Recent advances in the preparation of cyclodextrin-based polyrotaxanes and their applications to soft materials

Soft Matter

Volumn 3, Issue 12, 2007, Pages 1456-1473

  Araki, Jun ^a,b   Ito, Kohzo ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; INCLUSIONS; IONIC LIQUIDS; POLYETHYLENE GLYCOLS;

LINEAR POLYMERS; MOLECULAR TUBES; POLYROTAXANES; SOFT MATERIALS;

CYCLODEXTRINS;

EID: 37249086223     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b705688e     Document Type: Article

References (186)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
2. H. W. Gibson H. Marand Adv. Mater. 1993 5 11
3. H. W. Gibson M. C. Bheda P. T. Engen Prog. Polym. Sci. 1994 19 843
4. F. Huang H. W. Gibson Prog. Polym. Sci. 2005 30 982
5. S. A. Nepogodiev J. F. Stoddart Chem. Rev. 1998 98 1959
6. M. Raymo J. F. Stoddart Chem. Rev. 1999 99 1643
7. T. Takata N. Kihara Y. Furusho Adv. Polym. Sci. 2004 17 1
8. T. Takata Polym. J. 2006 38 1
9. A. Harada Coord. Chem. Rev. 1996 148 115
10. A. Harada Adv. Polym. Sci. 2006 201 1
11. G. Wenz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 803
12. G. Wenz B.-H. Han A. Müller Chem. Rev. 2006 106 782
13. K. Ito T. Shimomura Y. Okumura Macromol. Symp. 2003 201 103
14. K. Ito Polym. J. 2007 39 489
15. H. L. Frisch E. Wasserman J. Am. Chem. Soc. 1961 83 3789
16. T. Harrison S. Harrison J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5723
17. G. Schill H. Zollenkopf Liebigs Ann. Chem. 1969 721 53
18. M. L. Bender and M. Komiyama, Cyclodextrin Chemistry, Springer-Verlag, Berlin, 1978
19. J. Szejtli Chem. Rev. 1998 98 1743
20. P. R. Ashton E. J. T. Chrystal P. T. Glink S. Menzer C. Schiavo N. Spencer J. F. Stoddart P. A. Tasker A. J. P. White D. J. Williams Chem.-Eur. J. 1996 2 709
21. J. Lagona P. Mukhopadhyay S. Chakrabarti L. Issacs Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4844
22. H. Ogino J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1303
23. H. Ogino New J. Chem. 1993 17 683
24. A. Harada M. Kamachi Macromolecules 1990 23 2821
25. A. Harada J. Li M. Kamachi Macromolecules 1993 26 5698
26. J. Li A. Harada M. Kamachi Polym. J. 1994 26 1019
27. G. Wenz B. Keller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 197
28. G. Wenz B. Keller Macromol. Symp. 1994 87 11
29. I. Kräuter W. Hermann G. Wenz J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1996 25 93
30. M. J. Hwang H. S. Bae S. J. Kim B. Jeong Macromolecules 2004 37 8820
31. K. A. Udachin L. D. Wilson J. A. Ripmeester J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12375
32. A. Harada M. Kamachi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1322
33. A. Harada M. Kamachi Macromolecules 1995 28 8406
34. M. Okada Y. Kawaguchi H. Okumura M. Kamachi A. Harada J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000 38 4839
35. M. Okada M. Kamachi A. Harada J. Phys. Chem. B 1999 103 2607
36. M. Okada M. Kamachi A. Harada Macromolecules 1999 32 7202
