Synthesis and evaluation of 1-alkyl-4-phenyl-[1,2,3]-triazole derivatives as antimycobacterial agent

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 18, Issue 6, 2007, Pages 1285-1291

  Gallardo, Hugo ^a   Conte, Gilmar ^a   Bryk, Fernando ^a   Lourenço, Maria Cristina S ^b   Costac, Marilia S ^c   Ferreira, Vitor F ^c  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

^b Funda??o Oswaldo Cruz   (Brazil)

^c FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

Author keywords

1,2,3 triazoles; Click reaction; Tuberculosis

Indexed keywords

EID: 36148997680     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532007000600027     Document Type: Article

References (49)

1. World Health Organization (WHO) http://www.who.int/tb/en/Links for an overview of tuberculosis worldwide; WHO annual report on global TB control summary. Weekly Epidemiol. Rec. 2003, 78, 121;
2. Burman, W. J.; Gallicano, K.; Peloquin, C.; Clin. Infect. Dis. 1999, 28, 419;
3. Souza, M.V.N.; Vasconcelos, T.R.A.; Quim. Nova 2005, 28, 678.
4. Duncan, K.; Tuberculosis 2003, 83, 201.
5. Biava, M.; Porretta, G. C.; Poce, G.; Supino, S.; Deidda, D.; Pompei, R.; Molicotti, P.; Manetti, F.; Botta, M.; J. Med. Chem. 2006, 49, 4946;
6. Biava, M.; Porretta, G. C.; Poce, G.; Deidda, D.; Pompei, R.; Tafi, A.; Manetti, F.; Med. Chem. 2005, 13, 1221;
7. Biava, M.; Fioravanti, R.; Porretta, G. C.; Deidda, D.; Maullu, C.; R. Pompei; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2983;
8. Manetti, F.; Corelli, F.; Biava, M.; Fioravanti, R.; Porretta, G. C.; Botta, M.; Il Farmaco 2000, 55, 484;
9. Foroumadi, A.; Mirzae, M.; Shafiee, A.; Il Farmaco 2001, 56, 621;
10. Sriram, D.; Yogeeswari, P.; Thirumurugan, R.; Pavana, R. K.; J. Med. Chem. 2006, 49, 3448;
11. Prakash, O.; Ghosh, I.; J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 17.
12. Costa, M. S.; Boechat, N.; Rangel, E. A.; Lourenço, M. C. S; Junior, I. N.; Castro H.C.; de Souza, A. M. T.; da Silva, F. C.; Wardell, S. M.; Rodrigues, C. R.; Ferreira, V. F.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8644.
13. Melo, J. O.F.; Donnici, C. L.; Augusti, R.; Ferreira, V. F.; de Souza, M.C.B.V.; Ferreira, M.L.G.; Cunha, A.C.; Quim. Nova 2006, 29, 569;
14. Kacprzak, K.; Synlett 2005, 943;
15. Tomé A. C. In Hetarenes and Related Ring System with Three or More Heteroatoms. 1,2,3-Triazoles; Storr, R. C.; Gilchrist, T. L., eds.; George Thieme Verlag: New York, 2004, p. 415.
16. Velazquez, S.; Alvarez, R.; Perez, C.; Gago, F.; De, C.; Balzarini, J.; Camaraza, M.; J. Antivir. Chem. Chemother. 1998, 9, 481.
17. Alvarez, R.; Velázquez, S.; San-Félix, A.; Aquaro, S.; De Clercq, E.; Perno, C.F.; Karlsson, A.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J.; J. Med. Chem. 1994, 37, 4185.
18. Im, C.; Maiti, S. N.; Micetich, R. G.; Daneshtalab, M.; Atchison, K.; Philips, O. A.; Kunugita, C.; J. Antibiot. 1994, 47, 1030.
19. Micetich, R. G.; Maiti, S. N.; Spevak, P.; Hall, T. W.; Yamabe, S.; Ishida, N.; Tanaka, M.; Yamazaki, T.; Nakai, A.; Ogawa, K.; J. Med. Chem. 1987, 30, 1469.
20. Palhagen, S.; Canger, R.; Henriksen, O.; van Parys J. A.; Riviere, M. E.; Karolchyk. M. A.; Epilepsy Res. 2001, 43, 115.
21. Kelley, J. L.; Koble, C. S.; Davis, R. G.; McLean, E. W.; Soroko, F. E.; Cooper, B. R.; J. Med. Chem. 1995, 38, 4131.
