Catalytic chiral metal surfaces generated by adsorption of O-phenyl derivatives of cinchonidine

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 26, 2007, Pages 9349-9358

  Bonalumi, Norberto ^a   Vargas, Angelo ^a   Ferri, Davide ^a   Baiker, Alfons ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORPTION; CHIRALITY; CONFORMATIONS; DERIVATIVES; HYDROGENATION; METALS; SURFACE REACTIONS;

ADSORPTION BEHAVIOR; CINCHONIDINE; O-PHENYL DERIVATIVES;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 34547478249     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071572+     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Comprehensive asymmetric catalysis; Springer: Berlin, 1999; Vols. 1 -3.
2. (b) Blaser, H. U.; Pugin, B.; Spindler, F. J. Mol. Catal. A: Chem., 2005, 231, 1.
3. Becker, H.; Sharpless, K. B. Asymmetric oxidation reactions: A practical approach in chemistry; Oxford University Press: New York, 2001.
4. Noyori, R. Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 15.
5. Knowles, W. S. Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 3.
6. (a) Baiker, A.; Blaser, H.-U. Handbook of Heterogeneous Catalysis; Ertl, G., Knözinger, H., Weitkamp, J., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1997; Vol. 5, p. 2422.
7. (b) Baiker, A. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci., 1998, 3, 86.
8. (c) Davis, M. E. Top. Catal., 2003, 25, 3.
9. (d) McMorn, P.; Hutchings, G. J. Chem. Soc. Rev., 2004, 33,108.
10. (e) Heitbaum, M.; Glorius, F.; Escher, I. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4732.
11. (a) Horvath, J. D.; Gellman, A. J. Top. Catal., 2003, 25, 9.
12. (b) Fasel, R.; Parschau, M.; Ernst, K. H. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5178.
13. (c) Humblot, V.; Barlow, S. M.; Raval, R. Prog. Surf. Sci., 2004, 76, 1.
14. (d) Baiker, A. Catal. Today, 2005, 100, 159.
15. (e) Stacchiola, D.; Burkholder, L.; Zheng, T.; Weinert, M.; Tysoe, W. T. J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 851.
16. (f) Lee, I.; Zaera, F. J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 12920.
17. (a) Osawa, T.; Harada, T.; Takayashu, O. Top. Catal., 2000, 75, 155.
18. (b) Sugimura, T.; Nakagawa, S.; Tai, A. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 355.
19. (a) Baiker, A. J. Mol. Catal. A: Chem., 2000, 163, 205.
20. (b) Studer, M.; Blaser, H. U.; Exner, C. Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 45.
21. (c) Murzin, D. Y.; Mäki-Arvela, P.; Toukoniitty, E.; Salmi, T. Catal. Rev.-Sci. Eng., 2005, 47, 175.
22. (d) Bartók, M. Curr. Org. Chem., 2006, 10, 1533.
23. (a) Mallat, T.; Baiker, A. In Fine chemicals through heterogeneous catalysis; Sheldon, R. A., van Bekkum, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; p. 449.
24. (b) Tungler, A.; Sipos, E.; Hada, V. Curr. Org. Chem., 2006, 10, 1569.
25. Simons, K. E.; Meheux, P. A.; Griffiths, S. P.; Sutherland, I. M.; Johnston, P.; Wells, P. B.; Carley, A. F.; Rajumon, M. K.; Roberts, M. W.; Ibbotson, A. Reci. Trav. Chim. Pays-Bas, 1994, 113, 465.
26. Schwelm, O.; Minder, B.; Weber, J.; Baiker, A. Catal. Lett., 1994, 23, 271.
27. Augustine, R. L.; Tanielyan, S. K. J. Mol. Catal. A. Chem., 1996, 112, 93.
28. Wells, P. B.; Wilkinson, A. G. Top. Catal., 1998, 5, 39.
29. Vargas, A.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Catal., 2004, 226, 69.
30. Bürgi, T.; Baiker, A. Acc. Chem. Res., 2004, 37, 909.
31. Lavoie, S.; Laliberte, M. A.; Temprano, I.; McBreen, P. H. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 7588.
32. Vargas, A.; Baiker, A. J. Catal., 2006, 239, 220.
33. Balazs, L.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal., 2005, 233, 327.
