva, E. R.; Faure, R.; Illán-Cabeza, N. A.; Jiménez-Pulido, S. B.; Moreno-Carretero, M. N.; Quirós- Olozábal, M. Inorg. Chim. Acta 2003, 321, 356.
55. (c) Acuña-Cueva, E. R.; Jiménez-Pulido, S. B.; Moreno-Carretero, M. N.; Quirós-Olozábal, M. Struct. Chem. 2004, 15, 155.
56. (a) Kumar, U.; Chandra, S. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 61, 219.
57. (b) Allain, M.; Bouet, G. M.; Jouad, E. M.; Khan, M. A. Polyhedron 2005, 24, 327.
58. (c) Lin-Vien, D.; Colthup, N. B.; Fateley, W. G.; Graselli, J. G. The Handbook of Infrared and Raman Characteristic Frequencies of Organic Molecules; 1991.
59. Beraldo, H.; West, D. X. Transition Met. Chem. 1997, 22, 294.
60. Sutton, L. E. Tables of Interatomic Distances and Configuration in Molecules and Ions. Suplement; The Chemical Society: London, 1965.
61. (a) Gómez-Saiz, P.; García-Tojal, J.; Mendia, A.; Donnadieu, B.; Lezama, L.; Pizarro, J. L.; Arriortua, M. I.; Rojo, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 518.
62. (b) Lobana, T. S.; Rekha Butcher, R. J.; Castiñeiras, A.; Bermejo, E.; Bhartam, P. V. Inorg. Chem. 2006, 45, 1535.
63. Raithby, P. R.; Shields, G. P.; Allenb, F. H.; Motherwelb, W. D. S. Acta Crystallogr., Sect. B 2000, B56, 444.
64. Mura, P.; Olby, B. G.; Robinsson, S. D. Inorg. Chim. Acta 1985, 97, 45.
65. (a) Julve, M.; Lu, J. Y.; Schauss, A. B. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2565.
66. (b) Lu, J. Y.; Runnels, K. A. Inorg. Chem. Comm. 2001, 4, 678.
67. (c) Chui, S. S. Y.; Lin, Z.; Lo, S. M. F.; Shek, L. Y.; Wen, G. H.; Williams, I. D.; Zhang, X. X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6293.
68. (c) Davydov, R.; LeCloux, D. D.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6810.
69. Janiak, Ch. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885.
70. Hueso-Ureña, F.; Jiménez-Pulido, S. B.; Moreno-Carretero, M. N.; Quirós-Olozábal, M.; Salas-Peregrín, J. M. Inorg. Chim. Acta 1998, 277, 103.
71. Acuña-Cueva, E. R.; Faure, R.; Illán-Cabeza, N. A.; Jiménez-Pulido, S. B.; Moreno-Carretero, M. N.; Quirós- Olozábal, M. Inorg. Chim. Acta 2003, 342, 209.
72. (a) Fostiak, L. M.; García, I.; Swearingen, J. K.; Bermejo, E.; Castiñeiras, E.; West, D. X. Polyhedron 2003, 22, 83.
73. (b) Chikaraishi-Kasuga, N.; Sekino, K.; Koumo, C.; Shimada, N.; Ishikawa, M.; Nomiya, K. J. Inorg. Biochem. 2001, 84, 55.
74. (c) Bhat, S. G.; Joseph, M.; Kishore, A.; Nethaji, M.; Prathapachandra-Kurup, M. R.; Suni, V. Polyhedron 2004, 23, 3069.
75. (d) Bermejo, E.; Castiñeiras, A.; García, I.; West, D. X. Polyhedron 2000, 19, 1873.
76. Kepert, D. L. Inorganic Stereochemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1982.
77. Drew, M. G. B. Coord. Chem. Rev. 1977, 24, 179.
78. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; Van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349.
79. (a) Lin-Vien, D.; Colthup, N. B.; Fateley, W. G.; Graselli, J. G. The Handbook of Infrared and Raman Characteristic Frequencies of Organic Molecules; 1991.
80. (b) Klayman, D. L.; Makeever, R. M.; Scovill, J. P.; West, D. X. Polyhedron 1984, 3, 947.
81. (a) Hueso-Ureña, F.; Jiménez-Pulido, S. B.; Moreno-Carretero, M. N.; Quirós-Olozábal, M.; Salas- Peregrín, J. M. Inorg. Chim. Acta 1998, 268, 77.
82. (b) Acuña-Cueva, E. R.; Faure, R.; Illán-Cabeza, N. A.; Jiménez-Pulido, S. B.; Moreno-Carretero, M. N. Polyhedron 2002, 21, 1961.
83. Lever, A. B. P. Inorganic Electronic Spectroscopy, 2nd ed.; Elsevier: Amsterdam, 1984.
84. Carlin, R. L. Magnetochemistry; Springer-Verlag: New York, 1986.
85. (a) Wang, B. D.; Yang, Z. Y.; Li, T. R. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6012.
86. (b) Basu, Ch.; Chowdhury, S.; Banerjee, R.; Stoeckli-Evans, H.; Mukherjee, S. Polyhedron 2007, in press,
87. (c) Issa, R. M.; Hassanein, A. A.; El-Mehasseb, I. M.; El-Wadoud, R. I. A. Spectrochim. Acta, Part A 2006, 65, 206.
88. (a) Brewer, W. E.; Martinez, M. L.; Chou, P. T. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1915.
89. (b) Stephan, J. S.; Ríos-Rodriguez, C.; Grellmann, K. H.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. 1994, 186, 435.
90. (c) Sun, D.; Fang, J.; Yu, G.; Ma, F. J. Mol. Struct. 2007, 806, 105.
91. (d) Das, R.; Mitra, S.; Guha, D.; Mukherjee, S. J. Lumin. 1999, 81, 61.