22. Kallander, L. S.; Lu, Q.; Chen, W.; Tomaszek, T.; Yang, G.; Tew, D.; Meek, T. D.; Hofmann, G. A.; Schulz-Pritchard, C. K.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Ryan, M. D.; Zhang, G. F.; Johanson, K. O.; Kirkpatrick, R. B.; Ho, T. F.; Fisher, P. W.; Mattern, M. R.; Johnson, R. K.; Hansbury, M. J.; Winkler, J. D.; Ward, K. W.; Veber, D. F.; Thompson, S. K.; J. Med. Chem. 2005, 48, 5644;
23. Giffith, E. C.; Su, Z.; Turk, B. E.; Chen, S.; Chang , Y. H.; Wu, Z.; Biemann, K.; Liu, J. O.; Chem. Biol. 1997, 4, 461;
24. Sin, N.; Meng, L.; Wang, M. Q. W.; Wen, J. J.; Bornmann, W. G.; Crews, C. M.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 6099.
25. Cunha, A. C.; Figueiredo, J. M.; Tributino, J. L. M.; Miranda, A. L. P.; Castro, H. C.; Zingali, R. B.; Fraga, C .A. M.; de Souza, M. C. B. V.; Ferreira, V. F.; Barreiro, E. J.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2051.
26. Menegatti, R.; Cunha, A. C.; Ferreira, V. F.; Perreira, E. F. R.; El-Nabawi, A.; Eldefrawi, A.T.; Albuquerque, E. X.; Neves, G.; Rates, S. M. K.; Fraga C. A. M.; Barreiro, E. J.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4807.
27. Biagi, G.; Dell'Omodarme, G.; Ferretti, M.; Giorgi, I.; Livi, O.; Scartoni, V.; Il Farmaco 1990, 45, 1181.
28. Biagi, G. ; Livi, O.; Scartoni, V.; Lucacchini, A.; Mazzoni, M. R.; Il Farmaco 1986, 41, 597.
29. Holla, B. S.; Mahalinga, M.; Karthikeyan, M. S.; Poojary, B.; Akberali, P. M.; Kumari, N. S.; Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1173.
30. Dabak, K.; Sezer, O.; Akar, A.; Anac, O.; Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 215.
31. Banfi, E.; Scialino, G.; Zampieri, D.; Mamolo, M. G.; Vio, L.; Ferrone, M.; Fermeglia, M.; Paneni, M. S.; Pricl, S.; J. Antimicrob. Chemother. 2006, 58, 76.
32. Sharp, J. T.; Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products, Padwa, A.; Pearson, W. H., eds.; Wiley: New York, 2002, p. 473.
33. Lwowsky, W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., ed.; Wiley-Interscience: New York, 1984, vol. 1, p. 621.
34. Fan, W.-Q.; Katritzky, A. R.; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Pergamon Press: New York, 1996, vol. 4, p.1.
35. Conte, G.; Ely, F.; Gallardo, H.; Bortoluzzi, A. J.; Liq. Cryst. 2005, 32, 667;
36. Conte, G.; Ely, F.; Gallardo, H.; Liq. Cryst. 2005, 32, 1213;
37. Conte, G.; Cristiano, R.; Ely, F.; Gallardo, H.; Synth. Commun. 2006, 36, 951.
38. Fahmi, H.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
39. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004;
40. Rostovtsev, V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596;
41. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M.; J. Org. Chem. 2002, 67, 3057;
42. Rodionov, V. O.; Fokin, V. V.; Finn, M. G.; Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2210.
43. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B.; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
44. Rostovtsev, V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
45. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N.; Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467;
46. Sonogashira, K.; J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46.
47. Vanitha, J. D.; Paramasivan, C. N.; Diagn. Micr. Infec. Dis. 2004, 49, 179.
48. Reis, R. S.; Junior, I. N.; Lourenço, S. L. S.; Fonseca, L. S.; Lourenço, M. C. S.; J. Clin. Microbiol. 2004, 42, 2247.
49. The Global Alliance for TB Drug Development; http://www.tballiance.org, accessed in March 2007.