37. A. Harada Y. Kawaguchi T. Nishiyama M. Kamachi Macromol. Rapid Commun. 1997 18 535
38. J. Lu I. D. Shin S. Nojima A. E. Tonelli Polymer 2000 41 5871
39. C. C. Rusa A. E. Tonelli Macromolecules 2000 33 5321
40. S.-C. Chan S.-W. Kuo F.-C. Chang Macromolecules 2005 38 3099
41. R. Hernández M. Rusa C. C. Rusa D. López C. Mijangos A. E. Tonelli Macromolecules 2004 37 9620
42. T. Uyar C. C. Rusa X. Wang M. Rusa J. Hacaloglu A. E. Tonelli J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2005 43 2578
43. C. C. Rusa T. Uyar M. Rusa M. A. Hunt X. Wang A. E. Tonelli J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2004 42 4182
44. T. Uyar C. C. Rusa M. A. Hunt E. Aslan J. Hacaloglu A. E. Tonelli Polymer 2005 43 2578
45. T. A. Bullions M. Wei F. E. Porbeni M. J. Gerber J. Peet M. Balik J. L. White A. E. Tonelli J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2002 40 992
46. M. Wei T. A. Bullions C. C. Rusa X. Wang A. E. Tonelli J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2004 42 386
47. A. Harada J. Li S. Suzuki M. Kamachi Macromolecules 1993 26 5267
48. A. Harada S. Suzuki M. Okada M. Kamachi Macromolecules 1996 29 5611
49. T. Michishita M. Okada A. Harada Macromol. Rapid. Commun. 2001 22 763
50. H. Okumura M. Okada Y. Kawaguchi A. Harada Macromolecules 2000 33 4297
51. H. Okumura Y. Kawaguchi A. Harada Macromolecules 2001 34 6338
52. K. M. Huh T. Ooya S. Sasaki N. Yui Macromolecules 2001 34 2402
53. C. C. Rusa C. Bridges S.-W. Ha A. E. Tonelli Macromolecules 2005 38 5640
54. L. Huang E. Allen A. E. Tonelli Polymer 1999 40 3211
55. G. Wenz C. Gruber B. Keller C. Schilli T. Albuzat A. Muller Macromolecules 2006 39 8021
56. K. Yoshida T. Shimomura K. Ito R. Hayakawa Langmuir 1999 15 910
57. T. Shimomura K. Yoshida K. Ito R. Hayakawa Polym. Adv. Technol. 2000 11 837
58. J. Li X. Li Z. Zhou X. Ni K. W. Leong Macromolecules 2001 34 7236
59. H. Fujita T. Ooya N. Yui Macromolecules 1999 32 2534
60. H. Fujita T. Ooya N. Yui Polym. J. 1999 31 1099
61. J. Li X. Li K. C. Toh X. Ni Z. Zhou K. W. Leong Macromolecules 2001 34 8829
62. H. S. Choi S. C. Lee K. Yamamoto N. Yui Macromolecules 2005 38 9878
63. H. S. Choi T. Ooya N. Yui Macromol. Biosci. 2006 6 420
64. M. Weickenmeier G. Wenz Macromol. Rapid Commun. 1997 18 1109
65. A. Harada J. Li M. Kamachi Nature 1994 370 126
66. R. Kawabata R. Katoono M. Yamaguchi N. Yui Macromolecules 2007 40 1011
67. A. Harada J. Li M. Kamachi Nature 1992 356 325
68. A. Harada J. Li T. Nakamitsu M. Kamachi J. Org. Chem. 1993 58 7524
69. A. Harada J. Li M. Kamachi J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3192
70. A. Harada J. Li M. Kamachi Polym. Adv. Technol. 1997 8 241
71. A. Harada J. Li M. Kamachi Nature 1993 364 517
72. T. Ooya H. Mori M. Terano N. Yui Macromol. Rapid Commun. 1995 16 259
73. T. Ooya N. Yui J. Controlled Release 2002 80 219
74. T. Ooya M. Eguchi N. Yui Biomacromolecules 2001 2 200
75. M. Tamura A. Ueno Chem. Lett. 1998 369
76. M. Tamura A. Ueno Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 147
