Discovery, characterization, and optimization of an unnatural base pair for expansion of the genetic alphabet

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 7, 2008, Pages 2336-2343

  Leconte, Aaron M ^a   Hwang, Gil Tae ^a   Matsuda, Shigeo ^a   Capek, Petr ^a   Hari, Yoshiyuki ^a   Romesberg, Floyd E ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYME ACTIVITY; GENETIC ENGINEERING;

GENETIC ALPHABET; HYDROPHOBIC UNNATURAL NUCLEOTIDES;

DNA SEQUENCES;

DNA POLYMERASE; NUCLEOTIDE;

ARTICLE; BASE MISPAIRING; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; STEADY STATE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; BASE PAIRING; CHEMISTRY; GENETICS; HYDROPHOBICITY;

BASE PAIRING; HYDROPHOBICITY; NUCLEOTIDES;

EID: 39549087460     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja078223d     Document Type: Article

References (47)

1. Joyce, G. F. Ann. Rev. Biochem. 2004, 73, 791-836.
2. Cropp, T. A.; Chin, J. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 601-6.
3. Switzer, C.; Moroney, S. E.; Benner, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8322-8323.
4. Geyer, C. R.; Battersby, T. R.; Benner, S. A. Structure (Camb.) 2003, 11, 1485-1498.
5. Prudent, J. R. Expert. Rev. Mol. Diagn. 2006, 6, 245-52.
6. Yang, Z.; Sismour, A. M.; Sheng, P.; Puskar, N. L.; Benner, S. A. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 4238-49.
7. Sismour, A. M.; Benner, S. A. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 5640-6.
8. Hirao, I.; Kimoto, M.; Mitsui, T.; Fujiwara, T.; Kawai, R.; Sato, A.; Harada, Y.; Yokoyama, S. Nat. Methods 2006, 3, 729-35.
9. Ogawa, A. K.; Wu, Y.; McMinn, D. L.; Liu, J.; Schultz, P. G.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3274-3287.
10. Henry, A. A.; Olsen, A. G.; Matsuda, S.; Yu, C.; Geierstanger, B. H.; Romseberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6923-6931.
11. Henry, A. A.; Romesberg, F. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 727-733.
12. Hirao, I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 622-7.
13. Berger, M.; Wu, Y.; Ogawa, A. K.; McMinn, D. L.; Schultz, P. G.; Romesberg, F. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 2911-2914.
14. Matsuda, S.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14419-14427.
15. McMinn, D. L.; Ogawa, A. K.; Wu, Y.; Liu, J.; Schultz, P. G.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11585-11586.
16. Ogawa, A. K.; Wu, Y.; Berger, M.; Schultz, P. G.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8803-8804.
17. Matray, T. J.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6191-6192.
18. Matray, T. J.; Kool, E. T. Nature 1999, 399, 704-708.
19. Chiaramonte, M.; Moore, C. L.; Kincaid, K.; Kuchta, R. D. Biochemistry 2003, 42, 10472-10481.
20. Leconte, A. M.; Matsuda, S.; Hwang, G. T.; Romesberg, F. E. Angew: Chem., Int. Ed. 2006, 45, (26), 4326-4329.
21. Hwang, G. T.; Leconte, A. M.; Romesberg, F. E. ChemBioChem 2007, 8, 1606-11.
22. Kim, Y.; Leconte, A. M.; Hari, Y.; Romesberg, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7809-12.
23. Matsuda, S.; Leconte, A. M.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5551-7.
24. Adelfinskaya, O.; Nashine, V. C.; Bergstrom, D. E.; Davisson, V. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16000-16001.
25. Leconte, A. M.; Chen, L.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12470-1.
26. Kincaid, K.; Kuchta, R. D. Nucleic Acids Res. 2006, 34, e109.
27. Leconte, A. M.; Matsuda, S.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6780-1.
28. Yu, C.; Henry, A. A.; Romesberg, F. E.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3841-3844.
29. Wu, Y.; Ogawa, A. K.; Berger, M.; McMinn, D. L.; Schultz, P. G.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7621-7632.
30. Tae, E. L.; Wu, Y. Q.; Xia, G.; Schultz, P. G.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7439-7440.
31. Henry, A. A.; Yu, C.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9638-9646.
32. Matsuda, S.; Henrv, A. A.; Schultz, P. G.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6134-6139.
33. Hwang, G. T.; Romesberg, F. E. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 2037-45.
34. Matsuda, S.; Fillo, J. D.; Henry, A. A.; Rai, P.; Wilkens, S. J.; Dwyer, T. J.; Geierstanger, B. H.; Wemmer, D. E.; Schultz, P. G.; Spraggon, G.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10466-73.
35. Creighton, S.; Bloom, L. B.; Goodman, M. F. Methods Enzymol. 1995, 262, 232-256.
36. Matsuda, S.; Henry, A. A.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6369-75.
37. Ohtsuki, T.; Kimoto, M.; Ishikawa, M.; Mitsui, T.; Hirao, I.; Yokoyama, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 4922-4925.
38. Piccirilli, J. A.; Krauch, T.; Moroney, S. E.; Benner, S. A. Nature 1990, 343, 33-37.
39. Switzer, C. Y.; Moroney, S. E.; Benner, S. A. Biochemistry 1993, 32, 10489-10496.
40. Morales, J. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2323-2324.
41. Morales, J. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, (6), 1001-1007.
42. Meyer, A. S.; Blandino, M.; Spratt, T. E. J. Biol. Chem. 2004, 279, 33043-6.
43. Spratt, T. E. Biochemistry 2001, 40, 2647-52.
44. Li, Y.; Korolev, S.; Waksman, G. EMBO J. 1998, 17, 7514-7525.
45. Li, Y.; Waksman, G. Protein Sci. 2001, 10, 1225-1233.
46. Beese, L. S.; Derbyshire, V.; Steitz, T. A. Science 1993, 260, 352-355.
47. Keifer, J. R.; Mao, C.; Hansen, C. J.; Basehore, S. L.; Hogrefe, H. H.; Braman, J. C.; Beese, L. Structure 1997, 5, 95-108.