The spectroscopic, electrochemical and structural characterization of a family of Ru complexes containing the C2-symmetric didentate chiral 1,3- oxazoline ligand and their catalytic activity

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 33, 2007, Pages 5207-5214

  Sala, Xavier ^a   Santana, Naiara ^a   Serrano, Isabel ^a   Plantalech, Elena ^a   Romero, Isabel ^a   Rodríguez, Montserrat ^a   Llobet, Antoni ^b,c   Jansat, Susanna ^d   Gómez, Montserrat ^d   Fontrodona, Xavier ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^d UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Atropisomerism; Chiral ligands; Epoxidation; N ligands; Ruthenium

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; LIGANDS; RUTHENIUM COMPOUNDS; STYRENE;

ATROPISOMERISM; CHIRAL LIGAND; ELECTROCHEMICAL CHARACTERIZATIONS; N LIGANDS; N-LIGANDS; OXAZOLINE LIGANDS; RU COMPLEXES; SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; SYMMETRICS;

EPOXIDATION;

EID: 36549039932     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200700368     Document Type: Article

References (84)

1. a) G. Desimoni, G. Faita, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 2006, 106, 3561-3651;
2. b) A. Landa, A. Minkkila, G. Blay, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3472-3483;
3. c) S. Dagorne, S. Bellemin-Laponnaz, A. Maisse-François, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 913-925;
4. d) H. A. McManus, P. J. Guiry, Chem. Rev. 2004, 104, 4151-4202;
5. e) D. Rechavi, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 3467-3493.
6. a) H. Brunner, U. Obermann, P. Wimmer, J. Organomet. Chem. 1986, 316, C1-C3;
7. b) D. A. Evans, K. A. Woerpel, M. M. Hinman, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726-718;
8. c) E. J. Corey, N. Imai, H.-Y. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 728-729.
9. a) A. K. Ghosh, M. Packiarajan, J. Cappiello, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1-45;
10. b) C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 542-543.
11. M. Gómez, G. Muller, M. Rocamora, Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 769-835.
12. A. Von Zelewsky, Stereochemistry of Coordination Compounds, Wiley, Chichester, 1996.
13. a) F. Leroux, ChemBioChem 2004, 5, 644-649;
14. b) W. C. Haase, M. Nieger, K. H. Dotz, J. Organomet. Chem. 2003, 684, 153-169;
15. c) P. Lloyd-Williams, E. Giralt, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 145-157;
16. d) M. Oki, Top. Stereochem. 1983, 14, 1-81.
17. a) L. Pu, Chem. Rev. 1998, 98, 2405-2494;
18. b) K. Mikami, K. Aikawa, Y. Yusa, J. J. Jodry, M. Yamanaka, Synlett 2002, 1561-1578.
19. a) R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022;
20. b) I. Serrano, M. Rodríguez, I. Romero, A. Llobet, T. Parella, J. M. Campelo, D. Luna, J. M. Marinas, J. Benet-Buchholz, Inorg. Chem. 2006, 45, 2644-2651.
21. a) D. S. Hesek, Y. Inoue, S. R. L. Everitt, H. Ishida, M. Kunieda, M. D. Drew, Inorg. Chem. 2000, 39, 317-324;
22. b) D. Hesek, G. A. Hembury, M. D. Drew, S. Taniguchi, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10236-10237;
23. c) R. A. Sheldon, Chirotechnology, Marcel Dekker, New York, 1993;
24. d) P. J. Collins, M. Hird, Introduction to Liquid Crystals Chemistry and Physics, Taylor & Francis, London, 1997.
25. [2b] and: a) N. Ostergaard, J. F. Jensen, D. Tanner, Tetrahedron 2001, 57, 6083-6088;
26. b) T. G. Gant, M. C. Noe, E. J. Corey, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8745-8748.
