An improved synthesis of ceramide for constructing α-galactosyl ceramide analogs

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 54, Issue 5, 2007, Pages 1375-1378

  Yeh, Chien Hung ^a   Pan, Si Der ^a   Chen, Shao Wei ^a   Fu, Zhi Wei ^a   Chiang, Li Wu ^a   Yu, Chung Shan ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Cancer vaccine; Ceramide; HPLC; Libraries; Phytoshingosine

Indexed keywords

EID: 36249029327     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200700196     Document Type: Article

References (20)

1. Seino, K.-I.; Motohashi, S.; Fujisawa, T.; Nakayama, T.; Taniguchi, M. Cancer Sci. 2006, 97, 802-807.
2. Zhou, D.; Matnner, J.; Cantu III, C.; Schrantz, N.; Yin, N.; Gao, Y.; Sagiv, Y.; Hudspeth, K.; Wu, Y.-P.; Yamashita, T.; Teneberg, S.; Wang, D.; Proial, R. L.; Levery, S. B.; Savage, P. B.; Teyton, L.; Bendelac, A. Science 2004, 306, 1786-1789.
3. Nieda, M.; Okai, M.; Tazbirkova, A.; Lin, H.; Yamaura, A.; Ide, K.; Abraham, R.; Juji, T.; Macfarlane, D. J.; Nicol, A. J. Blood 2004, 103, 383-9.
4. Koch, M.; Stronge, V. S.; Shepherd, D.; Gadola, S. D.; Mathew, B.; Ritter, G.; Fersht, A. R.; Besra, G. S.; Schmidt, R. R.; Jones, E. Y.; Cerundolo, V. Nat. Immunol. 2005, 6, 819-826.
5. Zajonc, D. M.; Cantu III, C.; Mattner, J.; Zhou, D.; Savage, P. B.; Bendelac, A. ; Wilson, I. A.; Teyton, L. Nat. Immunol. 2005, 6, 810-818.
6. De Jonghe, S.; Vaan Overmeire, I.; Van Calenbergh, S.; Hendrix, C.; Busson, R.; De Keukeleire, D.; Herdewijn, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 18, 3177-3183.
7. Morita, M.; Motoki, K.; Akimoto, K.; Natori, T.; Sakai, T.; Sawa, E.; Yamaji, K.; Koezuka, Y.; Kobayashi, E.; Fukushima, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 2176-2187.
8. Fan, G.-T.; Pan, Y.-I.; Lu, K.-C.; Cheng, Y.-P.; Lin, W.-C.; Lin, S.; Lin, C.-H.;Wong, C.-H.; Fang, J.-M.; Lin, C.-C. Tetrahedron 2005, 61, 1855-1862.
9. Chiu, H.-Y.; Tzou, D.-L.; Patkar, L. N.; Lin, C.-C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5788.
10. Plettenburg, O.; Vera Bodmer-Narkevitch, V.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4559-4564.
11. Luo, S.-Y.; Kulkarni, S. S.; Chou, C.-H.; Liao, W.-M.; Hung, S.-C. J. Org. Chem. 2006, 71, 1226-1229.
12. Goff, R.-D.; Gao, Y.; Mattner, J.; Zhou, D.; Yin, N.; Cantu III, C.; Teyton, L.; Bendelac, A.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13602-13603.
13. Ndonye, R. M.; Izmirian, D. P.; Dunn, M. F.; Yu, K. O. A.; Porcelli, S. A.; Khurana, A.; Kronenberg, M.; Richardson, S. K.; Howell, A. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10260-10270.
14. Kim, S.; Song, S.; Lee, T.; Jung, S.; Kim, D. Synthesis 2004, 6, 847-850.
15. Xia, C. F.; Yao, Q. J.; Schumann, J.; Rossy, E.; Chen, W. L.; Zhu, L. Z.; Zhang, W. P.; De Libero, G.;Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2195-2199.
16. (a) Brik, A.; Wu, C. Y.; Wong, C. H. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1446-1457.
17. (b) Brik, A.; Wu, C. Y.; Best, M. D.; Wong, C. H. Bioorganic Med. Chem. 2005, 13, 4622-4626.
18. (c) Wu, C. Y.; Brik, A.; Wang, S. K.; Chen, Y. H.; Wong, C. H. Chembiochem 2005, 6, 2176-2180.
19. (d) Wu, C. Y.; Chang, C. F.; Chen, J. S. Y. Angew. Chem. Int. Edit. 2003, 42, 4661-4664.
20. Hang, H. C.; Yu, C.; Ten Hagen, K. G.; Tian, E.; Winans, K. A.; Tabak, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem. Biol. 2004, 11, 337-345.