Retro-[3 + 2]-cycloaddition reactions in the decomposition of five-membered nitrogen-containing heterocycles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 4, 2008, Pages 1343-1353

  Da Silva, Gabriel ^a,b   Bozzelli, Joseph W ^a  

^a NEW JERSEY INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HIGH ENERGY PHYSICS; IONIC LIQUIDS; REACTION KINETICS;

COMPUTATIONAL PROTOCOL; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HIGH-ENERGY DENSITY MATERIALS;

AROMATIC COMPOUNDS;

1,2,3 TRIAZOLE DERIVATIVE; 1,2,4 TRIAZOLE DERIVATIVE; ACETYLENE; ACID; CYANAMIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROGEN; HYDROGEN CYANIDE; IMIDAZOLE; IMINE; KETENE DERIVATIVE; NITRILE; NITROGEN DERIVATIVE; PENTETRAZOLE; PYRAZOLE; PYRROLE; TETRAZOLE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ACCURACY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; COMPARATIVE STUDY; CORRELATION ANALYSIS; CYCLOADDITION; DECOMPOSITION; DISSOCIATION; ENTHALPY; HIGH TEMPERATURE; THEORETICAL STUDY; THERMODYNAMICS;

EID: 39349106836     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo701914y     Document Type: Article

References (82)

