Enzymatic synthesis of glycosaminoglycans: Improving on nature

ACS Symposium Series

Volumn 960, Issue , 2007, Pages 253-284

  Avci, Fikri Y ^a   DeAngelis, Paul L ^b   Liu, Jian ^c   Linhardt, Robert J ^a  

^a Research Rensselaer Polytechnic Institute   (United States)

^b UNIVERSITY OF OKLAHOMA COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

^c UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36849042592     PISSN: 00976156     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2007-0960.ch015     Document Type: Conference Paper

References (133)

1. Linhardt, R. J. J Med Chem 2003, 46, 2551-2554.
2. Casu, B.; Lindahl, U. Adv Carbohydr Chem Biochem 2001, 57, 159-206.
3. DeAngelis, P. L. Glycobiol 2002, 12, 9R-16R.
4. Linhardt, R. J. Chem Indust 1991, 2, 45-50.
5. Capila, I.; Linhardt, R. J. Angewandte Chemie Int Ed 2002, 41, 390-412.
6. Linhardt, R. J.; Toida, T., In Carbohydrates as Drugs, ed.; Witczak, Z. B.; Nieforth, K. A., Ed. Marcel Dekker: NY, 1997; 277-341.
7. Linhardt, R. J.; Toida, T. Accounts Chem Res 2004, 37, 431 -438.
8. Boneu, B. Seminars in Thrombosis & Hemostasis 1996, 22, 209-212.
9. Munoz, E. M.; Linhardt, R. J. Arterioscler Thrombos Vase Biol 2004, 24, 1549-1557.
10. Jaques, L. B. Science 1979, 206, 528-533.
11. Linhardt, R. J.; Loganathan, D., In Biomimetic Polymers, ed.; G, G., Ed. Plenum Press: New York, 1990; 135-173.
12. Folkman, J.; Langer, R.; Linhardt, R. J.; Haudenschild, C.; Taylor, S. Science 1983, 221, 719-725.
13. Peterson, F. C.; Elgin, E. S.; Nelson, T. J.; Zhang, F.; Hoeger, T. J.; Linhardt, R. J.; Volkman, B. F. J Biol Chem 2004, 279, 12598-12604.
14. Schlessinger, J.; Plotnikov, A. N.; Ibrahimi, O. A.; Eliseenkova, A. V.; Yeh, B. K.; Yayon, A.; Linhardt, R. J.; Mohammadi, M. Mol Cell 2000, 6, 743-750.
15. Faham, S.; Hileman, R. E.; Linhardt, R. J.; Fromm, J. R.; Rees, D. C. Science 1996, 271, 1116-1120.
16. Zhou, F.-Y.; Kan, M.; Owens, R. T.; McKeehan, W. L.; Thompson, J.; Linhardt, R. J.; Höök, M. Europ J Cell Biol 1997, 73, 71-80.
17. Olsen, S. K.; Ibrahimi, O. A.; Raucci, A.; Zhang, F.; Eliseenkova, A. V.; Yayon, A.; Basilico, C.; Linhardt, R. J.; Schlessinger, J.; Mohammadi, M. Proc Nat Acad Sci USA 2004, 101, 935-940.
18. Ibrahimi, O. A.; Zhang, F.; Lang Hrstka, S. C.; Mohammadi, M.; Linhardt, R. J. Biochemistry 2004, 43, 4724-4730.
19. Dougher, M.; Torley, L.; Wasserstrom, H.; Shridaran, L.; Westdock, P.; Hileman, R. E.; Fromm, J. R.; Lyman, S.; Linhardt, R. J.; Kaplan, J.; Terman, B. I. Growth Factors 1997, 14, 257-268.
20. Kilpeläinen, I.; Kaksonen, M.; Kinnunen, T.; Avikainen, H.; Linhardt, R. J.; Fath, M.; Raulo, E.; Rauvala, H. J Biol Chem 2000, 275, 13564-13570.
