Interpretation of brønsted acidity by triadic paradigm: A G3 study of mineral acids

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 45, 2007, Pages 11718-11724

  Vianello, Robert ^a   Maksić, Zvonimir B ^a,b  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEPROTONATION; DISSOCIATION; ENTHALPY; NEGATIVE IONS;

ANIONIC CONJUGATE BASES; BOND DISSOCIATION ENERGY; GAS PHASE ACIDITIES; MINERAL ACIDS; SUPERACIDICITY; TRICHOTOMY ANALYSIS;

INORGANIC ACIDS;

ACID; HALOGEN; MINERAL;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; PH;

ACIDS; HALOGENS; HYDROGEN BONDING; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MINERALS;

EID: 36649028888     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0756606     Document Type: Article

References (67)

1. Pulay, P. In Applications of Electronic Structure Theory; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum Press: New York, 1971; p 153 and references therein.
2. Pulay, P. Adv. Chem. Phys. 1987, 67, 241 and references therein.
3. The interested reader is advised to consult: Theoretical Models of Chemical Bonding; Maksić, Z. B., Ed.; Springer-Verlag: Berlin-Heidelberg, 1990-1991; Parts 1-4.
4. Cram, D. J. Fundamentals of Carbanion Chemistry; Academic Press: 1956; p 48.
5. Maksić, Z. B.; Eckert-Maksić, M. Tetrahedron 1969, 25, 5113.
6. Alkorta, I.; Elguero, J. Tetrahedron 1997, 53, 9741.
7. Hammett, L. P. Physical Organic Chemistry, McGraw-Hill: New York, 1940.
8. Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 247.
9. The most recent compilation of the σ-constants can be found in: Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
10. Topsom, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 125.
11. Barbor, J. B.; Karty, J. M. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 210.
12. Galabov, B.; Ilieva, S.; Schaefer, H. F., III. J. Org. Chem. 2006, 71, 6382.
13. Wheland, G. W. Resonance in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1955.
14. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper and Row: New York, 1987.
15. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry-Reactions, Mechanisms and Structure, 5th ed.; Wiley: New York, 2001.
16. Siggel, M. R. F.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4360.
17. Thomas, T. D.; Caroll, T. X.; Siggel, M. R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812.
18. Thomas, T. D.; Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 165, 309.
19. Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8022.
20. Siggel, M. R. F.; Thomas. T. D.; Seathre, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 91.
21. Dewar, M. R. F.; Krull, K. L. Chem. Commun. 1990, 333.
22. Hiberty, P. C.; Byman, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9875.
23. Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 357.
24. Taft, R. W.; Koppel, I. A.; Topsom, R. D.; Anvia, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2047.
25. Exner, O.; Carsky, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9564.
26. Maksić, Z. B.; Vianello, R. Chem. Phys. Chem. 2002, 3, 696.
27. Vianello, R.; Maksić, Z. B. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 699.
28. Vianello, R.; Maksić, Z. B. Tetrahedron 2006, 62, 3402.
29. Vianello, R.; Liebman, J. F.; Maksić, Z. B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5751.
30. Vianello, R.; Maksić, Z. B. Mol. Phys. 2005, 103, 209.
31. Kovačević, B.; Maksić, Z. B.; Primorac, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3777.
32. Eckert-Maksić, M.; Glasovac, Z. Pol. J. Chem. 2007, 81, 1109.
33. Deakyne, C. A. Int. J. Mass. Spectrom. 2003, 227, 601.
34. Mascal, M.; Lera, M.; Blake, A. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 7253.
35. Mascal, M.; Bertran, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1352.
36. Vianello, R.; Maksić, Z. B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3711.
37. Maksić, Z. B.; Vianello, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8663.
38. Richardson, C.; Reed, C. A. Chem. Commun. 2004, 706.
39. Lord, R. L.; Wheeler, S. E.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10084.
40. Moore, L.; Lubinski, R.; Baschky, M. C.; Daheke, G. D.; Hare, M.; Arrowood, T.; Glasovac, Z.; Eckert-Maksić, M.; Kass, S. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 7390.
41. Antol, I.; Glasovac, Z.; Hare, M. C.; Eckert-Maksić, M.; Kass, S. R. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 222, 11.
42. Eckert-Maksić, M.; Glasovac, Z. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1835.
43. Eckert-Maksić, M.; Glasovac, Z. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 763.
44. Terrier, F.; Magnier, E.; Kizilian, E.; Wakselman, C.; Buncel, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5563.
45. Koppel, I. A.; Taft, R. W.; Anvia, F.; Zhu, Sh.-Zh.; Hu, L.-Q.; Sung, K.-S.; DesMarteau, D. D.; Yagupolskii, L. M.; Yagupolskii, Y. L.; Ignat'ev, N. V.; Kondratenko, N. V.; Volkonskii, A. Yu.; Vlasov, V. M.; Notario, R.; Maria, P.-C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047.
46. Koppel, I. A.; Burk, P.; Koppel, I.; Leito, I.; Sonoda, T.; Mishima, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5114-5124.
47. Koppel, I. A.; Burk, P.; Koppel, I.; Leito, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5594.
48. Gutowski, K. E.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12044.
49. Perez, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6182.
50. Burk, P.; Koppel, I. A.; Koppel, I.; Yagupolskii, L. M.; Taft, R. W. J. Comput. Chem. 1996, 17, 30.
51. Curtiss, L. A.; Ragavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
52. Curtiss, L. A.; Ragavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao. O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
54. Linstrom, P. J., Mallard, W. G., Eds. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 [Online]; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg MD, 2005. http://webbook.nist.gov.
55. Steudel, R.; Otto, A. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2379-2386.
56. Otto, A. H.; Steudel, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 617-624.
57. Remko, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 492, 203-208.
58. Maksić, Z. B.; Vianello, R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6515.
59. Pradie, N. A.; Linnert, H. V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4836.
60. Maksić, Z. B.; Vianello, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10651.
61. (a) Zewail, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4371.
62. (b) Zewail, A. H. Nature 2001, 412, 279.
63. (a) Hatani, J.; Leverque, J.; Zeitler, D.; Niikura, H.; Pepin, H.; Kieffer, J. C.; Corkum, P. D.; Villeneuve, D. Nature 2004, 432, 867.
64. (b) Hatani, J.; Leverque, J.; Zeitler, D.; Niikura, H.; Pepin, H.; Kieffer, J. C.; Corkum, P. D.; Villeneuve, D. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 123902.
65. Stapelfeldt, H. Nature 2004, 432, 809.
66. Schwarz, W. H. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2.
67. Maksić, Z. B.; Vianello, R. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 1003-1021.