Synthesis and biological properties of 1,8-naphthalimidebutylamines. Serotonin 5-HT1A and 5-HT7 binding data and PASS-assisted search

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 44, Issue 4, 2007, Pages 889-893

  Kowalski, Piotr ^a   Kowalska, Teresa ^a   Bojarski, Andrzej J ^b   Duszyńska, Beata ^b  

^a CRACOW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b INSTITUTE OF PHARMACOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,8 NAPHTHALIMIDE BUTYLAMINE; ANTICONVULSIVE AGENT; ANTIDEPRESSANT AGENT; ANXIOLYTIC AGENT; BUSPIRONE; DOPAMINE RECEPTOR BLOCKING AGENT; IMIDE; METHYLHOMOPIPERAZINE; METITEPINE; N [4 (4 METHYL 1,4 DIAZEPAN 1 YL)BUTYL] 1,8 NAPHTHALIMIDE; N [4 (4 PHENYLPIPERAZIN 1 YL)BUTYL] 1,8 NAPHTHALIMIDE; N [4 [3,4 DIHYDROISOQUINOLIN 2(1H) YL]BUTYL] 1,8 NAPHTHALIMIDE; N [4 [4 (2 METHOXYPHENYL)PIPERAZIN 1 YL]BUTYL] 1,8 NAPHTHALIMIDE; N [4 [4 (2,3 DICHLOROPHENYL)PIPERAZIN 1 YL]BUTYL] 1,8 NAPHTHALIMIDE; N [4 [4 (3 CHLOROPHENYL)PIPERAZIN 1 YL]BUT 2 ENYL] 1,8 NAPHTHALIMIDE; N [4 [4 (PYRIMIDIN 2 YL)PIPERAZIN 1 YL]BUTYL] 1,8 NAPHTHALIMIDE; NEUROLEPTIC AGENT; NOOTROPIC AGENT; PIPERAZINE DERIVATIVE; PSYCHOTROPIC AGENT; SEROTONIN 1A AGONIST; SEROTONIN 1A ANTAGONIST; SEROTONIN 1A RECEPTOR; SEROTONIN 7 RECEPTOR; TETRAHYDROISOQUINOLINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG ACTIVITY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; TRANQUILIZING ACTIVITY;

EID: 36749047408     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570440423     Document Type: Article

References (45)

