Enantioselective alkynylation of aromatic aldehydes catalyzed by new C2-symmetric bis-schiff base amino alcohol

Letters in Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 8, 2007, Pages 571-575

  Hong, Min ^a   You, Qi Dong ^a  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Alkynylation; Amino alcohols; Asymmetric addition; Chiral ligand; Enantioselectivity; Schiff base

Indexed keywords

EID: 38049115592     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017807782795501     Document Type: Article

References (38)

1. a) Burgess, K.; Jennings, L. D. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6129;
2. b) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6457;
3. c) Myers, A. G.; Zbeng, B. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4492;
4. d) Trost, B. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6131;
5. e) Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4416.
6. a) Pu, L. Tetrahedron, 2003, 59, 9873;
7. b) Cozzi, P.G.; Hilgraf, R.; Zimmermann, N.; Eur. J. Org. Chem., 2004, 4095;
8. c) Gao. G.; Wang, Q.; Yu, X.-Q.; Xie, R.-G.; Pu, L. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 122;
9. d) Trost; B. M.; Weiss, A. H. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8;
10. e) Takita, R.; Yakura, K.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13760;
11. f) Fang, T.; Du, D. M.; Lu, S. F.; Xu, J. X. Org. Lett., 2005, 7, 2081.
12. Corbett, J. W.; Ko, S. S.; Rodgers, J. D.; Jeffrey, S.; Bacheler, L. T.; Klabe, R. M.; Diamond, S.; Lai, C.-M.; Rabel, S. R.; Saye, J. A.; Adams, S. P.; Trainor, G. L.; Anderson, P. S.; Erickson - Viitanen, S. K. Antimicrob. Agents Chemother., 1999, 43, 2893.
13. a) Thompson, A. S.; Corley, E. G.; Huntington, M. F.; Grabowski, E. J. J. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8937;
14. b) Thompson, A. S.; Corley, E. G.; Huntington, M. F.; Grabowski, E. J. J.; Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2038;
15. c) Tan, L.; Chen, C.; Tillyer, R. D.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1999, 38, 711.
16. a) Whitesell. J. Chem. Rev., 1989, 89, 1581;
17. b) Halm, C.; Kurth, M. J. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 510.
18. Waldmann, H.; Weigerding, M.; Dreisbach, C.; Wandrey, C. Helv. Chim. Acta, 1994, 77, 2111.
19. a) Lto, Y. N.; Ariza, X.; Beck, A. K.; Bohac, A.; Ganter, C.; Gawley, R. E.; Kuehnle, F. N. M.; Tuleja, J.; Wang, J. M.; Seebach, D. Halv. CHim. Acta, 1994, 77, 2071;
20. b) Seebach, D.; Beck, A. K.; Schmidt, B.; Wang, Y. M. Tetrahedron, 1994, 50, 4363;
21. c) Weber, B.; Seebach, D. Tetrahedron, 1994, 50, 7473;
22. d) Shao, M. Y.; Gau, H. M. Organometallics, 1998, 17, 4822.
23. a) Mori, M.; Nakai, T. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6233;
24. b) Balsells, J.; Davis, T. J.; Carroll, P.; Walsh, P, J. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10336;
25. c) Yin, Y. Y.; Zhao, G.; Qian, Z. S.; Yin, W. X. J. Fluor. Chem., 2003, 120, 117;
26. d) Zhang, F. Y.; Yip, C. W.; Cao, R.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Asymmetry, 1997, 8, 585;
27. e) Kitajima, H.; Aoki, Y.; Katsuki, T. Bull Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 207.
28. a) Takahashi, H.; Kawakita, T.; Ohno, M.; Yoshioka, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron, 1992, 48, 5691;
29. b) Takahashi, H.; Kqawakita, T.; Yoshioka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7095.
30. a) Hansen, K. B.; Leighton, J. L.; Jacobsen, N. E. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10924;
31. b) Konster, R. G.; Kral, J.; Jacobsen, N. E. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10780;
32. c) Annis, D. A.; Jacobsen, N. E. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4174;
33. d) Ready, J. M.; Jacobsen, N. E. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2687.
34. a) Cozzi, P. G.; Papa, A.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4613;
35. b) DiMauro, E.; Kozlowski, M. Org. Lett., 2002, 4, 3781.
36. a) Wintgens, V.; Netto-Ferreira, J. C.; Scaiano, J. C. Photochem. Photobiol. Sci., 2002, 1, 184;
37. b) Cremlyn, R. J.; Swinbourne, F. J.; Shode, O. O.; Lynch, J. J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 117.
38. Thompson, A.; Corley, E. G.; Huntington, M. F.; Grabowski, E. J.; Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2028.