Tunable columnar organization by twisted stacking of end-capped aromatic rods

Chemistry of Materials

Volumn 19, Issue 26, 2007, Pages 6569-6574

  Huang, Zhegang ^a   Ryu, Ja Hyoung ^a   Lee, Eunji ^a   Lee, Myongsoo ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHERS; MOLECULAR STRUCTURE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THERMAL EFFECTS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY SCATTERING;

AROMATIC AMPHIPHILIC MOLECULES; AROMATIC RODS; COLUMNAR ORGANIZATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 38149066110     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm7028189     Document Type: Article

References (51)

1. (1) (a) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meyer, E. w.; scnenmng, J A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
2. (b) Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 4039-4070.
3. (a) Ajayaghosh, A.; Vijayakumar, C.; Varghese, R.; George, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 456-460.
4. (b) Motoyanagi, J.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4220-4221.
5. (c) Chen, B.; Baumeister, U.; Pelzl, G.; Das, M. K.; Zeng, X.; Ungar, G.; Tschierske, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16578-16591.
6. (d) Antonietti, M.; Förster, S. Adv. Mater. 2003, 15, 1323-1333.
7. (e) Li, L.-S.; Stupp, S. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1833-1836.
8. (a) Ky Hirschberg, J. H. K.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekenans, J. A. J. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167-170.
9. (b) Kawano, S.-I; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592-8593.
10. (c) Kuroiwa, K.; Shibata, T.; Takada, A.; Nemoto, N.; Kimizuka, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2016-2021.
11. (d) Percec, V.; Dulcey, A.; Balagurusamy, V. S. K.; Miura, Y.; Smidrkal, J.; Peterca, M.; Nummelin, S.; Edlund, U.; Hudson, S. D.; Heiney, P. A.; Duan, H.; Magonov, S. N.; Vinogradov, S. A. Nature 2004, 430, 764-768.
12. (a) Kato, T; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 38-68.
13. (b) Percec, V.; Aqad, E.; Peterca, m.; Rudick, J. G.; Lemon, L.; Ronda, J. C.; De, B. B.; Heiney, P. A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16365-16372.
14. (a) Enomoto, M.; Kishimura, A.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5608-5609.
15. (b) Moreau, L.; Barthelemy, P.; El Maataoui, M.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7533-7539.
16. (a) Cuccia, L. A.; Ruiz, E.; Lehn, J.-M.; Homo, J.-C.; Schmutz, M. Chem-Eur. J. 2002,8,3448-3457.
17. (b) Ryu, J.-H.; Kim, H.-J; Huang, Z.; Lee, E.; Lee, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5304-5307.
18. (a) Mori, A.; Yokoo, M.; Hashimoto, M.; Ujiie, S.; Diele, S.; Baumeister, U. Tschierske, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6620-6621.
19. (b) Xu, Y.; Leng, S.; Xue, C.; Sun, R.; Pan, J.; Ford, J.; Jin, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3896-3899.
20. (a) Kishimoto, K.; Suzawa, T.; Yokota, T.; Mukai, T.; Ohno, H.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15618-15623.
21. (b) Xu, Y.; Gu, W.; Gin, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1616-1617.
22. (c) DePierro, M. A.; Carpenter, K. G.; Guymon, C. A. Chem. Mater. 2006, 18, 5609-5617.
23. (a) Lee, M.; Cho, B.-K.; Zin, W.-C Chem. Rev. 2001, 101, 3869-3892.
24. (b) Lee, M.; Yoo, Y.-S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2161-2168.
25. (a) Lee, M.; Cho, B.-K.; Jang, Y.-G.; Zin, W.-C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7449-7455.
26. (b) Ryu, J.-H.; Oh, N.-K.; Zin, W.-C.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3551-3558.
27. Freeman, A. W.; Urvoy, M.; Criswell, M. E. J. Org. Chem. 2005, 70, 5014-5019.
28. Jayaraman, M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12996-12997.
29. A/M)p.
30. McQuade, D. T.; Kim, J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5885-5886.
31. Lee, M.; Jeong, Y.-S.; Cho, B.-K.; Oh, N.-K.; Zin, W.-C. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 876-883.
32. (a) Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5003.
33. (b) Janzen, D. E.; Burand, M. W.; Ewbank, P. C.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; da Silva Filho, D. A.; Young, V. G.; Brédas, J.-L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15295-15308.
34. See the Supporting Information.
35. (a) Lee, M.; Cho, B.-K.; Kim, H.; Yoon, J.-Y.; Zin, W.-C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9168-9179.
36. (b) Lee, M.; Cho, B.-K.; Kim, H.; Zin, W.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 638-640.
37. Chen, B.; Zeng, X. B.; Baumeister, U.; Diele, S.; Ungar, G.; Tschierske, C Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4621-4625.
38. (a) Yoo, Y.-S.; Choi, J.-H.; Song, J.-H.; Oh, N.-K.; Zin, W.-C.; Park, S.; Chang, T.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6294-6300.
39. (b) Discher, D. E.; Eisenberg, A. Science 2002, 297, 967-973.
40. (c) Förster, S.; PIantenberg, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 688-714.
41. (a) Zhang, G.; Jin, W.; Fukushima, T.; Kosaka, A.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 719-722.
42. (b) Kim, B.-S.; Hong, D.-J.; Bae, J.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16333-16337.
43. (c) Xu, J.; Zubarev, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5491-5496.
44. (a) Ornatska, M.; Peleshanko, S.; Genson, K. L.; Rybak, B.; Bergman, K. N.; Tsukruk, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9675-9684.
45. (b) Niece, K. L.; Hartgerink, J. D.; Donners, J. J. J. M.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7146-7147.
46. (a) Ajayaghosh, A.; George, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149.
47. (b) Hoeben, F. J. M.; Shklyarevskiy, I. O.; Pouderoijen, M. J.; Engelkamp, H.; Schenning, A. P. H. J.; Christianen, P. C. M.; Maan, J. C.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1232-1236.
48. (a) Bae, J.; Choi, J.-H.; Yoo, Y.-S.; Oh, N.-K.; Kim, B.-S.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9668-9669.
49. (b) Messmore, B. W.; Hulvat, J. F.; Sone, E. D.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14452-14458.
50. (c) Varghese, R.; George. S. J.: Ajayaghosh, A. Chem. Commun. 2005, 593-595.
51. Schmidt, M.; Stockmayer. W. H. Macromolecules 1984, 17, 509-514.