1. Glennon, R. A.; Westkaemper, R. B.; Bartyzel P. Serotonin Receptor Subtypes: Basic and Clinical Aspects, Wiley-Liss, Inc., New York, 1991, pp 19-64.
2. Herndon, J. L.; Glennon, R. A. Drug Design for Neuroscience, Raven Press, Ltd., New York, 1993, pp 167-212.
3. Hoyer, D.; Clarke, D. E.; Fozard, J. R.; Hartig, P. R.; Martin, G. R.; Mylecharane, E. J.; Saxena, P. R.; Humphrey, P. P. Pharmacol. Rev. 1994, 46, 157.
4. Oh, S. J.; Ha, H. J.; Chi, D. Y.; Lee, H. K. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 999.
5. Barnes, N. M.; Sharp, T. Neuropharmacology 1999, 38, 1083.
6. Olivier, B.; Soudijn, W.; van Wijngaarden, I. Prog. Drug Res. 1999, 52, 103.
7. Thomas, D. R.; Hagan, J. J. Curr. Drug Targets. CNS. Neurol. Disord. 2004, 3, 81.
8. Hedlund, P. B.; Sutcliffe, J. G. Trends Pharmacol. Sci. 2004, 25, 481.
9. Fulton, B.; Brogden, R. N. CNS Drugs 1997, 7, 68.
10. Caley, C. F.; Cooper, C. K. Ann. Pharmacother. 2002, 36, 839.
11. Kikuchi, T.; Tottori, K.; Uwahodo, Y.; Hirose, T.; Miwa, T.; Oshiro, Y.; Morita, S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 274, 329.
12. Abou-Gharbia, M. A.; Childers, W. E.; Fletcher, H.; McGaughey, G.; Patel, U.; Webb, M. B.; Yardley, J.; Andree, T.; Boast, C.; Kucharik, R. J.; Marquis, K.; Morris, H.; Scerni, R.; Moyer, J. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 5077.
13. Reitz, A. B.; Bennett, D. J.; Blum, P. S.; Codd, E. E.; Maryanoff, C. A.; Ortegon, M. E.; Renzi, M. J.; Scott, M. K.; Shank, R. P.; Vaught, J. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 1060.
14. Bouwknecht, J. A.; Hijzen, T. H.; van der Gugten, J.; Maes, R. A.; Olivier, B. Eur. J. Pharmacol. 2000, 400, 59.
15. Mokrosz, M. J.; Kowalski, P.; Kowalska, T.; Majka, Z.; Duszynska, B.; Bojarski, A. J.; Fruziński, A.; Karolak-Wojciechowska, J.; Wesołowska, A.; Kłodzińska, A.; Tatarczyńska, E.; Chojnacka-Wójcik, E. Arch. Pharm. (Weinheim) 1999, 332, 373.
16. Paluchowska, M. H.; Mokrosz, M. J.; Bojarski, A. J.; Wesołowska, A.; Borycz, J.; Charakchieva-Minol, S.; Chojnacka-Wójcik, E. J. Med. Chem. 1999, 42, 4952.
17. Paluchowska, M. H.; Bojarski, A. J.; Charakchieva-Minol, S.; Wesołowska, A. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 273.
18. Bojarski, A. J.; Kowalski, P.; Kowalska, T.; Duszyńska, B.; Charakchieva-Minol, S.; Tatarczyńska, E.; Kłodzińska, A.; Chojnacka-Wojcik, E. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3817.
19. Bojarski, A. J.; Mokrosz, M. J.; Duszyńska, B.; Kozioł, A.; Bugno, R. Molecules 2004, 9, 170.
20. Bojarski, A. J.; Duszyńska, B.; Kołaczkowski, M.; Kowalski, P.; Kowalska, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5863.
21. Zifa, E.; Fillion, G. Pharmacol. Rev. 1992, 44, 401.
22. McCall, R. B.; Clement, M. E. Pharmacol. Rev. 1994, 46, 231.
23. Piercey, M. F.; Smith, M. W.; J.T. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 268, 1297.
24. van Wijngaarden, I.; Tulp, M. T.; Soudijn, W. Eur. J. Pharmacol. 1990, 188, 301.
25. Mokrosz, J. L.; Dereń-Wesołek, A.; Tatarczyńska, E.; Duszyńska, B.; Bojarski, A. J.; Mokrosz, M. J.; Chojnacka-Wójcik, E. J. Med. Chem. 1996, 39, 1125.
26. Ruat, M.; Traiffort, E.; Leurs, R.; Tardivel-Lacombe, J.; Diaz, J.; Arrang, J. M.; Schwartz, J. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 8547.
27. Shapiro, D. A.; Renock, S.; Arrington, E.; Chiodo, L. A.; Liu, L. X.; Sibley, D. R.; Roth, B. L.; Mailman, R. Neuropsychopharmacology 2003, 28, 1400.
28. Glennon, R. A.; Naiman, N. A.; Pierson, M. E.; Titeler, M.; Lyon, R. A.; Weisberg, E. Eur. J. Pharmacol. 1988, 154, 339.
29. Isaac, M. B.; Xin, T.; O'Brien, A.; St-Martin, D.; Naismith, A.; MacLean, N.; Wilson, J.; Demchyshyn, L.; Tehim, A.; Slassi, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2451.
30. Leopoldo, M. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 629.
31. Mason, F. A. J. Chem. Soc. 1924, 125, 2116.
32. Kowalska, T.; Kowalski, P. Molbank 2005, M430, www.mdpi.org.
33. Bojarski, A. J.; Cegła, M. T.; Charakchieva-Minol, S.; Mokrosz, M. J.; Ma□kowiak, M.; Mokrosz, J. L. Pharmazie 1993, 48, 289.
34. Bojarski, A. J.; Paluchowska, M. H.; Duszyńska, B.; Kłodzińska, A.; Tatarczyńska, E.; Chojnacka-Wójcik, E. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2293.
35. To, Z. P.; Bonhaus, D. W.; Eglen, R. M.; Jakeman, L. B. Br. J. Pharmacol. 1995, 115, 107.
36. Poroikov, V. V.; Filimonov, D. A.; Ihlenfeldt, W. D.; Gloriozova, T. A.; Lagunin, A. A.; Borodina, Y. V.; Stepanchikova, A. V.; Nicklaus, M. C. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 228.
37. www.ibmc.msk.ru/PASS.
38. Poroikov, V.; Filimonov, D. J. Comput-Aid. Mol. Des. 2002, 16, 819.
39. Anzali, S.; Barnickel, G.; Cezanne, B.; Krug, M.; Filimonov, D.; Poroikov, V. J. Med. Chem. 2001, 44, 2432.
40. Poroikov, V. V.; Filimonov, D. A.; Borodina, Y. V.; Lagunin, A. A.; Kos, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000, 40, 1349.
41. Lieberman, J. A. CNS Drugs 2004, 18, 251.
42. Seeman, P.; Van Tol, H. H. Trends Pharmacol. Sci. 1994, 15, 264.
43. Missale, C.; Nash, S. R.; Robinson, S. W.; Jaber, M.; Caron, M. G. Physiol Rev. 1998, 78, 189.
44. Bowen, W. D. Pharm. Acta Helv. 2000, 74, 211.
45. Walker, J. M.; Bowen, W. D.; Walker, F. O.; Matsumoto, R. R.; De Costa, B.; Rice, K. C. Pharmacol. Rev. 1990, 42, 355.