Synthesis of CD3-labeled 11-cis-retinals and application to solid-state deuterium NMR spectroscopy of rhodopsin

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 80, Issue 11, 2007, Pages 2177-2184

  Tanaka, Katsunori ^a,d   Struts, Andrey V ^b   Krane, Sonja ^a,e   Fujioka, Naoko ^a,f   Salgado, Gilmar F J ^c,g   Martínez Mayorga, Karina ^b   Brown, Michael F ^b,c   Nakanishi, Koji ^a  

^a Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

^b University of Arizona   (United States)

^c UNIVERSITY OF ARIZONA   (United States)

^d OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^e AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   (United States)

^f SHIONOGI AND CO LTD   (Japan)

^g UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEUTERIUM; HYDROCARBONS; MACHINE DESIGN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BINDING POCKETS; DRUG DESIGNS; EFFICIENT SYNTHESES; MEMBRANE RECEPTORS; METHYL GROUPS; NMR DATUMS; NMR SPECTROSCOPIES; STRUCTURAL INVESTIGATIONS; VISUAL PIGMENTS;

ALDEHYDES;

EID: 36849022447     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.80.2177     Document Type: Article

References (54)

1. L.-Y. Lian, D. A. Middleton, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2001, 39, 171.
2. H. Yagi, T. Tsujimoto, T. Yamazaki, M. Yoshida, H. Akutsu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16632.
3. O. C. Andronesi, S. Becker, K. Seidel, H. Heise, H. S. Young, M. Baldus, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12965.
4. Y. Todokoro, I. Yumen, K. Fukushima, S.-W. Kang, J.-S. Park, T. Kohno, K. Wakamatsu, H. Akutsu, T. Fujiwara, Biophys. J. 2006, 91, 1368.
5. A. P. Tulloch, Prog. Lipid Res. 1983, 22, 235.
6. J. Lugtenburg, Pure Appl. Chem. 1985, 57, 753.
7. S. Moltke, A. A. Nevzorov, N. Sakai, I. Wallat, C. Job, K. Nakanishi, M. P. Heyn, M. F. Brown, Biochemistry 1998, 37, 11821.
8. G. Gröbner, I. J. Burnett, C. Glaubitz, G. Choi, A. J. Mason, A. Watts, Nature (London) 2000, 405, 810.
9. E. Crocker, M. Eilers, S. Ahuja, V. Hornak, A. Hirshfeld, M. Sheves, S. O. Smith, J. Mol. Biol. 2006, 357, 163.
10. M. F. Brown, in Biological Membranes. A Molecular Perspective from Computation and Experiment, ed. by K. Merz, Jr., B. Roux, Birkhäuser, Basel, 1996, p. 175.
11. M. F. Brown, S. Lope-Piedrafita, G. V. Martinez, H. I. Petrache, Modern Magnetic Resonance, ed. by G. A. Webb, Springer, Heidelberg, 2006, p. 245.
12. A. Watts, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 555.
13. M. E. Hatcher, D. L. Mattiello, G. A. Meints, J. Orban, G. P. Drobny, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9850.
14. A. A. Nevzorov, S. Moltke, M. F. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4798.
15. E. Endress, H. Heller, H. Casalta, M. F. Brown, T. Bayerl, Biochemistry 2002, 41, 13078.
16. F. Seiff, J. Westerhausen, I. Wallat, M. P. Heyn, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 7746.
17. M. P. Heyn, J. Westerhausen, I. Wallat, F. Seiff, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2146.
18. K. Nakanishi, R. Crouch, Isr. J. Chem. 1995, 35, 253.
19. A. Wada, N. Fujioka, Y. Tanaka, M. Ito, J. Org. Chem. 2000, 65, 2438.
20. A. F. L. Creemers, J. Lugtenburg, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6324.
21. G. S. Harbison, S. O. Smith, J. A. Pardoen, J. M. L. Courtin, J. Lugtenburg, J. Herzfeld, R. A. Mathies, R. G. Griffin, Biochemistry 1985, 24, 6955.
22. V. Copié, A. E. McDermott, K. Beshah, J. C. Williams, M. Spyker-Assink, R. T. Gebhard, J. Lugtenberg, J. Herzfeld, R. G. Griffin, Biochemistry 1994, 33, 3280.
