Strong two-photon absorption in Push - Pull phthalocyanines: Role of resonance enhancement and permanent dipole moment change upon excitation

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 3, 2008, Pages 848-859

  Drobizhev, Mikhail ^a   Makarov, Nikolay S ^a   Rebane, Aleksander ^a   De La Torre, Gema ^b   Torres, Tomás ^b  

^a MONTANA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PERMANENT DIPOLE MOMENTS; PHTHALOCYANINES; ROOM TEMPERATURE; TWO-PHOTON ABSORPTION (2PA);

DIPOLE MOMENT; EXCITATION ENERGY; SPECTRUM ANALYSIS; THERMAL EFFECTS; VIBRATION ANALYSIS; WAVELENGTH;

PIGMENTS;

EID: 38849129344     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp073318n     Document Type: Article

References (74)

1. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Mamardashvili, N. Zh.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 504.
2. Drobizhev, M.; Meng, F.; Rebane, A.; Stepanenko, Y.; Nickel, E.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9802.
3. (a) Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352.
4. (b) Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223.
5. (c) Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Rebane, A.; Wilson, C. J.; Screen, T. E. O.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 125, 12432.
6. de la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 2000.
7. (a) Shirk, J. S.; Pong, R. G. S.; Bartoli, F. J.; Snow, A. W. Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 1880.
8. (b) Perry, J. W.; Mansour, K.; Marder, S. R.; Perry, K. J.; Alvarez, D. Jr.; Choong, I. Opt. Lett. 1994, 19, 625.
9. (c) Perry, J. W.; Mansour, K.; Lee, I.-Y. S.; Wu, X.-L.; Bedworth, P. V.; Chen, CT.; Ng, D.; Marder, S. R.; Miles, P.; Wada, T.; Tian, M.; Sasabe, H. Science 1996, 273, 1533.
10. Itoh, H.; Enomoto, K.; Oguchi, T.; Nishizawa, T. Alkylphthalo-cyanine near-infrared absorbers and recording/display materials using the same. U. S. Patent No. 5,024,926, June 18, 991.
11. Kuznetsova, N. A.; Gretsova, N. S.; Derkacheva, V. M.; Mikhalenko, S. A.; Solov'eva, L. I.; Yuzhakova, O. A.; Kaliya, O. L.; Luk'yanets, E. A. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 300.
12. (a) Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18485.
13. (b) Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Vahasalo, H.; Jukola, J.; Vainiotalo, P.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 36.
14. (c) de la Escosura, A.; Martinez-Diaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
15. (d) Ballesteros, B.; de la Torre, G.; Torres, T.; Hug, G. L.; Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M. Tetrahedron 2006, 62, 2097.
16. (e) Gouloumis, A.; González-Rodríguez, D.; Vázquez, P.; Torres, T.; Liu, S.; Echegoyen, L.; Ramey, J.; Hug, G. L.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12674.
17. (f) Gouloumis, A.; de la Escosura, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Kahnt, A.; Guldi, D. M.; Neugerbauer, H.; Winder, C.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 5187.
18. Díaz-García, M. A.; Dogariu, A.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. Chem. Phys. Lett. 1997, 266, 86.
19. Meshalkin Yu. P.; Chunosova, S. S. Quantum Electron. 2005, 35, 527.
20. Drobizhev, M.; Makarov, N. S.; Stepanenko, Y.; Rebane, A. J. Chem. Phys. 2006, 124, 224701.
21. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
22. (a) Makarov, N.; Rebane, A.; Drobizhev, M.; Wolleb, H.; Spahni, H. J. Opt. Soc. Am. B 2007, 24, 1874.
23. (b) Drobizhev, M.; Makarov, N. S.; Rebane, A.; Wolleb, H.; Spahni, H. Proc SPIE 2006, 6505, 630803.
24. (c) Makarov, N. S.; Drobizhev, M.; Rebane, A,; Peone, D.; Wolleb, H.; Spahni, H. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2006, 6330, 63300K.
25. (a) Callis, P. R.; Scott, T. W.; Albrecht, A. C. J. Chem. Phys. 1981, 75, 5640.
26. (b) Dick, B.; Hohlneicher, G. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5755.
27. (c) Meath, W. J.; Power, E. A.s. B: At., Mol. Phys. 1984, 17, 763.
28. (d)Scharf, B. E.; Band, Y. B. Chem. Phys. Lett. 1988,144, 165.
29. (e) Birge, R. R.; Zhang, C.-F. J. Chem. Phys. 1990, 92, 7178.
30. (f) Feneyrou, P.; Doclot, O.; Block, D.; Baldeck, P. L.; Delysse, S.; Nunzi, J. M. Opt. Lett. 1997, 22, 1132.
31. (g) Miniewicz, A.; Delysse, S.; Nunzi, J.-M.; Kajzar, F. Chem. Phys. Lett. 1998, 257, 17.
32. (h) Kogej, T.; Beljonne, D.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 295, 1.
33. (i) Barzoukas, M.; Blanchard-Desce, M. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3951.
