Synthesis and chymotrypsin inhibitory activity of substituted oxazolones

Letters in Drug Design and Discovery

Volumn 5, Issue 1, 2008, Pages 52-56

  Khan, Khalid Mohammed ^a   Mughal, Uzma Rasool ^a   Lodhi, Muhammad Arif ^a   Choudhary, Muhammad Iqbal ^a  

^a UNIVERSITY OF KARACHI   (Pakistan)

Author keywords

Chymotrysin inhibition; Oxazolone derivatives; Synthesis

Indexed keywords

CHYMOTRYPSIN; CHYMOTRYPSIN INHIBITOR; OXAZOLONE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 38949118573     PISSN: 15701808     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157018008783406624     Document Type: Article

References (37)

1. Tyagi, S. C. Mol. Cell. Biochem., 1997, 168, 1.
2. Gertrude, E. P.; Laszlo, L. Methods in Enzymology, Academic Press, New York, 1970.
3. Starkey, P. M. Acta Biol. Med. Germ., 1977, 36, 1549.
4. Patick, A. K.; Potts, K. E. Clin. Microbiol. Rev., 1998, 11, 614.
5. Gottwald, K.; Seebach, D. Tetrahedron, 1999, 55, 723.
6. Meiwes, J.; Schudock, M.; Kretzschmar, G. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 527.
7. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Gottwald, K.; Matsuda, K.; Formisano, R.; Chaplin, D. A. Tetrahedron, 1997, 53, 7539.
8. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; García, J. I.; Jiménez, A. I. Tetrahedron, 1997, 53, 4479.
9. Buñuel, E.; Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron, 1995, 32, 8923.
10. Donati, D.; Garzon-Aburbeh A.; Natalini, B.; Marchioro, C.; Pellicciari, R. Tetrahedron, 1996, 52, 9901.
11. Martinez, A. P.; Lee, W. W.; Goodman, L. Tetrahedron, 1964, 20, 2763.
12. Gelmi, M. L.; Clerici, F.; Melis, A. Tetrahedron, 1997, 53, 1843.
13. Mesaik M. A.; Rahat S.; Khan K. M.; Choudhary M. I.; Shahnaz M.; Ismaeil Z.; Atta-ur-Rahman; Ahmad A.; Zia-Ullah. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2049.
14. Croce, P. D.; Ferraccioli, R.; Rosa, C. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I., 1994, 2499.
15. Cannella, R.; Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Penso, M.; Pocar, D. J. Org. Chem., 1996, 61, 1854.
16. Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Paoli, P. J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 729.
17. Arenal, I.; Bernabe, M.; Alvarez, E. F.; Izquierdo, M. L.; Penadés, S. J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 607.
18. Kojima, S.; Ohkawa, H.; Hirano T.; Maki, S.; Niwa, H.; Ohashi, M.; Inouye, S.; Tsuji, F. I. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5239.
19. Cativiela, C.; Fraile, J. M.; García, J. J.; López, M. P.; Mayoral, J. A.; Pires, E. Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 2391.
20. Akhtar, T.; Hameed, S.; Al-Masoudi, N. A.; Khan, K. M. Heteroatom Chem., 2007, 18, 316.
21. Jamal, R. A.; Ashiq, U.; Tahir, M. M.; Maqsood, Z. T.; Khan, K. M.; Lodhi, M. A.; Choudhary, M. I. Chem. Biodivers., 2007, 4, 58.
22. Khan, K. M.; Zia-Ullah; Lodhi, M. A.; Ali, M.; Choudhary, M. I.; Atta-ur-Rahman; Zaheer-ul-Haq. Mol. Divers., 2006, 10, 223.
23. Choudhary, M. I.; Fatima, N.; Khan, K. M.; Jalil, S.; Iqbal, S.; Atta-ur-Rahman. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 8066.
24. Khan, K. M.; Zia-Ullah; Lodhi, M. A.; Jalil, S.; Choudhary, M. I.; Atta-ur-Rahman. J. Enz. Inhib. Med. Chem., 2006, 21, 139.
25. Amtul, Z.; Kausar, N.; Follmer, C.; Rozmahel, R. F.; Atta-ur-Rahman; Kazmi, S. A.; Shekhani, M. S.; Eriksen, J. L.; Khan, K. M.; Choudhary, M. I. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 6737.
26. Khan, K. M.; Mughal, U. R.; Khan, M. T. H.; Zia-Ullah; Perveen, S.; Choudhary, M. I. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 6027.
27. Hayat, S.; Atta-ur-Rahman; Choudhary, M. I.; Khan, K. M.; Perveen, S.; Shah, S. T. A.; Anwar, A.; Anwar, M. U.; Bayer, E.; Voelter, W. Arzneim-Forsch./Drug Res., 2006, 56, 351.
28. Khan, K. M.; Maharvi, G. M.; Khan, M. T. H.; Begum, S.; Choudahry, M. I. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 344.
29. Khan, K. M.; Saify, Z. S.; Lodhi, A.; Butt, N.; Perveen, S.; Maharvi, G. M.; Choudhary, M. I.; Atta-ur-Rahman. Nat. Prod. Res., 2006, 20, 523.
30. McCapra, F.; Razavi, Z.; Neary, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 790.
31. Iwakura, Y.; Toda, F.; Torii, Y. Tetrahedron, 1967, 23, 3363.
32. (a) Cleaver, C. S.; Pratt, B. C. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1544;
33. (b) Slater, G.; Somerville, A. W. Tetrahedron, 1966, 22, 35;
34. (c) Afifi, A. A.; El-Hashash, M. A.; El-Kady, S. S. Rev. Roum. Chim., 1983, 28, 849.
35. (a) A ratio of 1:10 of the oxazolones to PPA was used to get E-isomers;
36. (b) Rao, Y. S. J. Org. Chem., 1976, 41, 722.
37. Cannell, R. J. P.; Kellam, S. J.; Owsianka, A. M.; Walker, J. M. Planta Medica, 1988, 54, 10.