21. Zhou, H.; Mazzulla, M. J.; Kaufman, J. D.; Stahl, S.; Wingfield, P. T.; Rubin, J. S.; Bottaro, D. P.; Byrd, R. A. Structure 1998, 6, 109-116.
22. Booth, B. A.; Boes, M.; Dake, B. L.; Linhardt, R. J.; Caldwell, E.; Weiler, J.; Bar, R. S. Growth Regulation 1996, 6, 206-213.
23. Leong, L. M.; Brickell, P. M. Int J Biochem Cell Biol 1996, 28, 1293-1296.
24. Steed, D. L. Surg Clinics North America 1997, 77, 575-586.
25. Lee, Y. S.; Shin, K. H.; Oh, D. K.; Linhardt, R. J.; Kim, Y. S. Eur J Pharmacol 2003, 465, 191-198.
26. Capila, I.; VanderNoot, V.; Mealy, T. R.; Seaton, B. A.; Linhardt, R. J. FEBS Lett 1999, 446, 327-330.
27. Toida, T.; Hileman, R. E.; Smith, A. E.; Vlahova, P. I.; Linhardt, R. J. J Biol Chem 1996, 271, 32040-32047.
28. Zhang, F.; Wu, Y.; Ma, Q.; Hoppenstead, D.; Fareed, J.; Linhardt, R. J. Clin Appl Thrombos Hemostas 2004, 10, 249-257.
29. Bourin, M. C.; Lindahl, U. Biochem J 1993, 289, 313-330.
30. Edens, R. E.; Weiler, J. M.; Linhardt, R. J. Complement Profiles 1993, 1, 96-120.
31. Rathore, D.; McCutchan, M. J.; Hernáiz, M. J.; LeBrun, L. A.; Lang, S. C.; Linhardt, R. J. Biochemistry 2001, 40, 11518-11524.
32. Rathore, D.; Hrstka, S.; Sacci, J.; de la Vega, P.; Linhardt, R. J.; Kumar, S.; McCutchan, T. F. J Biol Chem 2003, 278, 40905 - 40910.
33. Barth, H.; Schäfer, C.; Adah, M. I.; Zhang, F.; Linhardt, R. J.; Toyoda, H.; Kinoshita-Toyoda, A.; Toida, T.; van Kuppevelt, T. H.; Depla, H.; von Weizsäcker, F.; Blum, H. E.; Baumert, T. F. J Biol Chem 2003, 278, 41003-41012.
34. Shieh, M. T.; WuDunn, D.; Montgomery, R. I.; Esko, J. D.; Spear, P. G. J Biol Chem 1992, 116, 1273-1281.
35. Newberg, D. S.; Linhardt, R. J.; Ampofo, S.; Yolken, R. H. J Nutrition 1995, 125, 419-424.
36. Marks, R. M.; Lu, H.; Sundaresan, R.; Toida, T.; Suzuki, A.; Imanari, T.; Hernáiz, M. J.; Linhardt, R. J. J Med Chem 2001, 44, 2178-2187.
37. Zhang, F.; Yoder, P. G.; Linhardt, R. J., In Polysaccharides: Structural Diversity and Functional Versatility, ed.; Dumitriu, S., Ed. Marcel Dekker: New York, 2004; 773-794.
38. Avci, F. Y.; Karst, N.; Linhardt, R. J. Current Pharmaceutical Design 2003, 9, 2323-2335.
39. Petitou, M.; van Boeckel, C. A. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3118-3133.
40. Rosenberg, R. D.; Lam, L. Proc Nat Acad Sci USA 1979, 76, 1218-1222.
41. Lindahl, U.; Bäckström, G.; Höök, M.; Thunberg, L.; Fransson, L.-Ä.; Linker, A. Proc Nat Acad Sci USA 1979, 76, 3198-3202.