34. Orito, Y.; Imai, S.; Niwa, S. J. Chem. Soc. Jpn., 1980, 670.
35. Meier, D. M.; Mallat, T.; Ferri, D.; Baiker, A. J. Catal., 2006, 244, 260.
36. Diezi, S.; Szabo, A.; Mallat, T.; Baiker, A. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 2573.
37. Bonalumi, N.; Vargas, A.; Ferri, D.; Burgi, T.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 8467.
38. Diezi, S.; Mallat, T.; Szabo, A.; Baiker, A. J. Catal., 2004, 228, 162.
39. Vargas, A.; Ferri, D.; Bonalumi, N.; Mallat, T.; Baiker, A. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3905.
40. Bürgi, T.; Baiker, A. Adv, Catal., 2006, 50, 227.
41. Ferri, D.; Bürgi, T. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12074.
42. Huck, W.-R.; Bürgi, T.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal., 2003, 216, 276.
43. Ma, Z.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16414.
44. Ferri, D.; Burgi, T.; Baiker, A. J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 3187.
45. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.;Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B, 1988, 37, 785 LP.
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
48. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chem. Acc., 1973, V25, 213.
49. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Berces, A.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Guerra, C F.; vanGisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Gröning, M.; Harris, F. E.; vandenHoek, P.; Jacobsen, H.; vanKessel, G.; Kootstra, F.; vanLenthe, E.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Sola, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; teVelde, G.; Veraooijs, P.; Versluis, L.; Visser, O.; vanWezenbeek, E.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Ziegler, T. ADF-Amsterdam Density Functional, release, 2004-01; Scientific Computing and Modelling NV, Vrije Universiteit; Theoretical Chemistry: Amsterdam.
50. Vargas, A.; Baiker, A. Mol. Simulat., 2006, 32, 1241.
51. Saeys, M.; Reyniers, M.-F.; Marin, G. B.; Neurock, M. J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 7489.
52. Philipsen, P. H. T.; vanLenthe, E.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. Phys. Rev. B, 1997, 56, 13556.
53. Pacchioni, G.; Chung, S. C.; Kruger, S.; Rosch, N. Surf. Sci., 1997, 392, 173.
54. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys., 1999, 110, 8943.
55. van Lenthe, E.; Baerends, E. J. J. Comput. Chem., 2003, 24, 1142.
56. Vosko, S. H.; WiIk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys., 1980, 58, 1200.
57. Becke, A. D. Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098.
58. Perdew, J. P. Phys. Rev. B, 1986, 33, 8822.
59. Weselucha-Birczynska, A.; Nakamoto, K. J. Raman Spectrosc., 1996, 27, 915.
60. Ferri, D.; Burgi, T.; Baiker, A. J. Catal., 2002, 210, 160.
61. Chu, W.; LeBlanc, R. J.; Williams, C. T.; Kubota, J.; Zaera, F. J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 14365.
62. Bonalumi, N.; Burgi, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13342.
63. Bond, G.; Wells, P. B. J. Catal., 1994, 150, 329.
64. Vargas, A.; Bonalumi, N.; Ferri, D.; Baiker, A. J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 1118.
65. Simons, K. E.; Meheux, P. A.; Ibbotson, A.; Wells, P. B. Stud. Surf. Set. Catal., 1993, 75, 2317.
66. Vargas, A.; Ferri, D.; Baiker, A. J. Catal., 2005, 236, 1.
67. Bonalumi, N.; Vargas, A.; Ferri, D.; Baiker, A. J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 9956.
68. Kubota, J.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1115.
69. Chu, W.; LeBlanc, R. J.; Williams, C. T. Catal. Commun., 2002, 3, 547.