77. K. Tokuhisa E. Hamada R. Karinaga N. Shimada Y. Takeda S. Kawasaki K. Sakurai Macromolecules 2006 39 9480
78. H. Yu Z.-G. Feng A.-Y. Zhang J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 3717
79. Y. Liu Y.-W. Yang Y. Chen H.-X. Zou Macromolecules 2005 38 5838
80. T. Ooya A. Ito N. Yui Macromol. Biosci. 2005 5 379
81. T. Zhao H. W. Beckham Macromolecules 2003 36 9859
82. N. Jarroux P. Guégan H. Cheradame L. Auvray J. Phys. Chem. B 2005 109 23816
83. N. Kihara K. Hinoue T. Takata Macromolecules 2005 38 223
84. T. Arai T. Takata Chem. Lett. 2007 36 418
85. J. Araki C. Zhao K. Ito Macromolecules 2005 38 7524
86. A. E. J. de Nooy A. C. Besemer H. van Bekkum Synthesis 1996 1153
87. A. E. J. de Nooy A. C. Besemer H. van Bekkum Carbohydr. Res. 1995 269 89
88. A. E. J. de Nooy A. C. Besemer H. van Bekkum J. A. P. P. van Dijk J. A. M. Smit Macromolecules 1996 29 6541
89. A. Isogai Y. Kato Cellulose 2000 7 177
90. J. Araki M. Wada S. Kuga Langmuir 2001 17 21
91. J. Coste, M.-N. Dufour, D. Le-Nguyen and B. Castro, in Peptides: Chemistry, Structure and Biology, ed., J. E. Rivier, and, G. R. Marshall, ESCOM Science Publishers, Leiden, 1990, pp. 885-888
92. J.-R. Dormoy and B. Castro, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, ed., L. A. Paquette, Wiley-Interscience, New York, 1995, vol. 1, pp. 301-304, and references cited therein
93. T. Karino Y. Okumura C. Zhao T. Kataoka K. Ito M. Shibayama Macromolecules 2005 38 6161
94. T. Ooya M. Eguchi N. Yui J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13016
95. T. Ooya H. Utsunomiya M. Eguchi N. Yui Bioconjugate Chem. 2005 16 62
96. G. Fleury C. Brochon G. Schlatter G. Bonnet A. Lapp G. Hadziioannou Soft Matter 2005 1 378
97. C. Zhao Y. Domon Y. Okumura S. Okabe M. Shibayama K. Ito J. Phys. Condens. Matter 2005 17 S2841
98. H. Shigekawa K. Miyake J. Sumaoka A. Harada M. Komiyama J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5411
99. T. E. Girardeau J. Leisen H. W. Beckham Macromol. Chem. Phys. 2005 206 998
100. J. M. Harris, in Poly(ethylene glycol) Chemistry: Biotechnical and Biomedical Applications, ed., J. M. Harris, Plenum Press, New York, London, 1992, ch. 1, pp. 1-14
101. J. Araki K. Ito J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 532
102. J. Araki K. Ito J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 6312
103. T. R. Dawsey C. L. McCormick J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1990 C30 405
104. M. Terbojevich A. Cosani G. Conio A. Ciferri E. Bianchi Macromolecules 1985 18 640
105. M. Hasegawa A. Isogai F. Onabe J. Chromatogr. 1993 635 334
106. M. Panar L. F. Beste Macromolecules 1977 10 1401
107. T. Kume, J. Araki and K. Ito, unpublished work
108. J. Araki T. Kataoka N. Katsuyama A. Teramoto K. Ito K. Abe Polymer 2006 47 8241
109. F. Poole J. Chromatogr. A 2004 1037 49
110. N. Winterton J. Mater. Chem. 2006 16 4281
111. S. Samitsu J. Araki T. Kataoka K. Ito J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2006 44 1985