42. Lindahl, U.; Bäckström, G.; Thunberg, L.; Leder, I. G. Proc. Natl. Acad. Sci. 1980, 77, 6551-6555.
43. Casu, B.; Oreste, P.; Torri, G.; Zoppetti, G.; Choay, J.; Lormeau, J.-C; Petitou, M.; Sinay, P. Biochem J 1981, 197, 599-609.
44. Sinay, P.; Jacquinet, J.-C.; Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Lederman, I.; Choay, J.; Torri, G. Carbohydr. Res. 1984, 132, C5-C9.
45. van Boeckel, C. A. A.; Petitou, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1671-1690.
46. Karst, N. A.; Linhardt, R. J. Curr Med Chem 2003, 10, 1993-2031.
47. Westman, J.; Nilsson, M.; Ornitz, D. M.; Svahn, C. Carbohydr Res 1995, 14 95-113.
48. Lucas, H.; Basten, J.; Konradsson, P.; Van Boeckel, C. A. A. Angew Chem Int Ed 1993, 32, 434-436.
49. Thollas, B.; Jacquinet, J.-C. Org Biomolec Chem 2004, 2, 434-442.
50. Jacquinet, J.-C. Carbohydr Res 2004, 339, 349-359.
51. Prabhu, A.; Venot, A.; Boons, G.-J. Org Lett 2003, 5, 4975-4978.
52. Orgueira, H. A.; Bartolozzi, A.; Schell, P.; Litjens, E. J. N.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Chem Eur J 2003, 9, 140-169.
53. Koshida, S.; Suda, Y.; Sobel, M.; Ormsby, J.; Kusumoto, S. Bioorg Med Chem Lett 1999, 9, 3127-3132.
54. Tabeur, C.; Mallet, J.-M.; Bono, F.; Herbert, J.-M.; Petitou, M.; Sinay, P. Bioorg Med Chem Lett 1999, 7, 2003-2012.
55. Vuillemenot, A.; Schiele, F.; Meneveau, N.; Claudel, S.; Donat, F.; Fontecave, S.; Cariou, R.; Samama, M. M.; Bassand, J. P. Thrombos Haemostas 1999, 81, 214-220.
56. Vanholder, R.; Dhondt, A. Biodrugs 1999, 11, 417-429.
57. Chadha, K. C.; Kazim, A. L.; Parthassarathy, R.; Sulkowski, E.; Tomasi, T. B. J Biol Chem 1997, 2, 211-223.
58. Esko, J. D.; Selleck, S. B. Ann Rev Biochem 2002, 71, 435-471.
59. Kuberan, B.; Beeler, D. L.; Lech, M.; Wu, Z. L.; Rosenberg, R. D. J Biol Chem 2003, 278, 52613-52621.
60. Kuberan, B.; Lech, M. Z.; Beeler, D. L.; Wu, Z. L.; Rosenberg, R. D. Nature Biotech 2003, 27, 1343-1346.
61. Lohse, D. L.; Linhardt, R. J. J Biol Chem 1992, 267, 24347-24355.
62. Ahn, M.; Shin, K.; Kim, D.-H.; Jang, E.-A.; Toida, T.; Linhardt, R.; Kim, Y. Can J Microbial 1998, 44, 423-429.
63. Desai, U. R.; Wang, H. M.; Linhardt, R. J. Biochemistry 1993, 32, 8140-8145.
64. Huang, W.; Boju, L.; Tkalec, L.; Su, H.; Yang, H. O.; Gunay, N. S.; Linhardt, R. J.; Kim, Y. S.; Matte, A.; Cygler, M. Biochemistry 2001, 40, 2359-2372.
65. Capila, I.; Wu, Y.; Rethwisch, D. W.; Matte, A.; Cygler, M.; Linhardt, R. J. Biochim Biophys Acta 2002, 7597, 260-270.
66. Lunin, V. V.; Li, Y.; Linhardt, R. J.; Miyazano, H.; Kyogashima, M.; Kaneko, T.; Bell, A. W.; Cygler, M. J MoI Biol 2004, 337, 367-386.
