Metformin and glitazones: Does similarity in biomolecular mechanism originate from tautomerism in these drugs?

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 1, 2008, Pages 30-33

  Sundriyal, Sandeep ^a   Khanna, Smriti ^a   Saha, Rikta ^a   Bharatam, Prasad V ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

Author keywords

AMPK; Glitazones; Mechanism of action; Metformin; PPAR ; Tautomerism

Indexed keywords

DRUG PRODUCTS; ELECTROSTATICS;

GLITAZONES; METFORMIN; TAUTOMERISM;

BIOMOLECULES;

EID: 39349096323     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1273     Document Type: Article

References (39)

1. a) M. R. Owen, E. Doran, A. P. Halestrap, Biochem. J. 2000, 348, 607-614;
2. b) D. Detaille, B. Guigas, X. Leverve, N. Wiernsperger, P. Devos, Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 1259-1272;
3. c) M.-Y. El-Mir, V. Nogueira, E. Fontaine, N. Averet, M. Rigoulet, X. Leverve, J. Biol. Chem. 2000, 275, 223-228.
4. J. M. Lehmann, L. M. Moore, T. A. Smith-Oliver, W. O. Wilkinson, T. M. Willson, S. Kliewer, J. Biol. Chem. 1995, 270, 12953-12956.
5. D. L. Feinstein, A. Spagnolo, C. Akar, G. Weinberg, P. Murphy, V. Gavrilyuk, C. D. Russo, Biochem. Pharmacol. 2005, 70, 177-188.
6. B. Brunmair, K. Staniek, F. Gras, N. Scharf, A. Althaym, R. Clara, M. Roden, E. Gnaiger, H. Nohl, W. Waldhausl, C. Furnsinn, Diabetes 2004, 53, 1052-1059.
7. R. T. Nolte, G. B. Wisely, S. Westin, J. E. Cobb, M. H. Lambert, R. Kurokawa, M. G. Rosenfeld, T. M. Willson, C. K. Glass, M. V. Milburn, Nature 1998, 395, 137-143.
8. a) Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004;
9. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
10. (c) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
11. (d) J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249;
12. (e) L. A. Curtiss, K. Raghavachari, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293-1298.
13. a) A. Pullman, Chem. Phys. Lett. 1973, 20, 29;
14. b) E. Scrocco, J. Tomasi, Adv. Quantum Chem. 1978, 11, 116;
15. c) W. J. A. Hehre, Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations, Wavefunction: Irvine, 2001;
16. d) J. Kong, C. A. White, A. I. Krylov, C. D. Sherrill, R. D. Adamson, T. R. Furlani, M. S. Lee, S. R. Gwaltney, T. R. Adams, C. Ochsenfeld, A. T. B. Gilbert, G. S. Kedziora, V. A. Rassolov, D. R. Maurice, N. Nair, Y. Shao, N. A. Besley, P. E. Maslen, J. P. Dombroski, H. Daschel, W. Zhang, P. P. Korambath, J. Baker, E. F. C. Byrd, T. Van Voorhis, M. Oumi, S. Hirata, C.-P. Hsu, N. Ishikawa, J. Florian, A. Warshel, B. G. Johnson, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, J. A. Pople, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532-1548;
17. e) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
18. f) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1988, 378, 785-789;
19. g) J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. 1992, 45B, 13244-13249;
20. h) L. A. Curtiss, K. Raghavachari, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293-1298.
21. M. Rarey, B. Kramer, T. Lengauer, G. Klebe, J. Mol. Biol. 1996, 261, 470-479.
22. a) SYBYL6.9; Tripos Inc., 1699 South Hanley Rd., St. Louis, MO 631444, USA;
23. b) www.tripos.com.
24. T. Sohda, K. Mizuno, Y. Kawamatsu, Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 4460-4465.
25. a) P. V. Bharatam, S. Khanna, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3784-3788;
26. b B. Hulin, L. S. Newton, D. M. Lewis, P. E. Generaux, E. M. Gibbs, D. A. Clark, J. Med. Chem. 1996, 39, 3897-3907;
27. c) D. Q. Liu, B. V. Karanam, G. A. Doss, R. R. Sidler, S. H. Vincent, C. E. C. A. Hop, Drug Metab. Disp. 2004, 32, 1023-1031;
28. d) S. Khanna, M. Ahmed, P. V. Bharatam, Ind. J. Chem. Sec. B. 2005, 44B, 600-606.
29. a) B. J. Smith, M. T. Nguyen, W. J. Bouma, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6452-6458;
30. b) K. Lammertsma, P. V. Bharatam, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 642-650.
31. P. V. Bharatam, D. Patel, P. Iqbal, J. Med. Chem. 2005, 48, 7615-7622.
32. P. V. Bharatam, K. Lammertsma, in Theoretical and Computational Chemistry, vol. 12 (Eds.: P. A. Politzer, J. Murray), Elsevier Sci, 2003, 61-89.
33. J. S. Murray, P. Politzer, in Quantum Medicinal Chemistry, vol. 17 P. Carloni, F. Alber, (eds). Wiley-VCH: Weinheim, 2003, 233.
34. a) S. Khanna, M. E. Sobhia, P. V. Bharatam, J. Med. Chem. 2005, 48, 3015-3025;
35. b) U. Ramachandran, A. Mital, P. V. Bharatam, S. Khanna, P. Ramarao, K. Srinivasan, R. Kumar, H. P. S. Chawla, C. L. Kaul, S. Raichur, R. Chakrabarti, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 655-662;
36. c) R. Kumar, U. Ramachandran, S. Khanna, P. V. Bharatam, S. Raichur, R. Chakrabarti, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1547-1555;
37. d) P. V. Bharatam, S. Sundriyal, J. Nanosci. Nanotech. 2006, 6; 3277-3282;
38. e) S. Khanna, R. Behal, P. V. Bharatam, Top. Heterocyclic. Chem. 2006, 3, 149-180;
39. f) P. V. Bharatam, S. Khanna, Ind. J. Chem. 2006, 45A, 188-195.