34. (j) Wang, C. K.; Macak, P.; Luo, Y.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9813.
35. (k) Jagatap, B. N.; Meath, W. J. J. Opt. Soc. Am. B 2002, 19, 2673.
36. (l) Antonov, L.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kamounah, F. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1193.
37. (m) Guo, J.-D.; Wang, C.-K.; Luo, Y.; Âgren, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3869.
38. (n) Zojer, E.; Wenseleers, W.; Pacher, P.; Barlow, S.; Halik, M.; Grasso, C.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8641.
39. (o) Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.; Morales, A. R.; Belfield, K. D.; Pacher, P.; Kwon, O.; Zojer, E.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3152.
40. (p) Luo, Y,; Rubio-Pons, O.; Guo, J.-D.; Âgren, H. J. Chem. Phys. 2005, 122, 096101-1.
41. (q) Baev, A.; Prasad, P. N.; Samoc, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 224309-1.
42. (r) Day, P. N.; Nguen, K. A.; Pachter, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1803.
43. (s) Lee, S.; Thomas, K. R. J.; Thayumanavan, S.; Bardeen, C. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9767.
44. (t) Beverina, L.; Fu, J.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Pacher, P.; Barlow, S.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7282.
45. (u) Rubio-Pons, O.; Luo, Y.; Âgren, H.; J. Chem. Phys. 2006, 124, 094310.
46. Maya, E. M.; García-Frutos, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T.; Martin, G.; Rojo, G.; Agulló-López, F.; González-Jonte, R. H.; Ferro, V. R.; García de la Vega, J. M.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2110.
47. (a) de la Torre, G.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 221.
48. (b) Torres, T.; de la Torre, G.; Garcia-Ruiz, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2323.
49. de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agullo-López, F.; Torres, T. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671.
50. (b) de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agullo-López, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723.
51. Rojo, G.; de la Torre, G.; Garcia-Ruiz, J.; Ledoux, I.; Torres, T.; Zyss, J.; Agullo-López, F. Chem. Phys. 1999, 245, 27.
52. Maya, E. M.; García, C.; García-Frutos, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 2733.
53. The extinction coefficient presented here is a weighted average of two tautomers; see the following sections.
54. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.; Springer: New York, 2006.
55. Renge, I.; Wolleb, H.; Spahni, H.; Wild, U. P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6202.
56. Karotki, A.; Drobizhev, M.; Kruk, M.; Spangler, C.; Nickel, E.; Mamardashvili, N.; Rebane, A. J. Opt. Soc. Am. B 2003, 321, 321.
57. Drobizhev, M.; Makarov, N. S.; Rebane, A.; de la Torre, G.; Torres, T. Unpublished work.
58. (a) Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1959, 30 1139.
59. (b) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138.
60. (a) Singh, A.; Huang, W.-Y.; Johnson, L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 894.
61. (b) Singh, A.; Huang, W.-Y.; Johnson, L. Spectrochim. Acta, Part A 2002, 58, 177.
62. Suppan, P.; J. Photochem. Photobiol., A 1990, 50, 293 and references therein.
63. 2, claimed in Table 2.
64. Bruni, S.; Cariati, E.; Cariati, F.; Porta, F. A.; Quici, S.; Roberto, D. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 1417 and references therein.
65. (a) Chambrier, I.; Cook, M. J.; Helliwell, M.; Powell, A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 444.
66. (b) Cook, M. J.; McMurbo, J.; Powell, A. K. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1993, 903.
67. Guggenheim, E. A. Trans. Farday Soc. 1949, 45, 714.
68. Nugay, N.; Küçükyavuz, Z. Eur. Polym. J. 1995, 31, 183.
69. Karotki, A. Simultaneous two-photon absorption of tetrapyrrolic molecules: From femtosecond coherence experiments to photodynamic therapy. Ph.D. Thesis, Montana State University, Bozeman, Montana, 2003. http://www.montana. edu/etd/available/unrestricted/Karotki_03.pdf.
70. Toptygin, D. J. Fluoresc. 2003,13, 201 and references therein.
71. Knox, R. S. Photochem. Photobiol. 2003, 77, 492.
72. Henriksson, A.; Sundbom, M. Theor. Chim. Acta 1972, 27, 213.
73. Vysotsky, Y. B.; Kuzmitsky, V. A.; Solovyov, K. N. Theor. Chim. Acta 1981, 59, 467.
74. Sastre, A.; Díaz-Garcia, M. A.; del Rey, B.; Dhenaut, C.; Zyss, J.; Ledoux, I.; Agulló-López, F.; Torres, T. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9773.