67. Michel, G.; Pojasek, K.; Li, Y.; Sulfa, T.; Linhardt, R. J.; Raman, R.; Probhakar, V.; Sasisekharan, R.; Cygler, M. J Biol Chem 2004, 279, 3288-32896.
68. Avci, F. Y.; Toida, T.; Linhardt, R. J. Carbohydr Res 2003, 338, 2101-2104.
69. Rye, C. S.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 9756-9767.
70. Godavarti, R.; Sasisekharan, R. J Biol Chem 1998, 273, 248-255.
71. Gu, K.; Linhardt, R. J.; Laliberte, M.; Gu, K.; Zimmermann, J. Biochem J 1995, 312, 569-577.
72. Hamai, A.; Hashimoto, N.; Mochizuki, H.; Kato, F.; Makiguchi, Y.; Horie, K.; Suzuki, S. J Biol Chem 1997, 272, 9123-9130.
73. Kim, Y. S.; Thanawiroon, C.; Bazin, H. G.; Kerns, R. J.; Linhardt, R. J. Prep Biochem 2001, 31, 113-124.
74. Linhardt, R. J., In Current Protocols in Molecular Biology, Analysis of Glycoconjugates, ed.; Varki, A., Ed. Wiley Interscience: Boston, 1994; V2, 17.13.17-17.13.32.
75. Linhardt, R. J.; Turnbull, J. E.; Wang, H. M.; Loganathan, D.; Gallagher, J. T. Biochemistry 1990, 29, 2611-2617.
76. Kim, B.-T.; Kim, W.-S.; Kim, Y. S.; Linhardt, R. J.; Kim, D.-H. J Biochem (Tokyo) 2000, 128, 323-328.
77. Pervin, A.; Al-Hakim, A.; Linhardt, R. J. Anal. Biochem. 1994, 221, 182-188.
78. Hong, S.-W.; Kim, B.-T.; Shin, H.-Y.; Kim, W.-S.; Lee, K.-S.; Kim, Y.-S.; Kim, D.-H. Eur J Biochem 2002, 269, 2934-2940.
79. Ingham, E.; Holland, K. T.; Gowland, G.; Cunliffe, W. J. J Gen Microbiol 1979, 115, 411-418.
80. Pervin, A.; Gallo, C.; Jandik, K. A.; Han, X. J.; Linhardt, R. J. Glycobiology 1995, 5.
81. Weiler, J. M.; Edens, R. E.; Linhardt, R. J.; Kapelanski, D. P. J Immunol 1992, 148, 3210-3215.
82. Linhardt, R. J.; Galliher, P.; Cooney, C. Appl Biochem Biotechnol 1986, 12, 135-176.
83. Kim, Y. S.; Jo, Y. T.; Chang, I. M.; Toida, T.; Park, Y.; Linhardt, R. J. J Biol Chem 1996, 271, 11750-11755.
84. Razi, N.; Feyzi, E.; Bjork, I.; Naggi, A.; Casu, B.; Lindahl, U. Biochem J 1995, 309, 465-472.
85. Rice, K. G.; Linhardt, R. J. Carbohydr Res 1989, 190, 219-233.
86. Linhardt, R. J.; Kerns, R. J.; Vlahov, I. R., In Biomedical Functions and Biomedical Technology of Natural and Artificial Polymers, ed.; Yalpani, M., Ed. Science Publishers: Mt. Prospect, 1996; 45-62.
87. Islam, T.; Avci, F. Y.; Karst, N.; Zhang, J.; Linhardt, R. J. 226th ACS National Meeting 2003.
88. Avci, F. Y.; Karst, N.; Islam, T.; Linhardt, R. J. 228th ACS National Meeting, Philadelphia, 2004; Philadelphia, 2004.