27. For allylic substitutions, see: c) M. A. Pericàs, C. Puigjaner, A. Riera, A. Vidal-Ferran, M. Gómez, F. Jiménez, G. Muller, M. Rocamora, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4164-4178;
28. d) O. Onomura, Y. Kanda, Y. Nakamura, T. Maki, Y. Matsumura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3229-3231.
29. [2c] and: e) D. A. Evans, T. Rovis, J. S. Johnson, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1407-1415;
30. f) D. A. Evans, J. A. Murry, P. von Matt, R. D. Norcross, S. J. Miller, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 798-800.
31. For recent contributions, see: a) D. Carmona, M. P. Lamata, F. Viguri, J. Ferrer, N. Garcia, F. J. Lahoz, M. L. Martin, L. A. Oro, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3155-3166;
32. b) A. J. Davenport, D. L. Davies, J. Fawcett, D. R. Russell, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3445-3450;
33. c) M. Gómez, S. Jansat, G. Muller, G. Aullon, M. A. Maestro, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4341-4351;
34. d) F. Nud, C. Malan, F. Spindler, C. Ruggeberg, A. T. Schmidt, H. U. Blaser, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 47-50;
35. e) H. B. Ammar, J. Le Notre, M. Salem, M. T. Kaddachi, P. H. Dixneuf, J. Organomet. Chem. 2002, 662, 63-69.
36. a) W. Mägerlein, C. Dreisbach, H. Hugl, M. K. Tse, M. Klawonn, S. Bhor, M. Beller, Catal. Today 2007, 121, 140-150;
37. b) M. K. Tse, H. Jiao, G. Anilkumar, B. Bitterlich, F. G. Gelalcha, M. Beller, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4419-4433;
38. c) M. K. Tser, S. Bhor, M. Klawonn, G. Anilkumar, H. Jiao, C. Döbler, A. Spannenberg, W. Mägerlein, H. Hugl, M. Beller, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1855-1874;
39. d) M. K. Tser, S. Bhor, M. Klawonn, G. Anilkumar, H. Jiao, C. Döbler, A. Spannenberg, W. Mägerlein, H. Hugl, M. Beller, Chem. Eur. J. 2006, 1875-1888;
40. e) M. K. Tse, C. Döbler, S. Bhor, M. Klawonn, W. Mägerlein, H. Hugl, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5255-5260.
41. a) R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Venturi, Int. J. Photoenergy 2001, 3, 63;
42. b) E. Baranoff, J.-P. Collin, J. Furusho, Y. Furusho, A. C. Laemmel, J. P. Sauvage, Inorg. Chem. 2002, 41, 1215-1222.
43. a) S. I. Murahashi, H. Takaya, T. Naota, Pure Appl. Chem. 2002, 74, 19-24;
44. b) T. Naota, H. Takaya, S. I. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660;
45. c) U. J. Jauregui-Haza, M. Dessoudeix, P. Kalck, A. M. Wilhelm, H. Delmas, Catal. Today 2001, 66, 297-302.
46. a) S.O. Kelley, J. K. Barton, Science 1999, 238, 375-381;
47. b) D. B. Hall, R. E. Holmlin, J. K. Barton, Nature 1996, 384, 731-735;
48. c) C. J. Burrows, J. G. Muller, Chem. Rev. 1998, 98, 1109-1151.
49. a) L. K. Stultz, M. H. V. Huynh, R. A. Binstead, M. Curry, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5984-5996;
50. b) E. L. Lebeau, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1999, 38, 2174-2181;
51. c) C. M. Che, T. F. Lai, K. Y. Wong, Inorg. Chem. 1987, 26, 2289-2299;
52. d) J. H. Muller, J. H. Acquaye, K. J. Takeuchi, Inorg. Chem. 1992, 31, 4552-4557;
53. e) A. Gerli, J. Reedijk, M. T. Lakin, A. L. Spek, Inorg. Chem. 1995, 34, 1836-1843;
54. f) X. Hua, M. Shang, A. G. Lappin, Inorg. Chem. 1997, 36, 3735-3740;
55. g) M. Rodríguez, I. Romero, A. Llobet, A. Deronzier, M. Biner, T. Parella, H. Stoeckli-Evans, Inorg. Chem. 2001, 40, 4150-4156;