1. (a) Butler, R. N.; Stephens, J. C.; Burke, L. A. Chem. Commun. 2003, 1016.
2. (b) Hammerl, A.; Klapötke, T. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 906.
3. (c) Östmark, H.; Wallin, S.; Brinck, T.; Carlqvist, P.; Claridge, R.; Hedlund, E.; Yudina, L. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 539.
4. (d) Vij, A.; Pavlovich, J. G.; Wilson, W. W.; Vij, V.; Christe, K. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3051.
5. For example, see: Zorn, D. D.; Boatz, J. A.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11110.
6. Baranyai, K. J.; Deacon, G. B.; MacFarlane, D. R.; Pringle, J. M.; Scott, J. L. Aust. J. Chem. 2004, 57, 145.
7. da Silva, G.; Moore, E. E.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13979.
8. (a) Ikeda, E.; Mackie, J. C. J. Anal. Appl. Pyrolysis 1995, 34, 47.
9. (b) Wójtowicz, M. A.; Pels, J. R.; Moulijn, J. A. Fuel 1995, 74, 507.
10. (c) Babich, I. V.; Seshan, K.; Lefferts, L. Appl. Catal. B 2005, 59, 205.
11. (d) Thomas, K. M. Fuel 1997, 76, 457.
12. (a) Mackie, J. C.; Colket, M. B., III; Nelson, P. F.; Esler, M. Int. J. Chem. Kinet. 1991, 23, 733.
13. (b) Bruinsma, O. S. L.; Tromp, P. J. J.; de Sauvage Nolting, H. J. J.; Moulijn, J. A. Fuel 1988, 67, 334.
14. (c) Alzueta, M. U.; Tena, A.; Bilbao, R. Combust. Sci. Technol. 2002, 174, 151.
15. (d) Ikeda, E.; Nicholls, P.; Mackie, J. C. Proc. Comb. Inst. 2000, 28, 1709.
16. (e) Lifshitz, A.; Tamburu, C.; Suslensky, A. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5802.
17. (f) Mackie, J. C.; Colket, M. B., III; Nelson, P. F. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4099.
18. (g) MacNamara, J. P.; Simmie, J. M. Comb. Flame 2003, 133, 231.
19. (a) Bacskay, G. B.; Martoprawiro, M.; Mackie, J. C. Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 321.
20. (b) Martoprawiro, M.; Bacskay, G. B.; Mackie, J. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3923.
21. (c) Dubnikova, F.; Lifshitz, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10880.
22. Kawaguchi, S.; Kumasaki, M.; Wada, Y.; Arai, M.; Tamura, M. Kayaku Gakkaishi 2001, 62, 16.
23. (a) Lesnikovich, A. I.; Ivashkevich, O. A.; Lyutsko, V. A.; Printsev, G. V.; Kovalenko, K. K.; Gaponik, P. N.; Levchik, S. V. Thermochim. Acta 1989, 145, 195.
24. (b) Vyazovkin, S. V.; Lesnikovich, A. I.; Lyutsko, V. A. Thermochim. Acta 1990, 165, 17.
25. (a) Winnewisser, M.; Vogt, J.; Ahlbrecht, H. J. Chem. Res. (S) 1978, 289.
26. (b) Gilchrist, T. L.; Gymer, G. E.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1.
27. Bock, H.; Dammel, R.; Aygen, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7681.
28. (a) Gianola, A. J.; Ichino, T.; Hoenigman, R. L.; Kato, S.; Bierbaum, V. M.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10326.
29. (b) Gianola, A. J.; Ichino, T.; Hoenigman, R. L.; Kato, S.; Bierbaum, V. M.; Lineberger. W. C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11504.
30. (c) Gianola, A. J.; Ichino, T.; Kato, S.; Bierbaum, V. M.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8457.
31. (d) Gutowski, K. E.; Rogers, R. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11890.
32. (e) Chen, Z. X.; Xiao, H. M.; Chiu, Y. N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8062.
33. (f) Alkorta, I.; Elguero, J. Tetrahedron 2006, 62, 8683.
34. (g) Matus, M. H.; Arduengo, A. J., III; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10116.
35. (a) Dyke, J. M.; Groves, A. P.; Morris, A.; Ogden, J. S.; Dias, A. A.; Oliveira, A. M. S.; Costa, M. L.; Barros, M. T.; Cabral, M. H.; Moutinho, A. M. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6883.
36. (b) Dyke, J. M.; Groves, A. P.; Morris, A.; Ogden, J. S.; Catarino, M. I.; Dias, A. A.; Oliveira, A. M. S.; Costa, M. L.; Barros, M. T.; Cabral, M. H.; Moutinho, A. M. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8239.
37. (c) Dyke, J. M.; Levita, G.; Morris, A.; Ogden, J. S.; Dias, A. A.; Algarra, M.; Santos, J. P.; Costa, M. L.; Rodrigues, P.; Barros, M. T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5299.
38. (d) Hooper, N.; Beeching, L. J.; Dyke, J. M.; Morris, A.; Ogden, J. S.; Dias, A. A.; Costa, M. L.; Barros, M. T.; Cabral, M. H.; Moutinho, A. M. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9968.
39. Lovas, F. J.; Hollis, J. M.; Remijan, A. J.; Jewell, P. R. Astrophys. J. 2006, 645, L137.
40. Guennoun, Z.; Couturier-Tamburelli, I.; Combes, S.; Aycard, J. P.; Piétri, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11733.
41. Yao, C.; Cuadrado-Peinado, M. L.; Polášek, M.; Tureček, F. J. Mass Spectrom. 2005, 40, 1417.
42. Orlando, J. J.; Tyndall, G. S.; Betterton, E. A.; Lowry, J.; Stegall, S. T. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 1632 and references therein.
43. (a) Glaser, R.; Son, M.-S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10942.
44. (b) Glaser, R.; Rayat, S.; Lewis, M.; Son, M.-S.; Meyer, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6108.
45. Tokmakov, I. V.; Alavi, S.; Thompson, D. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2759.
46. Goldberg, N.; Fiedler, A.; Schwarz, H. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2354.
47. For example, see: Mawhinney, R. C.; Muchall, H. M.; Peslherbe, G. H. Can. J. Chem. 2005, 83, 1615.
48. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
49. Martin, J. M. L.; de Oliveira, G. J. Chem. Phys. 1999, 111, 1843.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. Sheng, C. Ph.D. Dissertation, New Jersey Institute of Technology, 2002.
52. Sheng, C.; Bozzelli, J. W.; Dean, A. M.; Chang, A. Y. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7276.
53. Chase, M. W., Jr. J. Phys. Chem. Ref. Data, Monograph 9 1998, 1.
54. (a) Raghavachari, K.; Stefanov, B. B; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6764.
55. (b) da Silva, G.; Sebbar, N.; Bozzelli, J. W.; Bockhorn, H. ChemPhysChem 2006, 7, 1119.
56. (c) da Silva, G.; Chen, C.-C.; Bozzelli, J. W. Chem. Phys. Lett. 2006, 424, 42.
57. (d) da Silva, G.; Kim, C.-H.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7925.
58. (e) da Silva, G.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13058.
59. (f) da Silva, G.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5760.
60. (g) da Silva, G.; Chen, C.-C.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8663.
61. (h) da Silva, G.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12026.
62. (a) Wong, M. W.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7743.
63. (b) Cargnoni, F.; Molteni, G.; Cooper, D. L.; Raimondi, M.; Ponti, A. Chem. Commun. 2006, 1030.
64. (c) Fauré, J.-L.; Réau, R.; Wong, M. W.; Koch, R.; Wentrup, C.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2819.
65. (d) Gronert, S.; Keeffe, J. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 6343.
66. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
67. (b) Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1968, 72, 891.
68. da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 167.
69. (a) Bernasconi, C. F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 9.
70. (b) Bernasconi, C. F. Tetrahedron 1985, 41, 3219.
71. Benin, V.; Kaszynski, P.; Radziszewski, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1354.
72. The master equation analysis shows that falloff becomes important at low pressures and high temperatures. For the faster dissociation reactions, falloff at moderate to high temperatures is still significant for atmospheric and greater pressures.
73. Johns, I. B.; McEhill, E. A.; Smith, J. O. J. Chem. Eng. Data 1962, 7, 277.
74. Pérez, J. D.; Yranzo, G. I. Bull. Soc. Chim. Fr. 1985, 473.
75. Malow, M.; Wehrstedt, K. D.; Neuenfeld, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1233.
76. Katritzky, A. R.; Wang, Z.; Tsikolia, M.; Hall, C. D.; Carman, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7653.
77. (a) Doughty, A.; Bacskay, G. B.; Mackie, J. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13546.
78. (b) Yang, X.; Maeda, S.; Ohno, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7319.
79. Brasseur, G.; Arijs, E.; De Rudder, A.; Nevejans, D.; Ingels, J. Geophys. Res. Lett. 1983, 10, 725.
80. An, X.; Mansson, M. J. Chem. Thermodyn. 1983, 15, 287.
81. Kumasaki, M.; Wada, Y.; Akutsu, Y.; Arai, M.; Tamura, M. Kayaku Gakkaishi 2001, 62, 147.
82. Prokudin, V. G.; Poplavsky, V. S.; Ostrovskii, V. A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2101.