89. Proud, A. D.; Prodger, J. C.; Flitsch, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7243-7246.
90. Karst, N. A.; Islam, T. F.; Linhardt, R. J. Org Lett 2003, 5, 4839-4842.
91. Weigel, P. H.; Hascall, V. C.; Tammi, M. J Biol Chem 1997, 272, 13997-4000.
92. Hodson, N.; Griffiths, G.; Cook, N.; Pourhossein, M.; Gottfridson, E.; Lind, T.; Lidholt, K.; Roberts, I. S. J Biol Chem 2000, 275, 27311-5.
93. Jing, W.; DeAngelis, P. L. Glycobiology 2000, 10, 883-9.
94. Jing, W.; DeAngelis, P. L. Glycobiology 2003, 13, 661R-71R.
95. Jing, W.; DeAngelis, P. L. J Biol Chem 2004, 279, 42345-9.
96. Zeng, C.; Toole, B. P.; Kinney, S. D.; Kuo, J. W.; Stamenkovic, I. Int J Cancer 1998, 77, 396-401.
97. West, D. C.; Hampson, I. N.; Arnold, F.; Kumar, S. Science 1985, 228, 1324-6.
98. Hashimoto, Y.; Orellana, A.; Gil, G.; Hirschberg, C. B. J Biol. Chem. 1992, 267, 15744-15750.
99. Aikawa, J.-i.; Grobe, K.; Tsujimoto, M.; Esko, J. D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 5876-5882.
100. Kobayashi, M.; Habuchi, H.; Yoneda, M.; Habuchi, O.; Kimata, K. J. Biol. Chem. 1997, 272, 13980-13985.
101. Habuchi, H.; Kobayashi, M.; Kimata, K. J. Biol. Chem. 1998, 273, 9208-9213.
102. Habuchi, H.; Tanaka, M.; Habuchi, O.; Yoshida, K.; Suzuki, H.; Ban, K.; Kimata, K. J. Biol. Chem. 2000, 275, 2859-2868.
103. Liu, J.; Rosenberg, R. D., In Handbook of glycosyltransferases and their related genes, ed.; Taniguchi, N.; Fukuda, M., Ed. Springer-Verlag: Tokyo, 2002; 475-483.
104. Fukuta, M.; Inazawa, J.; Torri, T.; Tsuzuki, K.; Shimada, E.; Habuchi, O. J. Biol. Chem. 1997, 272, 32321-32328.
105. Yamauchi, S.; Hirahara, Y.; H., U.; Takeda, M.; Hoshino, M.; Fukuta, M.; Kimura, J. H.; Habuchi, O. J. Biol. Chem. 1999, 274, 2456-2463.
106. Fukuta, M.; Uchimura, K.; Nakashima, K.; Kato, M.; Kimata, K.; Shinomura, T.; Habuchi, O. J. Biol. Chem. 1995, 270, 18575-18580.
107. Ito, Y.; Habuchi, O. Glycoconj. J. 1999, 16, S69.
108. Kobayashi, M.; Sugumaran, G.; Liu, J.; Shworak, N. W.; Silbert, J. E.; Rosenberg, R. D. J. Biol. Chem. 1999, 274, 19474-10480.
109. Liu, J.; Shworak, N. W.; Sinay, P.; Schwartz, J. J.; Zhang, L.; Fritze, L. M. S.; Rosenberg, R. D. J. Biol. Chem. 1999, 274, 5185-5192.
110. Liu, J.; Shworak, N. W.; Fritze, L. M. S.; Edelberg, J. M.; Rosenberg, R. D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 27072-27082.
111. Shukla, D.; Liu, J.; Blaiklock, P.; Shworak, N. W.; Bai, X.; Esko, J. D.; Cohen, G. H.; Eisenberg, R. J.; Rosenberg, R. D.; Spear, P. G. Cell 1999, 99, 13-22.
112. Xia, G.; Chen, J.; Tiwari, V.; Ju, W.; Li, J.-P.; Malmström, A.; Shukla, D.; Liu, J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37912-37919.