23. A. S. Ulrich, I. Wallat, M. P. Heyn, A. Watts, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 190.
24. S. O. Smith, I. Palings, M. E. Miley, J. Courtin, H. de Groot, J. Lugtenberg, R. A. Mathies, R. G. Griffin, Biochemistry 1990, 29, 8158.
25. G. F. J. Salgado, A. V. Struts, K. Tanaka, N. Fujioka, K. Nakanishi, M. F. Brown, Biochemistry 2004, 43, 12819.
26. M. R. Fransen, I. Palings, J. Lugtenburg, P. A. A. Jansen, G. W. T. Groenendijk, Reel, Trav. Chim. Pays-Bas 1980, 99, 384.
27. G. Eyring, B. Curry, R. Mathies, R. Fransen, I. Palings, J. Lugtenburg, Biochemistry 1980, 19, 2410.
28. M. F. Brown, Curr. Top. Membr. 1997, 44, 285.
29. N. Fishkin, N. Berova, K. Nakanishi, Chem. Rec. 2004, 4, 120.
30. A. V. Botelho, N. J. Gibson, Y. Wang, R. L. Thurmond, M. F. Brown, Biochemistry 2002, 41, 6354.
31. A. A. Nevzorov, S. Moltke, M. P. Heyn, M. F. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7636.
32. T. Okada, M. Sugihara, A.-N. Bondar, M. Elstner, P. Entel, V. Buss, J. Mol. Biol. 2004, 342, 571.
33. H. Nakamichi, T. Okada, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 12729.
34. A. V. Struts, G. F. J. Salgado, K. Tanaka, S. Krane, K. Nakanishi, M. F. Brown, J. Mol. Biol. 2007, 372, 50.
35. Y. Fujimoto, N. Fishkin, G. Pescitelli, J. Decatur, N. Berova, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7294.
36. Y. Fujimoto, J. Ishihara, S. Maki, N. Fujioka, T. Wang, T. Furuta, N. Fishkin, B. Borhan, N. Berova, K. Nakanishi, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4198.
37. G. F. J. Salgado, A. V. Struts, K. Tanaka, S. Krane, K. Nakanishi, M. F. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11067.
38. J. J. Ruprecht, T. Mielke, R. Vogel, C. Villa, G. F. X. Schertler, EMBO J. 2004, 23, 3609.
39. P. J. R. Spooner, J. M. Sharpies, S. C. Goodall, H. Seedorf, M. A. Verhoeven, J. Lugtenburg, P. H. M. Bovee-Geurts, W. J. DeGrip, A. Watts, Biochemistry 2003, 42, 13371.
40. S. Jäger, J. W. Lewis, T. A. Zvyaga, I. Szundi, T. P. Sakmar, D. S. Kliger, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8557.
41. P. J. E. Verdegem, P. H. M. Bovee-Geurts, W. J. de Grip, J. Lugtenburg, H. J. M. de Groot, Biochemistry 1999, 38, 11316.
42. P. J. R. Spooner, J. M. Sharpies, M. A. Verhoeven, J. Lugtenberg, C. Glaubitz, A. Watts, Biochemistry 2002, 41, 7549.
43. K. Martínez-Mayorga, M. C. Pitman, A. Grossfield, S. E. Feller, M. F. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16502.
44. B. Borhan, M. L. Souto, H. Imai, Y. Shichida, K. Nakanishi, Science 2000, 288, 2209.
45. K. Palczewski, T. Kumasaka, T. Hori, C. A. Behnke, H. Motoshima, B. A. Fox, I. Le Trong, D. C. Teller, T. Okada, R. E. Stenkamp, M. Yamamoto, M. Miyano, Science 2000, 289, 739.
46. D. C. Teller, T. Okada, C. A. Behnke, K. Palczewski, R. E. Stenkamp, Biochemistry 2001, 40, 7761.
47. J. Li, P. C. Edwards, M. Burghammer, C. Villa, G. F. X. Schertler, J. Mol, Biol. 2004, 343, 1409.
48. J. W. Shriver, G. D. Mateescu, E. W. Abrahamson, Biochemistry 1979, 18, 4785.
49. A. Wada, M. Sakai, Y. Imamoto, Y. Shichida, M. Yamauchi, M. Ito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1773.
50. G. Gröbner, G. Choi, I. J. Burnett, C. Glaubitz, P. J. E. Verdegem, J. Lugtenberg, A. Watts, FEBS Lett. 1998, 422, 201.
51. P. A. Liebman, Biophys. J. 1962, 2, 161.
52. M. Chabre, J. Breton, Vision Res. 1979, 19, 1005.
53. G. Drikos, H. Rüppel, Photochem. Photobiol. 1984, 40, 93.
54. T. Hamanaka, T. Mitsui, T. Ashida, M. Kakudo, Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 214.