56. h) M. Shiotsuki, H. Miyai, Y. Ura, T. Suzuki, T. Kondo, T. Mitsudo, Organometallics 2002, 21, 4960-4964;
57. i) M. H. V. Huynh, L. M. Witham, J. M. Lasker, M. Wetzler, B. Mort, D. L. Jameson, P. S. White, K. J. Takeuchi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 308-309.
58. X. Sala, E. Plantalech, I. Romero, M. Rodríguez, A. Llobet, A. Poater, M. Duran, M. Solà, S. Jansat, M. Gómez, T. Parella, H. Stoeckli-Evans, J. Benet-Buchholz, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2798-2807.
59. a) M. Haga, E. S. Dodsworth, A. B. P. Lever, Inorg. Chem. 1986, 25, 447-453;
60. b) S. C. Rasmussen, S. E. Ronco, D. A. Mlsna, M. A. Billadeau, W. T. Pennington, J. W. Kolis, J. D. Petersen, Inorg. Chem. 1995, 34, 821-829;
61. c) O. Kohle, S. Ruile, M. Gratzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 4779-4787;
62. d) A. Ben Altabel, S. B. Ribotta de Gallo, M. E. Folquer, N. E. Katz, Inorg. Chim. Acta 1991, 188, 67-70;
63. e) P. A. Anderson, G. B. Deacon, K. H. Haarmann, F. R. Keene, T. J. Meyer, D. A. Reitsma, B. W. Skelton, G. F. Strouse, N. C. Thomas, T. A. Treadway, A. H. White, Inorg. Chem. 1995, 34, 6145-6157;
64. f) K. Barqawi, A. Llobet, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7751-7759.
65. L. F. Szczepura, S. M. Maricich, R. F. See, M. R. Churchill, K. J. Takeuchi, Inorg. Chem. 1995, 34, 4198-4205.
66. a) N. Chanda, S. M. Mobin, V. G. Puranik, A. Datta, M. Niemeyer, G. K. Lahiri, Inorg. Chem. 2004, 43, 1056-1064;
67. b) C. Sens, M. Rodríguez, I. Romero, A. Llobet, T. Parella, J. Benet-Buchholz, Inorg. Chem. 2003, 42, 8385-8394;
68. c) B. Mondal, V. G. Puranik, G. K. Lahiri, Inorg. Chem. 2002, 41, 5831-5836;
69. d) K. J. Takeuchi, M. S. Thompson, D. W. Pipes, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1984, 23, 1845-1851;
70. e) L. Roecker, W. Kutner, J. A. Gilbert, M. Simmons, R. W. Murray, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1985, 24, 3784-3791.
71. a) W. F. De Giovani, A. Deronzier, J. Electroanal. Chem. 1992, 337, 285-298;
72. b) M. Rodríguez, I. Romero, C. Sens, A. Llobet, A. Deronzier, Electrochim. Acta 2003, 48, 1047-1054.
73. a) A. Dovletoglou, S. A. Adeyemi, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1996, 35, 4120-4127;
74. b) A. B. P. Lever, Inorg. Chem. 1990, 29, 1271-1285.
75. a) J. C. Dobson, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1988, 27, 3283-3291;
76. b) A. Llobet, P. Doppelt, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1988, 27, 514-520;
77. c) W. C. Cheng, W. Y. Yu, K. K. Cheung, C. M. Che, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 57-62;
78. d) M. E. Marmion, K. J. Takeuchi, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 510-511;
79. e) S. A. Kubow, M. E. Marmion, K. J. Takeuchi, Inorg. Chem. 1988, 27, 2761-2767.
80. a) G. E. Cabaniss, A. A. Diamantis, W. R. Murphy, R. W. Linton, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1845-1853;
81. b) V. J. Catalano, R. Kurtaran, R. A. Heck, A. Ohman, M. G. Hill, Inorg. Chim. Acta 1999, 286, 181-188.
82. C. Bolm, K. Weickhard, M. Zehnder, D. Glasmacher, Chem. Ber. 1991, 124, 1173-1180.
83. B. P. Sullivan, J. M. Calvert, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1980, 19, 1404-1407.
84. E. Masllorens, M. Rodríguez, I. Romero, A. Roglans, T. Parella, J. Benet-Buchholz, M. Poyatos, A. Llobet, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5306-5307.