Electrochemical studies of verdazyl radicals

Organic Letters

Volumn 9, Issue 23, 2007, Pages 4837-4840

  Gilroy, Joe B ^a   McKinnon, Stephen D J ^a   Koivisto, Bryan D ^a   Hicks, Robin G ^a  

^a UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36348949217     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol702163a     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Hicks, R. G. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1321.
2. (b) Power, P. P. Chem. Rev. 2003, 103, 789-809.
3. (a) Caneschi, A.; Gatteschi, D.; Rey, P. Prog. Inorg. Chem. 1991, 39, 331.
4. (b) Chaudhuri, P.; Wieghardt, K. Prog. Inorg. Chem. 2001, 50, 151.
5. (c) Preuss, K. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2007, 2357.
6. Berliner, L. J. Spin Labelling: Theory and Applications; Academic Press: New York, 1979.
7. (a) Lahti, P. M., Ed. Magnetic Properties of Organic Materials; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1999.
8. (b) Rajca, A. Chem. Rev. 1994, 94, 871.
9. (c) Rawson, J. M.; Alberola, A.; Whalley, A. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2560.
10. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661.
11. (a) Boeré, R. T.; Moock, K. H.; Parvez, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 1589.
12. (c) Ziessel, R.; Ulrich, G.; Lawson, R. C.; Echegoyen, L. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1435.
13. (c) Boeré, R. T.; Roemmele, T. L. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 369.
14. (d) Ionita, P.; Whitwood, A. C.; Gilbert, B. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1453.
15. (e) Coronado, E.; Gimenez-Saiz, C.; Nicolas, M.; Romero, F. M.; Rusanov, E.; Stoeckli-Evans, H. New J. Chem. 2003, 27, 490.
16. (f) Fish, J. R.; Swarts, S. G.; Sevilla, M. D.; Malinski, T. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3745.
17. (g) Malinski, T.; Fish, J. R. J. Electrochem. Soc. 1988, 135, C149.
18. (h) Krzyczmonik, P.; Scholl, H. J. Electroanal. Chem. 1992, 335, 233.
19. (i) Kato, Y.; Shimizu, Y.; Lin, Y. J.; Unoura, K.; Utsumi, H.; Ogata, T. Electrochim. Acta 1995, 40, 2799.
20. (j) Baur, J. E.; Wang, S.; Brandt, M. C. Anal. Chem. 1996, 68, 3815.
21. (k) Marx, L.; Schollhorn, B. New J. Chem. 2006, 30, 430.
22. (a) Ratera, I.; Ruiz-Molina, D.; Renz, F.; Ensling, J.; Wurst, K.; Rovira, C.; Gutlich, P.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1462.
23. (b) Sporer, C.; Ratera, I.; Ruiz-Molina, D.; Zhao, Y. X.; Vidal-Gancedo, J.; Wurst, K.; Jaitner, P.; Clays, K.; Persoons, A.; Rovira, C.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5266.
24. (c) Heckmann, A.; Lambert, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5515.
25. (a) Boeré, R. T.; Moock, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4755.
26. (b) Chi, X.; Itkis, M. E.; Patrick, B. O.; Barclay, T. M.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10395.
27. (c) Beer, L.; Brusso, J. L.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Kirschbaum, K.; MacGregor, D. S.; Oakley, R. T.; Pinkerton, A. A.; Reed, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9498.
28. (a) Nakahara, K.; Iwasa, S.; Satoh, M.; Morioka, Y.; Iriyama, J.; Suguro, M.; Hasegawa, E. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 351.
29. (b) Nishide, H.; Iwasa, S.; Pu, Y. J.; Suga, T.; Nakahara, K.; Satoh, M. Electrochim. Acta 2004, 50, 827.
30. (c) Suga, T.; Pu, Y. J.; Oyaizu, K.; Nishide, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2203.
31. (d) Buhrmester, C.; Moshurchak, L. M.; Wang, R. L.; Dann, J. R. J. Electrochem. Soc. 2006, 153, A1800.
32. (e) Katsumata, T.; Satoh, M.; Wada, J.; Shiotsuki, M.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1206.
33. (f) Nakahara, K.; Iwasa, S.; Iriyama, J.; Morioka, Y.; Suguro, M.; Satoh, M.; Cairns, E. J. Electrochim. Acta 2006, 52, 921.
34. (g) Li, H. Q.; Zou, Y.; Xia, Y. Y. Electrochim. Acta 2007, 52, 2153.
35. (a) Neugebauer, F. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 455.
36. (b) Neugebauer, F. A.; Fischer, H.; Siegel, R. Chem. Ber. 1988, 121, 815.
37. Koivisto, B. D.; Hicks, R. G. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2612.
38. (a) Brook, D. J. R.; Lynch, V.; Conklin, B.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5155.
39. (b) Brook, D. J. R.; Fornell, S.; Stevens, J. E.; Noll, B.; Koch, T. H.; Eisfeld, W. Inorg. Chem. 2000, 39, 562.
40. (c) Hicks, R. G.; Lemaire, M. T.; Thompson, L. K.; Barclay, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8077.
41. (d) Wu, J. Z.; Bouwman, E.; Reedijk, J.; Mills, A. M.; Spek, A. L. Inorg. Chim. Acta 2003, 351, 326.
42. (e) Gilroy, J. B.; Koivisto, B. D.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Hicks, R. G. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2618.
43. (f) Pointillart, F.; Train, C.; Herson, P.; Marrot, J.; Verdaguer, M. New J. Chem. 2007, 31, 1001.
44. (a) Jaworski, J. S. J. Electroanal. Chem. 1991, 300, 167.
45. (b) Jaworski, J. S.; Krawczyk, I. Monatsh. Chem. 1992, 123, 43.
46. (c) Nakatsuji, S.; Kitamura, A.; Takai, A.; Nishikawa, K.; Morimoto, Y.; Yasuoka, N.; Kawamura, H.; Anzai, H. Z. Naturforsch. B 1998, 53, 495.
47. (d) Barr, C. L.; Chase, P. A.; Hicks, R. G.; Lemaire, M. T.; Stevens, C. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8893.
48. (e) Fico, R. M.; Hay, M. F.; Reese, S.; Hammond, S.; Lambert, E.; Fox, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 9386.
49. (f) Keeney, L.; Hynes, M. J. Dalton Trans. 2005, 133.
50. (g) Chahma, M.; Wang, X. S.; van der Est, A.; Pilkington, M. J Org. Chem. 2006, 71, 2750.
51. Nineham, A. W. Chem. Rev. 1955, 55, 355.
52. Milcent, R.; Barbier, G.; Capelle, S.; Catteau, J. P. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 319.
53. Pare, E. C.; Brook, D. J. R.; Brieger, A.; Badik, M.; Schinke, M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4258.
54. Gilroy, J. B.; McKinnon, S. D. J.; Kennepohl, P.; Zsombor, M. S.; Ferguson, M. J.; Thompson, L. K.; Hicks, R. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 8062.
55. Aherne, C. M.; Banister, A. J.; Gorrell, I. B.; Hansford, M. I.; Hauptman, Z. V.; Luke, A. W.; Rawson, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 967.
56. Kaszynski, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7626.
57. Neugebauer, F. A.; Fischer, H.; Krieger, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 535.
58. (a) Bobbitt, J. M.; Flores, M. C. L. Heterocycles 1988, 27, 509.
59. (b) Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1051.