A trisubstituted 1,4-diazepine-3-one-based dipeptidomimetic: Conformational characterization by NMR and computer simulation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 10, 1997, Pages 2430-2436

  Pellegrini, Maria ^a   Weitz, Iris S ^b   Chorev, Michael ^b,c   Mierke, Dale F ^a,d  

^a CLARK UNIVERSITY   (United States)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^c HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

^d UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAZEPINE DERIVATIVE; DIPEPTIDE;

ARTICLE; COMPUTER SIMULATION; DRUG STRUCTURE; MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0030901961     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja963144f     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Farmer P. S. In Drug Design; Ariens, E. J., Ed.; Academic Press: New York, 1980; VoL X, pp 119-143.
2. (b) Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244-1267.
3. Olson, G. L.; Bolin, D. R.; Pat Bonner, M.; Bos, M.; Cook, C. M.; Fry, D. C.; Graves, B. J.; Hatada, M.; Hill, D. E.; Kahn, M.; Madison, V. S.; Rusiecki, V. K.; Sarabu, R.; Sepinwall, J.; Vincent, G. P.; Voss, M. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3039-3049.
4. Hruby, V. J.; Al-Obeidi. F.; Kazmierski, W. Biochem. J. 1990, 268, 249-262.
5. Romer, D.; Buscher, H. H.; Hill, R. C; Maurer, R.; Petcher, T. J.; Zeuger, H.; Benson, W.; Finner, E.; Milkowski, W.; Thies, P. W. Nature (London) 1982, 298, 759-760.
6. (a) Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Monaghan, R. L.; Birnbaum, J.; Stapley, E. O.; Goetz, M. A.; Albers-Schonberg, G.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D.; Springer, J. P. Science 1985, 230, 177-179.
7. (b) Evans, B. E.; Bock, M. G.; Kittle, K. E.; DiPardo, R. M.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4918-4922.
8. (c) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lunde II, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246.
9. (d) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Gould, N. P.; Lundell, G. F.; Homnick, C. F.; Veber. D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; King, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1987, 30, 1229-1239.
10. (e) Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Newton, R. C.; Bergman, J. M.; Veber, D. F.: Freedman, S. B.; Smith, A. J.; Chapman, K. L.; Patel, S.; Kemp, J. A.; Marshall, G. R.; Freidinger, R. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 987-998.
11. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 13-16.
12. Eberstadt, M.; Gemmecker, G.; Mierke, D. F.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 14, 1671-1695.
13. Weitz, I. S.; Pellegrini, M.; Mierke, D. F.; Chorev, M. Submitted for publication.
14. Ranee, M.; Sorensen, O. W.; Bodenhausen, G.; Wagner, G.; Ernst, R. R.; Wüthrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 458-479.
15. Braunschweiler, L.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1983, 55, 521-528.
16. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 65, 355-360.
17. Jeener, J.; Meier, B. H.; Bachmann, P.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553.
18. Macura, S.; Huang, Y.; Suter, D.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 198, 43, 259-281.
19. Bothner-By, A. A.; Stephens, R. L.; Lee, J.; Warren, C. D.; Jeanloz, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811-813.
20. States, D. J.; Haberkorn, R. A.; Ruben, D. J. J. Magn. Reson. 1982, 48, 286-292.
21. Kessler, H.; Griesinger, C.; Kerssebaum, R.; Wagner, K.; Ernst, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 607-609.
22. Muller, L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4481-4484.
23. Bendall, M. R.; Pegg, D. T.; Doddrell, D. M. J. Magn. Reson. 1983, 52, 81-117.
24. Bax, A.; Griffey, R. H.; Hawkins, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7188-7190.
25. Bax, A., Griffey, R. H.; Hawkins, B. L. J. Magn. Reson. 1983, 55, 301-315.
26. Forsen, S.; Huffman, R. J. Chem. Phys. 1964 40, 1189-1196.
27. Grathwhohl, C.; Wüthrich, K. Biopolymers 1981, 20, 2623-2633.
28. Sanders, J. K. M.; Mecsh, J. D. Prog. NMR Specrosc. 1982, 15, 353-400.
29. Campbell, I. D.; Dobson, C. M.; Ratcliffe, R. G.; Williams, R. J. P. J. Magn. Reson. 1978, 29, 397-417.
30. Muller, L. J. Magn. Reson. 1987, 72, 191-196.
31. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093-2094.
32. Bermel, W.; Wagner, K.; Griesinger, C. J. Magn. Reson. 1987, 83, 223-232.
33. Kessler, H.; Schmieder, P.; Kock, M.; Kurz, M. J. Magn. Reson. 1990, 88, 615-618.
34. Havel, T. F. Prog. Biophys. Mol Biol 1991, 56, 43-78
35. Choe, B.; Cook, G. W.; Krishna, N. R. J. Magn. Reson. 1991, 94, 387-393.
36. Lee, W.; Krishna, N. R. J. Magn. Reson. 1992, 98, 36-48.
37. Grippen, G. M.; Havel, T. F. Distance Geometry and Molecular Conformation; Research Studies Press LTD: Somerset, England; John Wiley, New York, 1988.
38. Kaptein, R.; Boelens, R ; Scheek, R. M.; van Gunsteren, W. F. Biochemistry 1988, 27, 5389-5395.
39. Mierke, D. F.; Kessler, H. Biopolymers 1993, 33, 1003-1017.
40. Mierke, D. F.; Geyer, A.; Kessler, H. Int. J. Pent. Protein Res. 1994, 44, 325-331.
41. Scheek, R. M.; van Gunsteren, W. F., Kaptein, R. Methods in Enzymology; Oppenheimer, N. J., James, T. L., Eds.; Academic Press: New York, 1989; Vol. 177, pp 204-218.
42. van Nuland, N. A. J.; Grötzinger, J.; Dijkstra, K.; Scheek, R. M.; Robillard, G. T. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 881-891.
43. Mierke, D, F.; Kurz, M.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1042-1049.
44. Mierke, D. F.; Kessler, H. Biopolymers 1992, 32, 1277-1282.
45. Mierke, D. F.; Scheek, R. M.; Kessler, H. Biopolymers 1994, 34, 559-563.