Chirally modified platinum generated by adsorption of cinchonidine ether derivatives: Towards uncovering the chiral sites

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 33, 2007, Pages 9236-9244

  Bonalumi, Norberto ^a   Vargas, Angelo ^a   Ferri, Davide ^a   Baiker, Alfons ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Chiral surfaces; Density functional calculations; Heterogeneous catalysis; IR spectroscopy platinum

Indexed keywords

ADSORPTION; CATALYSIS; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; INFRARED SPECTROSCOPY;

CHIRAL MODIFIERS; CHIRAL SURFACES; CINCHONIDINE;

PLATINUM;

EID: 36549041885     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700650     Document Type: Article

References (68)

1. a) M. Heitbaum, F. Glorius, I. Escher, Angew. Chem. 2006, 118, 4850;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4732-4762;
3. b) H. U. Blaser, B. Pugin, F. Spindler. J. Mol. Catal. A 2005, 231, 1-20;
4. c) G. J. Hutchings. Annu. Rev. Mater. Sci. 2005, 35, 143-166;
5. d) A. Baiker, Catal. Today 2005, 100, 159-170;
6. e) D. Y. Murzin, P. Mäki-Arvela, E. Toukoniitty, T. Salmi, Catal. Rev. Sci. Eng. 2005, 47, 175-256;
7. f) A. Baiker, H.-U. Blaser. Handbook of Heterogeneous Catalysis (Eds.: G. Ertl. H. Knözinger. J. Weitkamp), Wiley-VCH. Weinheim (Germany). 1997, p. 2422;
8. g) M. Bartók, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1533-1567;
9. h) A. Baiker, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1998, 3, 86.
10. a) R. Noyori. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 15;
11. b) H. Becker, K. B. Sharpless, Asymmetric Oxidation Reactions: A Practical Approach in Chemistry, Oxford University Press, New York, 2001;
12. c) W. S. Knowles, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 3.
13. T. Sugimura, S. Nakagawa, A. Tai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 355-363.
14. T. Osawa, T. Harada, O. Takayashu, Top. Catal. 2000, 13, 155-168.
15. T. Bürgi, A. Baiker, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 909-917.
16. A. Baiker, J. Mol. Catal. A 2000, 163, 205-220.
17. M. Studer, H. U. Blaser. C. Exner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 45-65.
18. M. Maris, W. R. Huck, T. Mallat and A. Baiker, J. Catal. 2003, 219, 52-58.
19. W. R. Huck, T. Mallat. A. Baiker, New J. Chem. 2002, 26, 6-8.
20. W. R. Huck, T. Mallet, A. Baiker, J. Catal. 2000, 193, 1-4.
21. A. Tungler, E. Sipos, V. Hada, Curr Org. Chem. 2006, 10, 1569-1583.
22. A. Vargas, T. Bürgi, M. von Arx, R. Hes, A. Baiker, J. Catal. 2002, 209, 489-500.
23. A. Vargas, T. Bürgi, A. Baiker, New J. Chem. 2002, 26, 807-810.
24. A. Baiker, J. Mol. Catal. A 1997, 115, 473-493.
25. N. Bonalumi, T. Bürgi, A. Baiker, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13342-13343.
26. Y. Orito, S. Imai, S. Niwa, J. Chem. Soc. Jpn. 1980, 670-672.
27. L. Balazs, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2005, 233, 327-332.
28. S. Diezi, T. Mallat, A. Szabo, A. Baiker, J. Catal. 2004, 228, 162-173.
29. S. Diezi, A. Szabo, T. Mallat, A. Baiker, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2573-2577.
30. A. Vargas, D. Ferri, N. Bonalumi, T. Mallat, A. Baiker, Angew. Chem. 2007, 119, 3979;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3905.
32. N. Bonalumi, A. Vargas, D. Ferri, T. Biirgi, T. Mallat, A. Baiker, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8467-8477.
33. N. Bonalumi. A. Vargas, D. Ferri, A. Baiker, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 9349-9358
34. N. Bonalumi, A. Vargas, D. Ferri, A. Baiker, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9956-9965.
35. D. Ferri, T. Bürgi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12074-12084.
36. G. Socrates, Infrared and Raman Characteristic Group Frequencies, Wiley, New York, 2001.
37. M. Montejo, F. P. Urena, F. Marquez, J. S. Ignatyev, J. L. Gonzalez, J. Mol. Struct. 2005, 744, 331-338.
38. W. Chu, R. J. LeBlanc, C. T. Williams, J. Kubota, F. Zaera, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14365-14373.
39. A. Vargas, T. Bürgi, A. Baiker, J. Catal. 2004, 226, 69-82.
40. A. Vargas, D. Ferri, A. Baiker, J. Catal. 2005, 236, 1-8.
41. a) A. Vargas. A. Baiker, J. Catal. 2006, 239, 220-226;
42. b) A. Vargas, A. Baiker, J. Catal. 2007, 247, 387.
43. A. Vargas, A. Baiker. Mol. Simul. 2006, 32, 1241-1247.
44. R. Hess, S. Diezi, T. Mallat. A. Baiker, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 251-257.
45. G. Szollosi, A. Chatterjee, N. Forgo, M. Bartók, F. Mizukami, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 860-868.
46. O. Schwalm, B. Minder, J. Weber, A. Baiker, Catal. Lett. 1994, 23, 271-279.
47. I. C. Lee, R. I. Masel, J. Phys: Chem. B 2002, 106, 368-373.
48. I. C. Lee, R. I. Masel, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3902-3908.
49. R. L. Augustine, S. K. Taniclyan, L. K. Doyle. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1803-1827.
50. G. Vayner, K. N. Houk, Y. K. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126. 199-203.
51. E. Orglmeister, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2005, 234, 242-246.
52. S. Lavoie, M. A. Laliberte, I. Temprano, P. H. McBreen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7588-7593.
53. S. Lavoie, G. Mahieu, P. H. McBreen, Angew. Chem. 2006, 118, 7564;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7404-7407.
55. D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 3187-3195.
56. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A.D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci. C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts. R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
57. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
58. C. Lee, W. Yang. R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
59. P.C. Hariharan, J. A. Pople. Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213-222.
60. ADF - Amsterdam Density Functional, E. J. Baerends, J. Autschbach, A. Berces, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, L. Fan, T. H. Fischer, C. F. Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V Gritsenko, M. Gröning, F. E. Harris, P. van den Hoek, H. Jacobsen, G. van Kessel, F. Kootstra, E. vanLenthe, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. G. Snijders, M. Sola, M. Swart, D. Swerhone, G. teVelde, P. Vernooijs, L. Versluis, O. Visser, E. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, T. Ziegler, in Scientific Computing and Modelling NV, Vrije Universiteit, Theoretical Chemistry. Amsterdam, 2004.
61. M. Saeys, M.-F. Reyniers, G. B. Marin, M. Neurock, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7489-7498.
62. P. H. T. Philipsen, E. van Lenthe, J. G. Snijders, E. J. Baerends. Phys. Rev. B 1997, 56, 13556.
63. G. Pacchioni, S. C. Chung, S. Kruger. N. Rosch. Surf. Sci. 1997, 392, 173.
64. E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders, J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943.
65. E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1142-1156.
66. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
67. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
68. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.