112. S. Seki M. A. B. H. Susan T. Kaneko H. Tokuda A. Noda M. Watanabe J. Phys. Chem. B 2005 109 3886
113. S. Kuga J. Chromatogr. 1980 195 221
114. M. Hattori Y. Shimaya M. Saito Polym. J. 1998 30 37
115. M. Hattori T. Koga Y. Shimaya M. Saito Polym. J. 1998 30 43
116. M. Hattori, Y. Shimaya and M. Saito, in Hydrocolloids. Part 1. Physical Chemistry and Industrial Application of Gels, Polysaccharides, and Proteins, ed., K. Nishinari, Elsevier, Amsterdam, 2000, pp. 271-276
117. J. Araki T. Kataoka K. Ito J. Appl. Polym. Sci. 2007 105 2265
118. H. Chanzy S. Nawrot A. Peguy P. Smith J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 1981 20 1909
119. I. Adorjan A. Potthast T. Rosenau H. Sixta P. Kosma Cellulose 2005 12 51
120. Y.-K. Twu H.-I. Huang S.-Y. Chang S.-L. Wang Carbohydr. Polym. 2003 54 425
121. G. Freddi G. Pessina M. Tsukada Int. J. Biol. Macromol. 1999 24 251
122. A. F. Turbak Tappi J. 1984 67 94
123. T. Heinze T. Liebert Cellulose Chem. Technol. 1998 32 3
124. R. P. Swatloski S. K. Spear J. D. Holbrey R. D. Rogers J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4974
125. J. Araki and K. Ito, Proceedings of GelSympo 2005 Polymer Gels: Fundamentals and Bio-science, Hokkaido University, Sapporo, Oct. 15th-18th, 2005
126. J. Araki and K. Ito, manuscript in preparation
127. M. Kidowaki C. Zhao T. Kataoka K. Ito Chem. Commun. 2006 4102
128. T. Kataoka M. Kidowaki C. Zhao H. Minamikawa T. Shimizu K. Ito J. Phys. Chem. B 2006 110 24377
129. T. Karino Y. Okumura C. Zhao M. Kidowaki T. Kataoka K. Ito M. Shibayama Macromolecules 2006 39 9435
130. T. Ooya N. Yui Macromol. Chem. Phys. 1998 199 2311
131. N. Yui T. Ooya T. Kumeno Bioconjugate Chem. 1998 9 118
132. T. Kataoka Y. Nagao M. Kidowaki J. Araki K. Ito Colloids Surf., B: Biointerfaces 2007 56 270
133. J. Watanabe T. Ooya N. Yui J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 1999 10 1275
134. D. Albright L. Goldman J. Am. Chem. Soc. 1965 87 4214
135. I. Ydens D. Rutot P. Degée J.-L. Six E. Dellacherie P. Dubois Macromolecules 2000 33 6713
136. K. Kurita K. Sugita N. Kodaira M. Hirakawa J. Yang Biomacromolecules 2005 6 1414
137. T. Heinze J. A. C. Gómez G. Haucke Polym. Bull. 1996 37 743
138. R. E. Boyle J. Org. Chem. 1966 31 3880
139. W. R. Gray Methods Enzymol. 1967 11 139
140. W. J. Alexander R. L. Mitchell Anal. Chem. 1949 12 1497
141. G. A. Olar S. C. Narang R. L. Pearson C. A. Cupas Synthesis 1978 452
142. I. Ciucanu F. Kerek Carbohydr. Res. 1984 131 209
143. A. Isogai A. Ishizu J. Nakano J. Appl. Polym. Sci. 1984 29 3873
144. A. Isogai A. Ishizu J. Nakano J. Appl. Polym. Sci. 1986 31 341
145. T. Ooya M. Eguchi A. Ozaki N. Yui Int. J. Pharm. 2002 242 47
146. H. D. Park W. K. Lee T. Ooya K. D. Park Y. H. Kim N. Yui J. Biomed. Mater. Res. 2002 60 186
147. M. Tamura D. Gao A. Ueno Chem.-Eur. J. 2001 7 1390
148. M. Tamura D. Gao A. Ueno J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001 2 2012
