Nitric oxide prodrugs: Diazeniumdiolate anions of hindered secondary amines

Organic Letters

Volumn 9, Issue 22, 2007, Pages 4551-4554

  Chakrapani, Harinath ^a   Showalter, Brett M ^a   Citro, Michael L ^b   Keefer, Larry K ^a   Saavedra, Joseph E ^b  

^a NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

^b SAIC FREDERICK INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; AZO COMPOUND; DIAZENIUMDIOLATE; NITRIC OXIDE; PRODRUG; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

AMINES; AZO COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; NITRIC OXIDE; PRODRUGS;

EID: 35948975071     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol7019636     Document Type: Article

References (36)

1. (a) Ignarro, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1882-1892.
2. (b) Furchgott, R. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1870-1880.
3. (c) Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109-142.
4. (a) Wang, P. G.; Xian, M.; Tang, X.; Wu, X.; Wen, Z.; Cai, T.; Janczuk, A. J. Chem. Rev. 2002, 102, 1091-1134.
5. (b) Megson, I. L.; Webb, D. J. Expert Opin. Invest. Drugs 2002, 11, 587-601.
6. Stamler, J. S.; Toone, E. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 779-785.
7. Thatcher, G. R. J. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 597-601.
8. (a) Scatena, R.; Bottoni, P.; Martorana, G. E.; Giardina, B. Expert Opin. Investig. Drugs 2005, 14, 835-846.
9. (b) Keefer, L. K. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 625-636.
10. (c) King, S. B. Free Rad. Biol. Med. 2004, 37, 735-736.
11. (d) Keefer, L. K. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2003, 43, 585-607.
12. (e) Hrabie, J. A.; Keefer, L. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1135-1154.
13. (f) Keefer, L. K.; Nims, R. W.; Davies, K. M.; Wink, D. A. Methods Enzymol. 1996, 268, 281-293.
14. Saavedra, J. E.; Southan, G. J.; Davies, K. M.; Lundell, A.; Markou, C.; Hanson, S. R.; Adrie, C.; Hurford, W. E.; Zapol, W. M.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 4361-4365.
15. Waterhouse, D. J.; Saavedra, J. E.; Davies, K. M.; Citro, M. L.; Xu, X.; Powell, D. A.; Grimes, G. J.; Potti, G. K.; Keefer, L. K. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 108-115.
16. (a) Lijinsky, W. Chemistry and Biology of N-Nitroso Compounds; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 1992.
17. (b) Lijinsky, W. Cancer Metastasis Rev. 1987, 6, 301-356.
18. (c) Lijinsky, W. In Chemical Carcinogenesis; Plenum Publishing Corp.: New York, 1988; pp 639-647.
19. Lijinsky, W. In Genotoxicology of N-Nitroso Compounds; Rao, T. K., Lijinsky, W., Epler, J. L., Eds.; Plenum Publishing Corp.: New York, 1984; pp 192-195.
20. (a) Brunnemann, K. D.; Enzmann, H. G.; Perrone, C. E.; Iatropoulos, M. J.; Williams, G. M. Arch. Toxicol. 2002, 76, 606-612.
21. (b) Negishi, T.; Shiotani, T.; Fujikawa, K.; Hayatsu, H. Mutat. Res. 1991, 252, 119-128.
22. (c) Mirvish, S. S.; Bulay, O.; Runge, R. G.; Patil, K. J. Natl. Cancer Inst. 1980, 64, 1435-1442.
23. (d) Nixon, J. E.; Wales, J. H.; Scanlan, R. A.; Bills, D. D.; Sinnhuber, R. O. Food Cosmetics Toxicol. 1976, 14, 133-135.
24. Jones, A. R.; Lijinsky, W.; Singer, G. M. Cancer Res. 1974, 34, 1079-1081.
25. A similar result was reported in: Drago, R. S.; Karstetter, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1819-1822.
26. Saavedra, J. E.; Srinivasan, A.; Bonifant, C. L.; Chu, J.; Shanklin, A. P.; Flippen-Anderson, J. L.; Rice, W. G.; Turpin, J. A.; Davies, K. M.; Keefer, L. K J. Org. Chem. 2001, 66, 3090-3098.
27. Drago, R. S.; Paulik, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 96-98.
28. (a) Chakrapani, H.; Showalter, B. M.; Kong, L.; Keefer, L. K.; Saavedra, J. E. Org. Lett. 2007, 9, 3409-3412.
29. (b) Cai, T. B.; Lu, D.; Landerholm, M.; Wang, P. G. Org. Lett. 2004, 6, 4203-4205.
30. (c) Saavedra, J. E.; Dunams, T. M.; Flippen-Anderson, J. L.; Keefer, L. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6134-6138.
31. (a) Shami, P. J.; Saavedra, J. E.; Bonifant, C. L.; Chu, J.; Udupi, V.; Malaviya, S.; Carr, B. I.; Kar, S.; Wang, M.; Jia, L.; Ji, X.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 2006, 49, 4356-4366.
32. (b) Saavedra, J. E.; Srinivasan, A.; Buzard, G. S.; Davies, K. M.; Waterhouse, D. J.; Inami, K.; Wilde, T. C.; Citro, M. L.; Cuellar, M.; Deschamps, J. R.; Parrish, D.; Shami, P. J.; Findlay, V. J.; Townsend, D. M.; Tew, K. D.; Singh, S.; Jia, L.; Ji, X.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 2006, 49, 1157-1164.
33. (c) Findlay, V. J.; Townsend, D. M.; Saavedra, J. E.; Buzard, G. S.; Citro, M. L.; Keefer, L. K.; Ji, X.; Tew, K. D. Mol. Pharmacol. 2004, 65, 1070-1079.
34. Davies, K. M.; Wink, D. A.; Saavedra, J. E.; Keefer, L. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5473-5481.
35. (a) Hall, H. K., Jr. J. Org. Chem. 1964, 29, 3135-3138.
36. (b) Delpuech, J.-J.; Bianchin, B. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 383-389.