Reaction of hypochlorous acid with imidazole: Formation of 2-chloro- and 2-oxoimidazoles

Journal of Computational Chemistry

Volumn 29, Issue 1, 2008, Pages 98-107

  Jena, N R ^a   Kushwaha, P S ^b   Mishra, P C ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

^b Math Lar   (India)

Author keywords

2 chloroimidazole; 2 oxoimidazole; 8 chloroguanine; 8 oxoguanine; DFT calculation; Guanine; Hypochlorous acid (HOCl); Imidazole

Indexed keywords

CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY BARRIERS; MATHEMATICAL MODELS; REACTION KINETICS;

GUANINE; HYPOCHLOROUS ACIDS; IMIDAZOLE; OXOIMIDAZOLES; TRANSITION STATES;

ORGANIC ACIDS;

HYPOCHLOROUS ACID; IMIDAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

HYPOCHLOROUS ACID; IMIDAZOLES; THERMODYNAMICS;

EID: 37649025580     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20768     Document Type: Article

References (43)

1. Bruner, S. D.; Norman, D. P. G.; Verdine, G. C. Nature 2000, 403, 859.
2. Cadet, J.; Douki, T.; Gasparutto, D.; Ravanat, J.-L. Mutat Res 2003, 531, 5.
3. Hussain, S. P.; Hofseth, L. J.; Harris, C. C. Nature 2003, 3, 276.
4. Halliwell, B. Mutat Res 1999, 443, 37.
5. Foote, C. S.; Goyne, T. E.; Lehrer, R. I. Nature 1983, 301, 715.
6. Kettle, A. J.; Winterbourn, C. C. Redox Rep 1997, 3, 3.
7. Pero, R. W.; Sheng, Y.; Olsson, A.; Bryngelsson, C.; Lund-Pero, M. Carcinogenesis 1996, 17, 13.
8. Prutz, W. A. Arch Biochem Biophys 1996, 332, 110.
9. Van Rensberg, C. E. J.; Van Staden, A. M.; Anderson, R.; Van Rensberg, E. J. Mutat Res 1992, 265, 255.
10. Masuda, M.; Suzuki, T.; Friesen, M. D.; Ravanat, J.-L.; Cadet, J.; Pignatelli, B.; Nishino H.; Ohshima, H. J Biol Chem 2001, 276, 40486.
11. Wang, L.; Liu, J. Y.; Li, Z. S.; Sun, C. C. Chem Phys Letts 2005, 411, 225.
12. Neeley, W. L.; Essigmann, J. M. Chem Res Toxicol 2006, 19, 491.
13. Jena, N. R.; Mishra, P. C. J Phys Chem B 2005, 109, 14205.
14. Jena, N. R.; Mishra, P. C. J Comput Chem (published on Web, DOI: 10.1002/jcc.20607).
15. Reynisson, H.; Steenken, S. Phys Chem Chem Phys 2002, 4, 527.
16. Llano, J.; Eriksson, L. A. Phys Chem Chem Phys 2004, 6, 4707.
17. Liu, N.; Ban, F. Q.; Boyd, R. J. J Phys Chem A 2006, 110, 9908.
18. Noblitt, S. D.; Huehls, A. M.; Morris, D. L., Jr. J Inorg Biochem 2007, 101, 536.
19. Weimann, A.; Belling. D.; Poulsen, H. E. Nucl Acid Res 2002, 30, E7.
20. Suzuki, T.; Nakano, T.; Masuda, M.; Ohshima, H. Free Rad Biol Med 2004, 36, 1087.
21. Johansen, M. E.; Muller, J. G.; Xu, X.; Burrows, C. J BioChem 2005, 44, 5660.
22. Suzuki, T.; Ohshima, H. EBS Letts 2002, 516, 67.
23. Whiteman, M.; Spencer, J. P. E.; Jenner, A.; Halliwel, B. Biochem Biophys Res Commun 1999, 257, 572.
24. Whiteman, M.; Hooper, D. C.; Scott, G. S.; Koprowski, H.; Halliwel, B. Proc Natl Acad Sci 2002, 99, 12061.
25. Jena, N. R.; Mishra, P. C. Chem Phys Lett 2006, 719, 75.
26. Reynisson, J.; Steenken, S. Phys Chem Chem Phys 2002, 4, 527.
27. Jorge, L.; Eriksson, L. A. Phys Chem Chem Phys 2004, 6, 4707.
28. Liano, J.; Eriksson, L. A. J Phys Chem B 1999, 103, 5598.
29. Kohn, W.; Sham, L. J Phys Rev A 1965, 140, 1133.
30. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
31. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
32. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys Rev 1934, 46, 618.
33. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J Chem Phys 1989, 90, 2154.
34. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J Phys Chem 1990, 94, 5523.
35. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem Phys Lett 1996, 255, 327.
36. Gaussian 98; Revision A. 1; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammy, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L. Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.; Pittsburgh PA, 1998.
37. Gaussian 03; Revision A. 1; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsiji, H.; Hada, M.; Ehara, E.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene M.; Li, X.; Knoz, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.; Pittsburgh PA, 2003.
38. Frisch, A. E.; Dennington, R. D.; Keith, T. A.; Neilsen, A. B.; Holder, A. J. GaussView, Rev. 3.9; Gaussian, Inc.; Pittsburg PA, 2003.
39. Denis, P. A. J Phys Chem A 2006, 110, 5887.
40. Thomsen, C. L.; Madsen, D.; Poulsen, J. A.; Thøgersen, J.; Jensen, S. J. K., Keiding, S. R. J Chem Phys 2001, 115, 9361.
41. Bera, P. P.; Schaefer, H. F., III. Proc Natl Acad Sci 2005, 102, 6698.
42. Munk, B. H.; Burrows, C. J.; Schlegel, H. B. Chem Res Toxicol 2007, 20, 432.
43. Suzuki, T.; Nakano, T.; Masuda, M.; Ohshima, H. Free Rad Biol Med 2004, 36, 1087.