Synthesis and characterization of verdazyl radicals bearing pyridine or pyrimidine substituents: A new family of chelating spin-bearing ligands

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 24, 1999, Pages 8893-8897

  Barr, Christa L ^a   Chase, Preston A ^a   Hicks, Robin G ^a   Lemaire, Martin T ^a   Stevens, Cecilia L ^a  

^a UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOQUINONE; CHELATING AGENT; LIGAND; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; OXIDATION; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

EID: 0033607468     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991198c     Document Type: Article

References (49)

1. Kaim, W. Coord. Chem. Rev. 1987, 76, 187-235.
2. Pierpont, C. G.; Lange, C. W. Prog. Inorg. Chem. 1994, 41, 331-442.
3. Shultz, D. A.; Farmer, G. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 6254-6257.
4. Shultz, D. A.; Boal, A. K.; Farmer, G. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9462-9469.
5. Shultz, D. A.; Bodnar, S. H. Inorg. Chem. 1999, 38, 591-594.
6. Manriquez, J. M.; Yee, G. T.; MacLean, S.; Epstein, A. J.; Miller, J. S. Science 1991, 252, 1415-1417.
7. Bohm, A.; Vazquez, C.; McLean, R. S.; Calabrese, J. C.; Kalm, S. E.; Manson, J. L.; Epstein, A. J.; Miller, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 3083-3088.
8. Brandon, E. J.; Kollmar, C.; Miller, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1822-1826.
9. Brandon, E. J.; Rogers, R. D.; Burkhart, B. M.; Miller, J. S. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1938-1943.
10. Iwamura, H.; Inoue, K.; Hayamizu, T. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 243-252.
11. Inoue, K.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3173-3174.
12. Inoue, K.; Iwamura, H. Adv. Mater. 1996, 8, 73-76.
13. Inoue, K.; Hayamizu, T.; Iwamura, H.; Hashizume, D.; Ohashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1803-1804.
14. Luneau, D.; Rey, P.; Laugier, J.; Belorizky, E.; Cogne, A. Inorg. Chem. 1992, 31, 3578-3584.
15. Caneshi, A.; Gatteschi, D.; Rey, P. Prog. Inorg. Chem. 1991, 39, 331-429.
16. Neugebauer, F. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 455-464.
17. Brook, D. J. R.; Lynch, V.; Conklin, B.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5155-5162.
18. Oshio, H.; Watanabe, T.; Ohto, A.; Ito, T. Inorg. Chem. 1997, 36, 1608-1610.
19. Oshio, H.; Watanabe, T.; Ohto, A.; Ito, T.; Nagashima, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 670-671.
20. Oshio, H.; Watanabe, T.; Ohto, A.; Ito, T.; Masuda, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 472-479.
21. Oshio, H.; Watanabe, T.; Ohto, A.; Ito, T.; Ikoma, T.; Tero-Kubota, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 3014-3021.
22. Luneau, D.; Risoan, G.; Rey, P.; Grand, A.; Caneschi, A.; Gatteschi, D.; Laugier, J. Inorg. Chem. 1993, 32, 5616-5622.
23. Fegy, K.; Luneau, D.; Ohm, T.; Paulsen, C.; Rey, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1270-1273.
24. Luneau, D.; Romero, F. M.; Ziessel, R. Inorg. Chem. 1998, 37, 5078-5087.
25. Fegy, K.; Sanz, N.; Luneau, D.; Belorizky, E.; Rey, P. Inorg. Chem. 1998, 37, 4518-4523.
26. Fegy, K.; Luneau, D.; Belorizky, E.; Novae, M.; Tholence, J. L.; Paulsen, C.; Ohm, T.; Rey, P. Inorg. Chem. 1998, 37, 4524-4532.
27. Yoshida, T.; Suzuki, T.; Kanamori, K.; Kaizaki, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 1059-1068.
28. Zelonka, R. A.; Baird, M. C, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6066-6070.
29. Neugebauer, F. A.; Fischer, H.; Siegel, R. Chem. Ber. 1988, 121, 815-822.
30. Neugebauer, F. A.; Fischer, H.; Siegel, R.; Krieger, C. Chem. Ber. 1983, 116, 3461-3481.
31. Brown, D. J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1984; Vol. 3, pp 57-156.
32. Hicks, R. G.; Hooper, R. Inorg. Chem. 1999, 38, 284-286.
33. Neugebauer, F. A.; Brunner, H.; Hausser, K. H. Tetrahedron 1971, 27, 3623-8.
34. Jaworski, J. S. J. Electroanal. Chem. 1991, 300, 167-74.
35. Jaworski, J. S.; Krawczyk, I. Monatsch. Chem. 1992, 123, 43-50.
36. Nakatsuji, S.; Kitamura, A.; Takai, A.; Nishikawa, K.; Morimoto, Y.; Yasuoka, N.; Anzai, H. Z. Naturforsch. 1998, 53b, 495-502.
37. Brook, D. J. R.; Fox, H. H.; Lynch, V.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2066-71.
38. Neugebauer, F. A.; Fischer, H.; Krieger, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 535-544.
39. Williams, D. E. Acta Crystallogr. 1973, B29, 96-102.
40. Green, M. T.; McCormick, T. A. Inorg. Chem. 1999, 38, 3061-3065.
41. Sugiura, K.; Arif, A. M.; Rittenberg, D. K.; Schweizer, J.; Ohrstrom, L.; Epstein, A. J.; Miller, J. S. Chem. Eur. J. 1997, 3, 138-142.
42. Yates, M. L.; Arif, A. M.; Manson, J. L.; Kalm, B. A.; Burkhart, B. M.; Miller, J. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 840-841.
43. Kitano, M.; Ishimaru, Y.; Inoue, K.; Koga, N.; Iwamura, H. Inorg. Chem. 1994, 33, 6012-6019.
44. Kitano, M.; Koga, N.; Iwamura, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 447-448.
45. Ishimaru, Y.; Kitano, M.; Kumada, H.; Koga, N.; Iwamura, H. Inorg. Chem. 1998, 37, 2273-2280.
46. Halcrow, M. A.; Brechin, E. K.; Mclnnes, E. J. L.; Mabbs, F. E.; Davies, J. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2477-2482.
47. Caton, M. P. L.; Hurst, D. T.; McOmie, J. F. W.; Hunt, R. R. J. Chem. Soc. C 1967, 1204-1209.
48. Crosby, D. G.; Berthold, R. V. J. Org. Chem. 1960, 25, 1916-1919.
49. Kosolapoff, G. M.; Roy, C. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 1895-1898.