Theoretical studies for the supercritical CO2 solubility of organophosphorous molecules: Lewis acid-base interactions and C-H⋯O weak hydrogen bonding

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 28, Issue 12, 2007, Pages 2454-2458

  Kyung, Hyun Kim ^a   Kim, Yongho ^a  

^a Kyung Hee University   (South Korea)

Author keywords

CO2 solubility; Lewis acid base interaction; Multilevel calculations; Supercritical CO2; Weak hydrogen bonding

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; HYDROPHILICITY; MOLECULAR INTERACTIONS; QUANTUM THEORY; VAN DER WAALS FORCES;

LEWIS ACID-BASE INTERACTIONS; METAL EXTRACTANTS; ORGANOPHOSPHOROUS MOLECULES; TRIMETHYLPHOSPHINE OXIDE;

CARBON DIOXIDE;

EID: 38049158506     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2007.28.12.2454     Document Type: Article

References (45)

1. Bukowski, R.; Sazalewicz, K.; Chabalowski, C. F. J. Chem. Phys. A 1999, 103, 7322.
2. Salaniwal, S.; Cui, S.; Cochran, H. D.; Cummings, P. T. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 4543.
3. Rice, J. K.; Niemeyer, E. D.; Dunbar, R. A.; Bright, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5830.
4. Ngo, T. T.; Bush, D.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L. AIChE J. 2001, 47, 2566.
5. Samsonov, M. D.; Wai, C. M.; Lee, S.-C.; Kulyako, Y.; Smart, N. G. Chem. Commun. 2001, 2001, 1868.
6. Wai, C. M.; Waller, B. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 4837.
7. Lin, Y.; Smart, N. G.; Wai, C. M. Environ. Sci. Technol. 1995, 29, 2706.
8. Schmitt, W. J.; Reid, R. C. Chem. Eng. Commun. 1988, 64, 155.
9. Kilic, S.; Michalik, S.; Wang, Y.; Johnson, J. K.; Enick, R. M.; Beckman, E. J. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 6415.
10. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12590.
11. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441.
12. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999.
13. Green, R. D. Hydrogen Bonding by C-H Groups; Macmillan: London, 1974.
14. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: Oxford, 1997.
15. Steiner, T. Crystallogr. Rev. 1996, 6, 1.
16. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2311.
17. Shimon, L. J. W.; Vaida, M.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6215.
18. Berger, I.; Egli, M.; Rich, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12116.
19. Musah, R. A.; Jensen, G. M.; Rosenfeld, R. J.; McRee, D. E.; Goodin, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9083.
20. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4750.
21. Blatchford, M. A.; Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14818.
22. Raveendran, P.; Ikushima, Y.; Wallen, S. L. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 478.
23. Blatchford, M. A.; Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10311.
24. Kim, K. H.; Kim, Y. J. Phys. Chem. A 2007, submitted.
25. Diep, P.; Jordan, K. D.; Johnson, J. K.; Beckman, E. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2231.
26. Johansson, A.; Kollman, P.; Rothenberg, S. Theor. Chim. Acta 1973, 29, 167.
27. Morokuma, K.; Kitaura, K. In Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials; Politzer, P., Truhlar, D. G., Eds.; Plenum: New York, 1981; p 215.
28. Petterson, L.; Wahlgren, U. Chem. Phys. 1982, 69, 185.
29. Fast, P. L.; Corchado, J. C.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1999, 103, 5129.
30. Fast, P. L.; Sanchez, M. L.; Corchado, J. C.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11679.
31. Fast, P. L.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1999, 306, 407.
32. Fast, P. L.; Corchado, J. C.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3139.
33. Fast, P. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6111.
34. Kim, K. H.; Kim, Y. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 18.
35. Park, C.-Y.; Kim, Y.; Kim, Y. J. Chem. Phys. 2001, 115, 2926.
36. Ahrland, S. In The Chemistry of the Actinide Elements, 2nd ed.; Katz, J. J., Seaborg, G. T., Moss, L. R., Eds.; Chapman and Hall Ltd.: 1986; Vol. 2, p 1521.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Rev. C.09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
39. Rodgers, J. M.; Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Chuang, Y.-Y.; Pu, J.; Truhlar, D. G. Multilevel-version 4.0; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2004.
40. Illies, A. J.; McKee, M. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. A 1987, 91, 3489.
41. Jucks, K. W.; Huang, Z. S.; Miller, R. E.; Lafferty, W. J. J. Chem. Phys. 1987, 86, 4341.
42. Nesbitt, D. J. Chem. Rev. 1988, 88, 843.
43. Novick, S. E.; Davies, P. B.; Dyke, T. R.; Klemperer, W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8547.
44. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2169.
45. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1473.