149. T. Ooya A. Yamashita M. Kurisawa Y. Sugaya A. Maruyama N. Yui Sci. Technol. Adv. Mater. 2004 5 363
150. T. Kraus M. Budesínsky J. Závada Eur. J. Org. Chem. 2000 3133
151. J. Araki, T. Kataoka and K. Ito, manuscript in preparation
152. M. Ceccato P. Lo Nostro C. Rossi C. Bonechi A. Donati P. Baglioni J. Phys. Chem. B 1997 101 5094
153. S. Samitsu, J. Araki, T. Shimomura and K. Ito, Macromolecules, submitted
154. T. Shimomura T. Funaki K. Ito B.-K. Choi T. Hashizume J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002 44 275
155. S. Samitsu T. Shimomura K. Ito Appl. Phys. Lett. 2004 85 3875
156. T. Ikeda T. Ooya N. Yui Polym. Adv. Technol. 2000 11 830
157. T. Ikeda T. Ooya N. Yui Macromol. Rapid Commun. 2000 21 1257
158. Y. Okumura K. Ito R. Hayakawa T. Nishi Langmuir 2000 26 10278
159. M. J. Frampton H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2
160. T. Akai T. Abe T. Shimomura K. Ito Jpn. J. Appl. Phys. 2001 40 L1327
161. T. Shimomura T. Akai T. Abe K. Ito J. Chem. Phys. 2002 116 1753
162. T. Akai T. Shimomura K. Ito Synth. Met. 2003 135 777
163. T. Shimomura T. Akai M. Fujimori S. Heike T. Hashizume K. Ito Synth. Met. 2005 153 497
164. M. van den Boogaard G. Bonnet P. van't Hof Y. Wang C. Brochon P. van Hutten A. Lapp G. Hadziioannou Chem. Mater. 2004 16 4383
165. J. Watanabe T. Ooya K. D. Park Y. H. Kim N. Yui J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2000 11 1333
166. W. K. Lee T. Ichi T. Ooya T. Yamamoto M. Katoh N. Yui J. Biomed. Mater. Res. 2003 67A 1087
167. M. Fujimoto M. Isobe S. Yamaguchi T. Amagasa A. Watanabe T. Ooya N. Yui J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2005 16 1611
168. T. Ooya M. Akutsu Y. Kumashiro N. Yui Sci. Tech. Adv. Mater. 2005 6 447
169. Y. Okumura K. Ito Adv. Mater. 2001 13 485
170. T. Karino M. Shibayama K. Ito Physica B 2006 385-386 692
171. S. Granick M. Rubinstein Nat. Mater. 2004 3 586
172. P. G. de Gennes Physica A 1999 271 231
173. T. Karino Y. Okumura K. Ito M. Shibayama Macromolecules 2004 37 6177
174. T. Karino Y. Okumura K. Ito M. Shibayama Macromolecules 2005 38 1035
175. T. Karino M. Shibayama Y. Okumura K. Ito Physica B 2006 385-386 807
176. Y. Shinohara K. Kayashima Y. Okumura C. Zhao K. Ito Y. Amemiya Macromolecules 2006 39 7386
177. G. Fleury G. Schlatter C. Brochon G. Hadziioannou Polymer 2005 46 8494
178. G. Fleury G. Schlatter C. Brochon C. Travelet A. Lapp P. Lindner G. Hadziioannou Macromolecules 2007 40 535
179. A. Falchi M. Taddei Org. Lett. 2000 2 3429
180. T. Oku Y. Furusho T. Takata Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 966
181. X.-S. Wang H.-K. Kim Y. Fujita A. Sudo H. Nishida T. Endo Macromolecules 2006 39 1046
182. Y. Isobe A. Sudo T. Endo Macromolecules 2006 39 7783
183. H. Wei A.-Y. Zhang L. Qian D. Hou R. Qiu Z.-G. Feng J. Polym. Sci., Part: A. Polym. Chem. 2005 43 2941
184. H. Wei H. Yu A.-Y. Zhang L.-G. Sun Z.-G. Feng Macromolecules 2005 38 8833
185. N. Yui T. Ooya Chem.-Eur. J. 2006 12 6730
186. http://www.asmi.jp