113. Aikawa, J.; Esko, J. D. J. Biol. Chem. 1999, 274, 2690-2695.
114. Kusche-Gullberg, M.; Eriksson, I.; Pikas, D. S.; Kjellen, L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 11902-11907.
115. Ashikari-Hada, S.; Habuchi, H.; Kariya, Y.; Itoh, N.; Reddi, A. H.; Kimata, K. J Biol. Chem. 2004, 279, 12346-12354.
116. Smeds, E.; Habuchi, H.; Do, A.-T.; Hjertson, E.; Grundberg, H.; Kimata, K.; Lindahl, U.; Kusche-Gullberg, M. Biochem. J. 2003, 372 (pt2), 371-380.
117. Rath, V. L.; Verdugo, D. E.; Hemmerich, S. Drug Discovery Today 2004, 9, 1003-1011.
118. Grunwell, J. R.; Bertozzi, C. R. Biochemistry 2002, 41, 13117-13126.
119. Kakuta, Y.; Sueyoshi, T.; Negishi, M.; Pedersen, L. C. J. Biol. Chem. 1999, 274, 10673-10676.
120. Edavettal, S. C.; Lee, K. A.; Negishi, M.; Linhardt, R. J.; Liu, J.; Pedersen, L. C. J Biol. Chem. 2004, 279, 25789-25797.
121. Moon, A.; Edavettal, S. C.; Krahn, J. X.; Munoz, E. M.; Negishi, M.; Linhardt, R. J.; Liu, J.; Pedersen, L. C. J. Biol. Chem. 2004, 279, 45185-45193.
122. Negishi, M.; Pedersen, L. G.; Petrotchenko, E.; Shevtsov, S.; Gorokhov, A.; Kakuta, Y.; Pedersen, L. C. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 390, 149-157.
123. Kakuta, Y.; Li, L.; Pedersen, L. C.; Pedersen, L. G.; Negishi, M. Biochem. Soc. Trans. 2003, 37 (pt2), 331-334.
124. Gorokhov, A.; Perera, L.; Darden, T. A.; Negishi, M.; Pedersen, L. C.; Pedersen, L. G. Biophys. J. 2000, 79, 2909-2917.
125. Edavettal, S. C.; Carrick, K.; Shah, R. R.; Pedersen, L. C.; Tropsha, A.; Pope, R. M.; Liu, J. Biochemistry 2004, 43, 4680-4688.
126. Petitou, M., In Heparin: chemical and biological properties, clinical applications, ed.; Lane, D. A.; Lindahl, U., Ed. CRC Press: Boca Raton, 1989; 65-79.
127. Petitou, M.; van Boeckel, C. A. A. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1992, 60, 143-210.
128. Avci, F. Y.; Karst, N. A.; Linhardt, R. J. Curr. Pharmaceut. Des. 2003, 9, 2323-2335.
129. Jemth, P.; Kreuger, J.; Kusche-Gullberg, M.; Sturiale, L.; GimenezGallego, G.; Lindahl, U. J. Biol. Chem. 2002, 277, 30567-30573.
130. Liu, J.; Shriver, Z.; Pope, R. M.; Thorp, S. C.; Duncan, M. B.; Copeland, R. J.; Raska, C. S.; Yoshida, K.; Eisenberg, R. J.; Cohen, G.; Linhardt, R. J.; Sasisekharan, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 33456-33467.
131. Lindahl, U.; Li, J.; Kusche-Gullberg, M.; Salmivirta, M.; Alaranta, S.; Veromaa, T.; Emies, J.; Roberts, I.; Taylor, C.; Oreste, P.; Zoppetti, G.; Naggi, A.; Torri, G.; Casu, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 349-352.
132. Chen, J.; Avci, F. Y.; Muñoz, E. M.; McDowell, L. M.; Chen, M.; Pedersen, L. C.; Zhang, L.; Linhardt, R. J.; Liu, J. 2005, submitted.
133. Burkart, M. D.; Izumi, M.; Chapman, E.; Lin, C.; Wong, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 5565-5574.